(-)-trans-2-phenylcyclohexyl chloroacetate | 128300-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-trans-2-phenylcyclohexyl chloroacetate
• 英文别名: (-)-(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl chloroacetate；[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl] 2-chloroacetate
• CAS: 128300-47-0
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₂
• 分子量: 252.741
• InChiKey: MBVXBOPJPQOKSX-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 (-)-trans-2-phenylcyclohexyl chloroacetate 在 sodium hydride 作用下， 以52%的产率得到(2R,3S)-3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2-carboxylic acid (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of calcium channel blockers of the diltiazem group

  摘要：

  A lipase-catalyzed kinetic resolution of racemic trans-2-phenylcyclohexanol readily provides the (-)-1R,2S enantiomer. This alcohol is employed as its chloroacetate 10a in a chiral auxiliary-induced asymmetric Darzens glycidic ester condensation with p-anisaldehyde (9). Crystallization of the Darzens product affords enantiomerically pure (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl (1R,2S)-2-(p-methoxyphenyl)glycidate (11), the structure of which was established by X-ray crystallography. The use of this glycidic ester in syntheses of diltiazem (1) and naltiazem (8), members of the diltiazem group of calcium channel blockers, provides these drug substances directly in enantiomerically pure form.

  DOI：

  10.1021/jo00029a013
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-trans-2-phenylcyclohexanol 、 氯乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(-)-trans-2-phenylcyclohexyl chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Glycidic acid ester and process of preparation

  摘要：

  一种制备化合物的方法，其化学式为##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地为氢、1至4个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基、卤素、三氟甲基或硝基；或R.sub.1和R.sub.2与它们连接的苯环一起为萘，Ar为p-低烷氧基苯基。包括将##STR2##其中R.sub.1和R.sub.2如上所述与化合物##STR3##其中Ar如上所述，在芳香有机化合物中反应。本发明所形成的中间体在噻吩并[4(5H)-酮]的生产中是有用的，这些中间体作为钙通道阻滞剂具有活性，因此可用作降低血压的药物和治疗缺血的药物。

  公开号：

  US05008411A1

文献信息

• Process for the preparation of optically pure aminophenylthio- and aminoaphthalenylthio-propanoic acids
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0343474A2

  公开（公告）日：1989-11-29

  A process for preparing an acid of the general formula wherein R₁ and R₂ are each, independently, hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, halogen, trifluoromethyl or nitro or R₁ and R₂, taken together with the benzene ring to which they are attached, are naphthalene and Ar is phenyl which is unsubstituted or substituted by one to three substituents selected from the group consisting of alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms and halogen, by hydrolyzing a compound of the formula The compounds of formula I formed by the process of the invention are useful in the production of thiazepin-4(5H)-ones of the formula and anaogs thereof which have activity as calcium channel blockers and accordingly are useful as agents for lowering blood pressure and as agents for treating ischemia.

  一种制备通式如下的酸的工艺 其中 R₁ 和 R₂ 各自独立地为氢、1 至 4 个碳原子的烷基、1 至 4 个碳原子的烷氧基、卤素、三氟甲基或硝基，或 R₁ 和 R₂ 与它们所连接的苯环一起为萘，Ar 为未被取代或被 1 至 3 个选自 1 至 4 个碳原子的烷基、1 至 4 个碳原子的烷氧基和卤素的取代基取代的苯基、 水解式如下的化合物 通过本发明工艺形成的式 I 化合物可用于生产式中的硫氮杂卓-4(5H)-酮及其类似物。 及其类似物，它们具有钙通道阻滞剂的活性，因此可用作降低血压和治疗缺血的药物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 2-ARYLCYCLOHEXANOLS
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0759021A1

  公开（公告）日：1997-02-26
• US5008411A
  申请人：——

  公开号：US5008411A

  公开（公告）日：1991-04-16
• US5420366A
  申请人：——

  公开号：US5420366A

  公开（公告）日：1995-05-30
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 2-ARYLCYCLOHEXANOLS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 2-ARYLCYCLOHEXANOLS A ACTIVITE OPTIQUE
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：WO1995031424A1

  公开（公告）日：1995-11-23

  (EN) The present invention provides a process for preparing optically active 2-arylcyclohexanol and its esters and ethers and which process comprises the step of subjecting 1-aryl-cyclohexane-1,2 diol and its diethers and diesters to hydrogenolysis conditions to form said cyclohexanol and its esters and ethers.(FR) L'invention concerne un procédé qui permet de préparer un 2-arylcyclohexanol à activité optique ainsi que ses esters et éthers. Ce procédé consiste à soumettre 1-aryl-cyclohexane-1,2 diol et ses diéthers et diesters à des conditions d'hydrogénolyse pour former le cyclohexanol et ses esters et éthers.