adenosine diphosphate ribose | 58-64-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: adenosine diphosphate ribose
• 英文别名: adenosine 5'-diphosphate；L-ADP；ADP；O^5'-trihydroxydiphosphoryl-adenosine；Adenosin-diphosphat；L-Adenosine-5'-Diphosphate；[(2S,3R,4S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 58-64-0；6899-29-2；7182-71-0；34069-58-4；70764-37-3；79570-30-2；81176-46-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O₁₀P₂
• 分子量: 427.204
• InChiKey: XTWYTFMLZFPYCI-DEGSGYPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  >145oC (dec.)
• 沸点：
  196°C
• 密度：
  2.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微加热）、甲醇（轻微）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  AU7467000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

高能磷酸化合物

二磷酸腺苷（ADP）又称腺苷二磷酸，是一种高能磷酸化合物。它是体内能量储存、代谢和信号转导的核心组成部分，并且是ATP的前体，在细胞过程中广泛参与呼吸、生物合成反应、运动以及细胞分裂等。ADP由两个磷酰基通过焦磷酸键相连，再通过磷酸酯键与腺苷5′-C连接而成。其结构式如下图1所示。

ADP水解可产生腺苷一磷酸（AMP）和无机磷酸，该反应的标准自由能变化为—27.2 kJ·mol−1。在生物体内，ADP可通过ATP的水解或磷酰基转移脱去一个磷酸后生成，并且在一般组织中通过底物水平磷酸化和氧化磷酸化、光合组织中的光合磷酸化等途径得以再生。

腺苷5′-二磷酸（ADP）

Adenosine 5'-diphosphate (ADP) 是核苷二磷酸，是 ATP 酶对 ATP 去磷酸化的产物。ADP通过在 P2T-嘌呤受体上的作用诱导人血小板聚集并抑制刺激的腺苷酸环化酶。

毒性及危险特性

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 腹腔注射 - 小鼠 LD50: 3,333毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 可燃
• 燃烧时释放有毒氮氧化物和磷氧化物烟雾

储运特性：

• 库房通风低温干燥
• 与食品原料分开存放

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，以及雾状水

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其他相关知识点 ADP在细胞中的作用

ADP 是一种广泛参与多种细胞过程的高能磷酸化合物。这些过程包括：

• 呼吸
• 生物合成反应
• 运动
• 细胞分裂

体外研究

ADP 由ATP 在 ATP 酶的作用下脱去一个磷酸基团后生成。它通过在 P2T-嘌呤受体上的作用诱导人血小板聚集，并抑制刺激的腺苷酸环化酶。

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表格：靶点信息

Human Endogenous Metabolite

该表格用于展示ADP作为人类内源性代谢物的相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine diphosphate ribose 在 (2-羟基-3-膦酰氧基-丙酰)氧基膦酸 、 human 3-phosphoglycerate kinase 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 生成 ATP
  参考文献：
  名称：

  Nucleotide promiscuity of 3-phosphoglycerate kinase is in focus: implications for the design of better anti-HIV analogues

  摘要：

  3-磷酸甘油酸激酶（PGK）对其核苷酸底物的广泛特异性是一种特性，使得这种酶能够有效地磷酸化（即激活）基于核苷酸的抗HIV前药。在此，通过酶动力学分析和结构建模（对接）研究，与其它激酶（即丙酮酸激酶（PK）和肌酸激酶（CK））相比，对核苷酸-PGK相互作用的结构基础进行了表征。结果提供了证据，表明对于PGK来说，含有嘌呤与嘧啶的核苷酸更受青睐，而不是对于PK或CK。这是由于PGK在形成核苷酸环疏水接触方面的特殊能力，确保了连接的磷酸链在催化中的适当定位。至于核苷酸的D-/L-构型，L型（嘌呤和嘧啶）被PGK很好地接受，而不是由PK或CK接受。在这里，与PK或CK相比，嘧啶L型的疏水相互作用的支配性再次得到强调。此外，对于L型，PGK没有核糖OH基团的存在对嘌呤比对含有嘧啶的化合物更被接受。另一方面，从PGK的各种核苷酸位点突变体的当前动力学研究中推断出，无论是在嘌呤还是嘧啶的L型化合物中，磷酸链的定位对于PGK来说都是一个更为重要的术语。这些激酶-核苷酸相互作用的特性为设计新药物提供了指导。

  DOI：

  10.1039/c1mb05051f