methyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxyacetate | 86259-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxyacetate
• 英文别名: methyl (1,3-benzodioxol-5-yl)-(hydroxy)-acetate；benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-acetic acid methyl ester；Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-essigsaeure-methylester；methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxyacetate；Methyl 1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)acetate
• CAS: 86259-32-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: ZJXPBEXOGWFULD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  161 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxyacetate 在 三溴化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  Pyridazinones with a pendant acylsulfonamide moiety as endothelin receptor antagonists

  摘要：

  Highly active endothelin receptor antagonists can be obtained by replacing the aryloxy group of L-749,329 by diversely substituted pyridazinone residues. The syntheses and structure-activity relationships of the new aryl-oxopyridazinyl-N-(4-arylsulfonyl)-acetamides 2 are reported. 2p with a simple dimethylpyridazinone moiety was one of the most potent compounds in vitro. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00617-8
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 methyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并萘并恶唑烷类抗肿瘤药的构效关系，生物学评价和结构研究

  摘要：

  微管靶向剂（MTA）是一类临床上成功的抗癌药物。对MTA的多药耐药性的出现要求开发具有多种机械性能的新型MTA。苯并a庚因最近被确定为一类新型的MTA。这些抗癌剂的抗肿瘤活性得到了彻底的表征，尽管它们的确切作用机理仍然难以捉摸。结合化学，生化，细胞，生物信息学和结构方面的努力，我们开发了改进的吡咯并萘并氧杂氮杂卓类抗肿瘤药，并阐明了它们在分子水平上的作用方式。化合物6jX射线证实它是最有效的类似物之一，是秋水仙碱的MTA。为了全面阐明结构-活性关系，进行了全面的结构研究。评价了选定的吡咯并萘并氧杂氮杂卓类化合物对多种癌细胞（包括耐多药细胞系）的细胞周期，凋亡和分化的影响。我们的结果将化合物6j定义为开发用于治疗耐药性肿瘤的有效化合物的潜在有用的最佳选择。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.004

文献信息

• Indole derivatives useful as endothelin receptor antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06017945A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  Compounds of formula (I), and their pharmaceutically acceptable derivatives, wherein R.sup.1 and R.sup.2 are optional substituents and independently represent C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl [optionally substituted by CO.sub.2 H or CO.sub.2 (C.sub.1-6 alkyl)], C.sub.2-6 alkynyl, halogen, C.sub.1-3 perfluoroalkyl, (CH.sub.2).sub.m Ar.sup.1, (CH.sub.2).sub.m Het.sup.1, (CH.sub.2).sub.m CONR.sup.7 R.sup.8, (CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 R.sup.8, O(CH.sub.2).sub.q CO.sub.2 R.sup.8, (CH.sub.2).sub.m COR.sup.8, (CH.sub.2).sub.m OR.sup.8, O(CH.sub.2).sub.p OR.sup.8, (CH.sub.2).sub.m NR.sup.7 R.sup.8, CO.sub.2 (CH.sub.2).sub.q NR.sup.7 R.sup.8, (CH.sub.2).sub.m CN, S(O).sub.n R.sup.8, SO.sub.2 NR.sup.7 R.sup.8, CONH(CH.sub.2).sub.m Ar.sup.1 or CONH(CH.sub.2).sub.m Het.sup.1 ; R.sup.3 represents H, C.sub.1-6, alkyl, (CH.sub.2).sub.p NR.sup.9 R.sup.10, SO.sub.2 R.sup.10, SO.sub.2 NR.sup.9 R.sup.10, (CH.sub.2).sub.m COR.sup.10, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, (CH.sub.2).sub.m CONR.sup.9 R.sup.10, (CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 R.sup.10, (CH.sub.2).sub.p CN, (CH.sub.2).sub.p R.sup.10 or (CH.sub.2).sub.p OR.sup.10 ; R.sup.4 represents H or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.5 represents H or OH; R.sup.6 represents phenyl optionally fused to a heterocyclic ring, the group as a whole being optionally substituted; R.sup.7-10 are fully defined herein and may independently represent Ar.sup.2 or Het.sup.2 ; Z represents CO.sub.2 H, CONH(tetrazol-5-yl), CONHSO.sub.2 O(C.sub.1-4 alkyl), CO.sub.2 Ar.sup.3, CO.sub.2 (C.sub.1-6 alkyl), tetrazol-5-yl, CONHSO.sub.2 Ar.sup.3, CONHSO.sub.2 (CH.sub.2).sub.q Ar.sup.3 or CONHSO.sub.2 (C.sub.1-6 alkyl); Ar.sup.1-3 independently represent phenyl, naphthyl, or an aromatic heterocycle, which groups are optionally fused and optionally substituted; and Het.sup.1 and Het.sup.2 independently represent a non-aromatic heterocycle which is optionally substituted; are useful in the treatment of restenosis, renal failure and pulmonary hypertension.

