2-(ethoxymethylenimino)-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene | 58125-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(ethoxymethylenimino)-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene
• 英文别名: ethyl N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]-thiophen-2-yl) formimidate；N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)formimidic acid ethyl ester；2-ethoxymethyleneamino-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carbonitrile；ethyl N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)methanimidate
• CAS: 58125-42-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• 分子量: 234.322
• InChiKey: XMUXXXWYGASJFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  424.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxymethylenimino)-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene 在 alumina-supported iron(III) chloride 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-3,6-diphenyl-1-(5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻吩并嘧啶-吡唑并[3,4-b]吡啶杂化物的合成

  摘要：

  摘要 通过 3-苯基-1-(噻吩并嘧啶-4-基)-1H-吡唑啉-5-的三组分反应高效合成了新型杂化化合物噻吩并嘧啶基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物。胺、苯甲酰乙腈和芳香醛，在 FeCl3 存在下，在碱性氧化铝上。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0181
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 乙醇 、 sulfur 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 2.5h， 生成 2-(ethoxymethylenimino)-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Heterocyclic Compounds Incorporate 4,5,6,7-Tetrahydrobenzo[<i>b</i>]thiophene Together with Their Cytotoxic Evaluations

  摘要：

  2-氨基-3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩是合成新的噻唑、嘧啶、吡喃、吡啶和噻嗪衍生物的关键起始化合物。以多柔比星为参照药物，研究了合成化合物对三种癌细胞系，即 MCF-7（乳腺癌）、NCI-H460（非小细胞肺癌）和 SF-268（中枢神经系统（CNS）癌）以及正常细胞系（WI-38）的细胞毒性。研究表明，化合物 5、9a、15b、17c、18 和 21b 的药效最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00925

文献信息

• Facile Synthesis and Anticancer Activity of Novel 4-Aminothieno[2,3-d]pyrimidines and Triazolothienopyrimidines
  作者：Fatma S. M. Abu El-Azm、Amira T. Ali、Mohamed H. Hekal

  DOI：10.1080/00304948.2019.1666635

  日期：2019.11.2

  biological activities. They are known to display multiple therapeutic properties, such as anti-inflammatory, antimicrobial, antiproliferative, antidiabetic and analgesic activities. They are structural analogs of biogenic purines and can be considered as potential nucleic acid antimetabolites. Consequently, preparation of thienopyrimidine derivatives with interesting biological activities has attracted

  噻吩并嘧啶在许多生物活动中起着重要作用。众所周知，它们具有多种治疗特性，例如抗炎、抗菌、抗增殖、抗糖尿病和镇痛活性。它们是生物嘌呤的结构类似物，可被视为潜在的核酸抗代谢物。因此，具有令人感兴趣的生物活性的噻吩并嘧啶衍生物的制备引起了特别关注，并且已经开发了多种用于合成噻吩并嘧啶的方法。合成 4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶的最常用方法包括在乙醇-水混合物中通过氢氧化钠对 2-(苯甲酰硫脲基)噻吩-3-腈进行热闭环，然后加入卤代烷。为了继续我们对合成生物活性杂环化合物的兴趣，我们设计了一种简单易行的关键反应物 2 合成方法。 四氢苯并 [b] 噻吩衍生物 A 与氯乙酰氯反应，通过改进的程序提供相应的 N-氯乙酰氨基衍生物 1 Sauter 等人。（方案1）。在回流的乙醇中用硫氰酸铵处理化合物 1，得到化合物 2 而不是 2-亚氨基-4-氧噻唑烷衍生物 3（方案 1）。在产品的红外光谱中，NH2
• Benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidines: Synthesis, Characterization, Antimicrobial Activity, and Incorporation into Solid Lipid Nanoparticles
  作者：Shridhar I. Panchamukhi、Jameel Ahmed S. Mulla、Nitinkumar S. Shetty、Mohammed Iqbal A. Khazi、Ashraf Y. Khan、Mallikarjun B. Kalashetti、Imitiyaz Ahmed M. Khazi

  DOI：10.1002/ardp.201000227

  日期：2011.6

  from the corresponding 2‐amino‐4,5,6,7‐tetrahydrobenzo[b]thiophene‐3‐carbonitrile. These precursors were intern prepared by employing the Gewald's reaction. All the newly synthesized compounds were characterized by spectral and analytical data. Title compounds displayed promising antibacterial and antifungal activities. Compound 3h which exhibited good antimicrobial activity was incorporated into SLN

  由相应的 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-腈制备稠合三唑噻吩并嘧啶。这些前体是通过使用 Gewald 反应在内部制备的。所有新合成的化合物都通过光谱和分析数据进行表征。标题化合物显示出有希望的抗菌和抗真菌活性。将表现出良好抗菌活性的化合物 3h 掺入到 SLN 中，并对其粒度、包封率 (EE%)、扫描电子显微镜 (SEM)、差示扫描量热法 (DSC) 和体外释放研究进行表征。它显示出窄的粒径分布和高的截留效率。负载化合物的 SLN 在 pH 7.4 磷酸盐缓冲液中的体外释放研究，
• Shehata; El-Subbagh; Abdelal, Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 3, p. 148 - 163
  作者：Shehata、El-Subbagh、Abdelal、El-Sherbeny、Al-Obaid

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Antimicrobial Evaluation of Novel Thienopyrimidines and Triazolothienopyrimidines
  作者：Mahmoud R. Mahmoud、Fatma S. M. Abu El-Azm、Amira T. Ali、Yasmeen M. Ali

  DOI：10.1080/00397911.2014.999340

  日期：2015.4.18

  2-Cyanoacetohydrazide and 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene derivatives were exploited as starting materials for the syntheses of novel thienopyrimidines and triazolothienopyrimidines. The proclivity of these compounds toward one-carbon donor reagents such as carbon disulfide, phenyl isothiocyanate, and aromatic aldehydes was investigated. The structures of all synthesized compounds were ascertained by spectral and analytical data. The antimicrobial activity of the target synthesized compounds was tested against various microorganisms.
• Synthese neuer Derivate des 2-Amino-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophen-3-carbonitrils: basische Substitutions-produkte und anellierte Thieno-[1,2,4]-triazolo-pyrimidine
  作者：F. Sauter、P. Stanetty

  DOI：10.1007/bf00906224

  日期：1975.9