2,4-dichloro-5-[hydroxy-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidine | 148256-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-dichloro-5-[hydroxy-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidine
• 英文别名: (2,4-Dichloropyrimidin-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol；(2,4-dichloropyrimidin-5-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 148256-84-2
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂N₂O₄
• 分子量: 345.182
• InChiKey: JFZVAZLJKMMRHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-5-[hydroxy-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidine 在 三乙基硅烷 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 甲氧苄啶
  参考文献：
  名称：

  二嗪VIII的4-氯嘧啶衍生物金属化新合成甲氧苄啶

  摘要：

  描述了甲氧苄氨嘧啶的新合成方法，关键步骤中已使用嘧啶的金属化。突出了嘧啶衍生物金属化中的卓越区域选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85019-s
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2,6-Dichloro-pyrimidin-4-yl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanol 、 2,4-dichloro-5-[hydroxy-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  二嗪VIII的4-氯嘧啶衍生物金属化新合成甲氧苄啶

  摘要：

  描述了甲氧苄氨嘧啶的新合成方法，关键步骤中已使用嘧啶的金属化。突出了嘧啶衍生物金属化中的卓越区域选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85019-s

文献信息

• Cyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040142930A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  1. A cyclic compound of the formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, 1 wherein X is ═CH— or ═N—, Y is —NH—, —NR 4 —, —S—, —O—, —CH═N—, —N═CH—, —N═N—, —CH═CH—, etc., R 1 is a lower alkoxy group, an amino group, a heterocyclic ring containing N atom(s), or a hydroxy group substituted by a heterocyclic ring containing N atom(s) (each of which is optionally substituted), R 2 is a lower alkylamino group which is optionally substituted by an aryl group, a lower alkoxy group which is optionally substituted by an aryl group, a lower alkoxy group substituted by an aromatic heterocyclic ring containing N atom(s), R 3 is an aryl group, a heterocyclic ring containing N atom(s), a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a cyclo lower alkoxy group, a hydroxy group substituted by a heterocyclic ring containing N atom(s), or an amino group (each of which is optionally substituted), and R 3 and a substituent in Y may be combined to form a lactone ring. The compound of the present invention has excellent selective PDE V inhibitory activity and therefore, is useful as a therapeutic or prophylactic drug for treating various diseases due to functional disorders on cGMP-signaling.

  化合物的公式（I）或其药理学上可接受的盐，其中X为═CH—或═N—，Y为—NH—，—NR4—，—S—，—O—，—CH═N—，—N═CH—，—N═N—，—CH═CH—等，R1为较低的烷氧基，氨基，含N原子的杂环环，或者由含N原子的杂环环取代的羟基（每个都可以取代），R2为较低的烷基氨基基，可以由芳基取代，较低的烷氧基，可以由芳基取代，由含N原子的芳基取代的较低的烷氧基，R3为芳基，含N原子的杂环环，较低的烷基，较低的烷氧基，环状较低的烷氧基，由含N原子的杂环环取代的羟基，或者氨基（每个都可以取代），R3和Y中的取代基可以结合形成内酯环。本发明的化合物具有优异的选择性PDE V抑制活性，因此，可用作治疗或预防因cGMP信号传导功能障碍引起的各种疾病的药物。
• US7273868B2
  申请人：——

  公开号：US7273868B2

  公开（公告）日：2007-09-25
• US7220736B2
  申请人：——

  公开号：US7220736B2

  公开（公告）日：2007-05-22
• Metelation of diazines VIII metalation of 4-chloropyrimidine derivatives new synthesis of trimethoprim
  作者：N. Plé、A. Turck、P. Martin、S. Barbey、G. Quéguiner

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85019-s

  日期：1993.3

  A new synthesis of trimethoprim is described, metalation of a pyrimidine has been used in the key step. An exceptional regioselectivity in the metalation of pyrimidine derivatives has been highlighted.

  描述了甲氧苄氨嘧啶的新合成方法，关键步骤中已使用嘧啶的金属化。突出了嘧啶衍生物金属化中的卓越区域选择性。