  式(I)的化合物及其药用可接受的衍生物，其中R.sup.1和R.sup.2是可选取代基团，独立表示C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基[可选择性地被CO.sub.2 H或CO.sub.2(C.sub.1-6烷基)取代]，C.sub.2-6炔基，卤素，C.sub.1-3全氟烷基，(CH.sub.2).sub.m Ar.sup.1，(CH.sub.2).sub.m Het.sup.1，(CH.sub.2).sub.m CONR.sup.7 R.sup.8，(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 R.sup.8，O(CH.sub.2).sub.q CO.sub.2 R.sup.8，(CH.sub.2).sub.m COR.sup.8，(CH.sub.2).sub.m OR.sup.8，O(CH.sub.2).sub.p OR.sup.8，(CH.sub.2).sub.m NR.sup.7 R.sup.8，CO.sub.2(CH.sub.2).sub.q NR.sup.7 R.sup.8，(CH.sub.2).sub.m CN，S(O).sub.n R.sup.8，SO.sub.2 NR.sup.7 R.sup.8，CONH(CH.sub.2).sub.m Ar.sup.1或CONH(CH.sub.2).sub.m Het.sup.1；R.sup.3表示H，C.sub.1-6烷基，(CH.sub.2).sub.p NR.sup.9 R.sup.10，SO.sub.2 R.sup.10，SO.sub.2 NR.sup.9 R.sup.10，(CH.sub.2).sub.m COR.sup.10，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-6炔基，(CH.sub.2).sub.m CONR.sup.9 R.sup.10，(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 R.sup.10，(CH.sub.2).sub.p CN，(CH.sub.2).sub.p R.sup.10或(CH.sub.2).sub.p OR.sup.10；R.sup.4表示H或C.sub.1-6烷基；R.sup.5表示H或OH；R.sup.6表示苯基，可选地融合到杂环环，整体可选取代；R.sup.7-10在此完全定义，可独立表示Ar.sup.2或Het.sup.2；Z表示CO.sub.2 H，CONH(tetrazol-5-yl)，CONHSO.sub.2O(C.sub.1-4烷基)，CO.sub.2 Ar.sup.3，CO.sub.2(C.sub.1-6烷基)，tetrazol-5-yl，CONHSO.sub.2 Ar.sup.3，CONHSO.sub.2(CH.sub.2).sub.q Ar.sup.3或CONHSO.sub.2(C.sub.1-6烷基)；Ar.sup.1-3独立表示苯基，萘基或芳香杂环，这些基团可选地融合和可选取代；Het.sup.1和Het.sup.2独立表示可选取代的非芳香杂环；在治疗再狭窄、肾功能衰竭和肺动脉高压方面是有用的。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ENDOTHELINE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1997043260A1

