adenosine diphosphate ribose | 58-64-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: adenosine diphosphate ribose
• 英文别名: adenosine 5'-diphosphate；L-ADP；ADP；O^5'-trihydroxydiphosphoryl-adenosine；Adenosin-diphosphat；L-Adenosine-5'-Diphosphate；[(2S,3R,4S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 58-64-0；6899-29-2；7182-71-0；34069-58-4；70764-37-3；79570-30-2；81176-46-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O₁₀P₂
• 分子量: 427.204
• InChiKey: XTWYTFMLZFPYCI-DEGSGYPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  >145oC (dec.)
• 沸点：
  196°C
• 密度：
  2.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微加热）、甲醇（轻微）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  AU7467000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

高能磷酸化合物

二磷酸腺苷（ADP）又称腺苷二磷酸，是一种高能磷酸化合物。它是体内能量储存、代谢和信号转导的核心组成部分，并且是ATP的前体，在细胞过程中广泛参与呼吸、生物合成反应、运动以及细胞分裂等。ADP由两个磷酰基通过焦磷酸键相连，再通过磷酸酯键与腺苷5′-C连接而成。其结构式如下图1所示。

ADP水解可产生腺苷一磷酸（AMP）和无机磷酸，该反应的标准自由能变化为—27.2 kJ·mol−1。在生物体内，ADP可通过ATP的水解或磷酰基转移脱去一个磷酸后生成，并且在一般组织中通过底物水平磷酸化和氧化磷酸化、光合组织中的光合磷酸化等途径得以再生。

腺苷5′-二磷酸（ADP）

Adenosine 5'-diphosphate (ADP) 是核苷二磷酸，是 ATP 酶对 ATP 去磷酸化的产物。ADP通过在 P2T-嘌呤受体上的作用诱导人血小板聚集并抑制刺激的腺苷酸环化酶。

毒性及危险特性

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 腹腔注射 - 小鼠 LD50: 3,333毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 可燃
• 燃烧时释放有毒氮氧化物和磷氧化物烟雾

储运特性：

• 库房通风低温干燥
• 与食品原料分开存放

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，以及雾状水

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其他相关知识点 ADP在细胞中的作用

ADP 是一种广泛参与多种细胞过程的高能磷酸化合物。这些过程包括：

• 呼吸
• 生物合成反应
• 运动
• 细胞分裂

体外研究

ADP 由ATP 在 ATP 酶的作用下脱去一个磷酸基团后生成。它通过在 P2T-嘌呤受体上的作用诱导人血小板聚集，并抑制刺激的腺苷酸环化酶。

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表格：靶点信息

Human Endogenous Metabolite

该表格用于展示ADP作为人类内源性代谢物的相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine diphosphate ribose 在 (2-羟基-3-膦酰氧基-丙酰)氧基膦酸 、 human 3-phosphoglycerate kinase 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 生成 ATP
  参考文献：
  名称：

  Nucleotide promiscuity of 3-phosphoglycerate kinase is in focus: implications for the design of better anti-HIV analogues

  摘要：

  3-磷酸甘油酸激酶（PGK）对其核苷酸底物的广泛特异性是一种特性，使得这种酶能够有效地磷酸化（即激活）基于核苷酸的抗HIV前药。在此，通过酶动力学分析和结构建模（对接）研究，与其它激酶（即丙酮酸激酶（PK）和肌酸激酶（CK））相比，对核苷酸-PGK相互作用的结构基础进行了表征。结果提供了证据，表明对于PGK来说，含有嘌呤与嘧啶的核苷酸更受青睐，而不是对于PK或CK。这是由于PGK在形成核苷酸环疏水接触方面的特殊能力，确保了连接的磷酸链在催化中的适当定位。至于核苷酸的D-/L-构型，L型（嘌呤和嘧啶）被PGK很好地接受，而不是由PK或CK接受。在这里，与PK或CK相比，嘧啶L型的疏水相互作用的支配性再次得到强调。此外，对于L型，PGK没有核糖OH基团的存在对嘌呤比对含有嘧啶的化合物更被接受。另一方面，从PGK的各种核苷酸位点突变体的当前动力学研究中推断出，无论是在嘌呤还是嘧啶的L型化合物中，磷酸链的定位对于PGK来说都是一个更为重要的术语。这些激酶-核苷酸相互作用的特性为设计新药物提供了指导。

  DOI：

  10.1039/c1mb05051f

文献信息

• Nucleotide promiscuity of 3-phosphoglycerate kinase is in focus: implications for the design of better anti-HIV analogues
  作者：Andrea Varga、Laurent Chaloin、Gyula Sági、Róbert Sendula、Éva Gráczer、Károly Liliom、Péter Závodszky、Corinne Lionne、Mária Vas

  DOI：10.1039/c1mb05051f

  日期：——

  The wide specificity of 3-phosphoglycerate kinase (PGK) towards its nucleotide substrate is a property that allows contribution of this enzyme to the effective phosphorylation (i.e.activation) of nucleotide-based pro-drugs against HIV. Here, the structural basis of the nucleotide-PGK interaction is characterised in comparison to other kinases, namely pyruvate kinase (PK) and creatine kinase (CK), by enzyme kinetic analysis and structural modelling (docking) studies. The results provided evidence for favouring the purinevs.pyrimidine base containing nucleotides for PGK rather than for PK or CK. This is due to the exceptional ability of PGK in forming the hydrophobic contacts of the nucleotide rings that assures the appropriate positioning of the connected phosphate-chain for catalysis. As for the D-/L-configurations of the nucleotides, the L-forms (both purine and pyrimidine) are well accepted by PGK rather than either by PK or CK. Here again the dominance of the hydrophobic interactions of the L-form of pyrimidines with PGK is underlined in comparison with those of PK or CK. Furthermore, for the L-forms, the absence of the ribose OH-groups with PGK is better tolerated for the purine than for the pyrimidine containing compounds. On the other hand, the positioning of the phosphate-chain is an even more important term for PGK in the case of both purines and pyrimidines with an L-configuration, as deduced from the present kinetic studies with various nucleotide-site mutants of PGK. These characteristics of the kinase-nucleotide interactions can provide a guideline for designing new drugs.

  3-磷酸甘油酸激酶（PGK）对其核苷酸底物的广泛特异性是一种特性，使得这种酶能够有效地磷酸化（即激活）基于核苷酸的抗HIV前药。在此，通过酶动力学分析和结构建模（对接）研究，与其它激酶（即丙酮酸激酶（PK）和肌酸激酶（CK））相比，对核苷酸-PGK相互作用的结构基础进行了表征。结果提供了证据，表明对于PGK来说，含有嘌呤与嘧啶的核苷酸更受青睐，而不是对于PK或CK。这是由于PGK在形成核苷酸环疏水接触方面的特殊能力，确保了连接的磷酸链在催化中的适当定位。至于核苷酸的D-/L-构型，L型（嘌呤和嘧啶）被PGK很好地接受，而不是由PK或CK接受。在这里，与PK或CK相比，嘧啶L型的疏水相互作用的支配性再次得到强调。此外，对于L型，PGK没有核糖OH基团的存在对嘌呤比对含有嘧啶的化合物更被接受。另一方面，从PGK的各种核苷酸位点突变体的当前动力学研究中推断出，无论是在嘌呤还是嘧啶的L型化合物中，磷酸链的定位对于PGK来说都是一个更为重要的术语。这些激酶-核苷酸相互作用的特性为设计新药物提供了指导。