selenoneine | 949141-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: selenoneine
• 英文别名: 3-(2-selanyl-1H-imidazol-5-yl)-2-(trimethylazaniumyl)propanoate
• CAS: 949141-26-8
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₂Se
• 分子量: 276.197
• InChiKey: MTIQLELFQVCRSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.59
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  selenoneine 在 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硒烯酮的全合成和功能表征。

  摘要：

  N-α-三甲基2-硒代组氨酸硒酮是天然抗氧化剂麦角硫氨酸的硒同系物。已知硫到硒的取代赋予蛋白质和核酸特殊的活性。相比之下，利用硒特异性化学物质的次生代谢物则很少。因此，硒烯酮提供了一个独特的机会来研究天然有机硒酸酯如何与细胞过程相互作用。在本报告中，我们描述了硒酮和其他2-硒代咪唑的化学合成。有了合成硒代丙氨酸，我们发现了一套将硒代丙氨酸与麦角硫因分开的反应活性，表明这两种化合物可以填补不同的功能壁ni。

  DOI：

  10.1002/anie.201908967
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-(2,2'-diselanediylbis(1H-imidazol-5,2-diyl))bis(2-(trimethylammonio)propanoate) 在 DL-dithiothreitol 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 selenoneine
  参考文献：
  名称：

  硒烯酮的全合成和功能表征。

  摘要：

  N-α-三甲基2-硒代组氨酸硒酮是天然抗氧化剂麦角硫氨酸的硒同系物。已知硫到硒的取代赋予蛋白质和核酸特殊的活性。相比之下，利用硒特异性化学物质的次生代谢物则很少。因此，硒烯酮提供了一个独特的机会来研究天然有机硒酸酯如何与细胞过程相互作用。在本报告中，我们描述了硒酮和其他2-硒代咪唑的化学合成。有了合成硒代丙氨酸，我们发现了一套将硒代丙氨酸与麦角硫因分开的反应活性，表明这两种化合物可以填补不同的功能壁ni。

  DOI：

  10.1002/anie.201908967

文献信息

• NOVEL SELENIUM-CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：YAMASHITA Yumiko

  公开号：US20110178018A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  A novel selenium-containing compound, a method of producing the selenium-containing compound, an analysis method using the selenium-containing compound, and use of the selenium-containing compound as an antioxidant, are disclosed. A novel selenium-containing compound shown by any of chemical formulas 1 to 4 is obtained by extracting a selenium-containing compound from a sample using an organic solvent or water, and purifying the selenium-containing compound. The novel selenium-containing compound may be used for a novel analysis method, or may be used as an antioxidant.

  揭示了一种新的含硒化合物，生产该含硒化合物的方法，使用该含硒化合物的分析方法，以及将该含硒化合物用作抗氧化剂的用途。通过使用有机溶剂或水从样品中提取含硒化合物，并纯化含硒化合物，可以获得任何化学式1至4所示的一种新的含硒化合物。这种新的含硒化合物可以用于一种新的分析方法，也可以用作抗氧化剂。
• Total Synthesis and Functional Characterization of Selenoneine
  作者：David Lim、Dirk Gründemann、Florian P. Seebeck

  DOI：10.1002/anie.201908967

  日期：2019.10.14

  interact with cellular processes. In this report we describe the chemical synthesis of selenoneine and other 2-selenoimidazoles. With synthetic selenoneine at hand we discovered a set of reactivities that distinguish selenoneine from ergothioneine, showing that the two compounds can fill distinct functional niches. Synthetic access to 2-selenoimidazoles should pave the way to explore the pharmaceutical potential

  N-α-三甲基2-硒代组氨酸硒酮是天然抗氧化剂麦角硫氨酸的硒同系物。已知硫到硒的取代赋予蛋白质和核酸特殊的活性。相比之下，利用硒特异性化学物质的次生代谢物则很少。因此，硒烯酮提供了一个独特的机会来研究天然有机硒酸酯如何与细胞过程相互作用。在本报告中，我们描述了硒酮和其他2-硒代咪唑的化学合成。有了合成硒代丙氨酸，我们发现了一套将硒代丙氨酸与麦角硫因分开的反应活性，表明这两种化合物可以填补不同的功能壁ni。