  公开（公告）日：1997-11-20

  (EN) Compounds of formula (I), and their pharmaceutically acceptable derivatives, wherein R1 and R2 are optional substituents and independently represent C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl [optionally substituted by CO2H or CO2(C1-6 alkyl)], C2-6 alkynyl, halogen, C1-3 perfluoroalkyl, (CH2)mAr1, (CH2)mHet1, (CH2)mCONR7R8, (CH2)mCO2R8, O(CH2)qCO2R8, (CH2)mCOR8, (CH2)mOR8, O(CH2)pOR8, (CH2)mNR7R8, CO2(CH2)qNR7R8, (CH2)mCN, S(O)nR8, SO2NR7R8, CONH(CH2)mAr1 or CONH(CH2)mHet1; R3 represents H, C1-6 alkyl, (CH2)pNR9R10, SO2R10, SO2NR9R10, (CH2)mCOR10, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, (CH2)mCONR9R10, (CH2)mCO2R10, (CH2)pCN, (CH2)pR10 or (CH2)pOR10; R4 represents H or C1-6 alkyl; R5 represents H or OH; R6 represents phenyl optionally fused to a heterocyclic ring, the group as a whole being optionally substituted; R7-10 are fully defined herein and may independently represent Ar2 or Het2; Z represents CO2H, CONH(tetrazol-5-yl), CONHSO2O(C1-4 alkyl), CO2Ar3, CO2(C1-6 alkyl), tetrazol-5-yl, CONHSO2Ar3, CONHSO2(CH2)qAr3 or CONHSO2(C1-6 alkyl); Ar1-3 independently represent phenyl, naphthyl, or an aromatic heterocycle, which groups are optionally fused and optionally substituted; and Het1 and Het2 independently represent a non-aromatic heterocycle which is optionally substituted; are useful in the treatment of restenosis, renal failure and pulmonary hypertension.(FR) Composés de formule (I) et leurs dérivés acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans ladite formule, R1 et R2 sont des substituants optionnels et représentent indépendamment alkyle C1-6, alcényle C2-6 [éventuellement substitué par CO2H ou CO2(alkyle C1-6)], alcynyle C2-6, halogène, perfluoroalkyle C1-3, (CH2)mAR1, (CH2)mHet1, (CH2)mCONR7R8, (CH2)mCO2R8, O(CH2)qCO2R8, (CH2)mCOR8, (CH2)mOR8, O(CH2)pOR8, (CH2)mNR7R8, CO2(CH2)qNR7R8, (CH2)mCN, S(O)nR8,SO2NR7R8, CONH(CH2)mAr1 ou CONH(CH2)mHet1; R3 représente H, alkyle C1-6, (CH2)pNR9R10, SO2R10, SO2NR9R10, (CH2)mCOR10, alcényle C2-6, alcynyle C2-6, (CH2)mCONR9R10, (CH2)mCO2R10, (CH2)pCN, (CH2)pR10 ou (CH2)pOR10; R4 représente H ou alkyle C1-6; R5 représente H ou OH; R6 représente phényle éventuellement fusionné à un noyau hétérocyclique, le groupe dans son intégralité étant éventuellement substitué; R7-10 sont intégralement définis dans la description et peuvent représenter indépendamment Ar2 ou Het2; Z représente CO2H, CONH(tétrazol-5-yle), CONHSO2O(alkyle C1-4), CO2Ar3, CO2(alkyle C1-6), tétrazol-5-yle, CONHSO2Ar3, CONHSO2(CH2)qAr3 ou CONHSO2(alkyle C1-6); Ar1-3 représente indépendamment phényle, naphtyle ou un hérétocycle non aromatique dont les groupes sont éventuellement fusionnés et substitués; et Het1 et Het2 représentent indépendamment un hétérocycle aromatique éventuellement substitué. Les composés selon l'invention sont utiles dans le traitement de la resténose, de l'insuffisance rénale et de l'hypertension pulmonaire.

  化合物公式（I）及其药学上可接受的衍生物，其中R1和R2为可选取代基团，独立地表示C1-6烷基，C2-6烯基[可选取代为 H或CO2（C1-6烷基）]，C2-6炔基，卤素，C1-3全氟烷基，（CH2）mAr1，（ ）mHet1，（ ）mCONR7R8，（ ）m R8，O（ ）q R8，（ ）mCOR8，（ ）mOR8，O（ ）pOR8，（ ）mNR7R8， （ ）qNR7R8，（ ）mCN，S（O）nR8，SO2NR7R8，CONH（ ）mAr1或CONH（ ）mHet1；R3表示H，C1-6烷基，（ ）pNR9R10，SO2R10，SO2NR9R10，（ ）mCOR10，C2-6烯基，C2-6炔基，（ ）mCONR9R10，（ ）m R10，（ ）pCN，（ ）pR10或（ ）pOR10；R4表示H或C1-6烷基；R5表示H或OH；R6表示苯基，可选地融合到杂环环上，整个基团可选地取代；R7-10在此完全定义，可以独立地表示Ar2或Het2；Z表示 H，CONH（四唑-5-基），CONHSO2O（C1-4烷基）， Ar3， （C1-6烷基），四唑-5-基，CONHSO2Ar3，CONHSO2（ ）qAr3或CONHSO2（C1-6烷基）；Ar1-3独立地表示苯基，萘基或芳香杂环，这些基团可选地融合和可选地取代；Het1和Het2独立地表示非芳香杂环，可选地取代；在治疗再狭窄、肾衰竭和肺动脉高压方面具有用处。
• Amide derivatives as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20030171411A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  This invention relates to compounds of the general formula 1 which are activators of glucokinase (GK), and which may be useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases or conditions, where increasing glucokinase activity is beneficial, for example diseases such as IGT, Syndrome X, type 2 diabetes, type 1 diabetes, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypertension, and obesity.

  本发明涉及一般式1的化合物，其为葡萄糖激酶（GK）的激活剂，可用于管理、治疗、控制或辅助治疗增加葡萄糖激酶活性有益的疾病或病况，例如IGT、综合征X、2型糖尿病、1型糖尿病、脂质代谢异常、高脂血症、高血压和肥胖症。
• Ionic Liquid Solvents
  申请人：Gathergood Nicholas

  公开号：US20120071661A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  A chiral ionic compound comprising an alkyl substituted imidazolium or pyridinium cationic core having an alkyl ester side chain (-alkyl-C(O)O—) directly linked to the core and an associated counter anion, characterized in that the —O— atom of the ester side chain is linked to an alpha, a beta or a gamma hydroxycarboxylic acid functionality via the alpha, beta or gamma hydroxy of the acid functionality and the hydroxycarboxylic acid functionality has at least one asymmetric carbon, or characterized in that an —N═ atom of the alkyl substituted imidazolium or pyridinium cationic core is substituted with an alpha, a beta or a gamma hydroxy group of a alpha, a beta or a gamma hydroxycarboxylic acid functionality and the hydroxycarboxylic acid functionality has at least one asymmetric carbon. The chiral ionic liquids (CILs) may be used as novel solvents, in particular for organic synthesis. The CILs have the potential to induce asymmetry into substrates or catalysts in a variety of organic transformations. A number of the compounds have low antimicrobial and low antifungal toxicities and are also biodegradable CILs.

  一种手性离子化合物，包括具有烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心，其具有直接连接到核心的烷基酯侧链（-alkyl-C（O）O-）和相关的对应阴离子。其特征在于酯侧链的-O-原子通过酸性官能团的α，β或γ羟基与α，β或γ羟基羟基羧酸官能团相连，并且羟基羧酸官能团具有至少一个不对称碳，或特征在于烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心的-N═原子被α，β或γ羟基羟基羧酸官能团的α，β或γ羟基取代，并且羟基羧酸官能团具有至少一个不对称碳。这些手性离子液体（CILs）可以作为新型溶剂，特别是用于有机合成。CILs有潜力在各种有机转化中引入对称性到底物或催化剂中。其中一些化合物具有低抗菌和低抗真菌毒性，并且也是可生物降解的CILs。
• Amide derivatives useful as glucokinase activators
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：EP2305648A1

  公开（公告）日：2011-04-06

  This invention relates to acetamide derivatives of the general formula (II) which are activators of glucokinase (GK), and which may be useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases or conditions, where increasing glucokinase activity is beneficial, for example diseases such as IGT, Syndrome X, type 2 diabetes, type 1 diabetes, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypertension, and obesity.

  本发明涉及通式（II）的乙酰胺衍生物，它们是葡萄糖激酶（GK）的激活剂，可用于控制、治疗、控制或辅助治疗有益于提高葡萄糖激酶活性的疾病或病症，例如 IGT、X 综合征、2 型糖尿病、1 型糖尿病、血脂异常、高脂血症、高血压和肥胖症等疾病。