(+)-N-benzoylmeroquinene aldehyde | 69609-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-N-benzoylmeroquinene aldehyde
• 英文别名: 1-Benzoyl-3(R)-vinyl-4(S)piperidinacetaldehyd；N-Benzoylmeroquinenaldehyd；2-[1-benzoyl-3(R)-vinyl-4(S)-piperidinyl]acetaldehyde；2-[(3R,4S)-1-benzoyl-3-ethenylpiperidin-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 69609-90-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: ANCFAXQXQJHIMO-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N-benzoylmeroquinene aldehyde 在 原乙酸三甲酯 、 AD-mix-α 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {(3R,4S)-4-[(2S,3S)-3-(6-Methoxy-quinolin-4-yl)-oxiranylmethyl]-3-vinyl-piperidin-1-yl}-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  立体控制奎宁和奎尼丁的合成

  摘要：

  由环戊烯单乙酸酯制备二取代的环戊烯，并通过烯烃部分的氧化裂解，然后形成哌啶环，将其转移到二取代的哌啶中。然后将哌啶在侧链上与喹啉部分缩合，得到奎宁的烯烃前体。最后，烯烃通过相应的环氧化物转化为奎宁。奎尼丁以类似方式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.085
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R,4S)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-ethenylpiperidine-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (+)-N-benzoylmeroquinene aldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体控制奎宁和奎尼丁的合成

  摘要：

  由环戊烯单乙酸酯制备二取代的环戊烯，并通过烯烃部分的氧化裂解，然后形成哌啶环，将其转移到二取代的哌啶中。然后将哌啶在侧链上与喹啉部分缩合，得到奎宁的烯烃前体。最后，烯烃通过相应的环氧化物转化为奎宁。奎尼丁以类似方式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.085

文献信息

• Enantio- and stereocontrolled syntheses of (−)-semburin, (+)-N-benzoylmeroquinene aldehyde, (−)-antirhine, and (+)-isocorynantheol from common (+)-norcamphor
  作者：Mitsuhiro Kawamura、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00543-l

  日期：1995.5

  A general enantio- and stereocontrolled route to the representative secologanin natural products, (−)-semburin, (+)-N-benzoylmeroquinene aldehyde, (−)-antirhine, and (+)-isocorynantheol, has been developed starting from (+)-norcamphor as a common chiral building block.

  从（+）开始已开发出一种典型的对映体和立体控制的途径，以代表代表性的secologanin天然产物（-）-semburin，（+）- N-苯甲酰基间苯二酚醛，（-）-黄嘌呤和（+）-异紫ry醇。 -norcamphor作为常见的手性构建基块。
• Process for piperidine intermediates for quinine, quinidine and analogs
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03931192A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  Quinine, quinidine and analogs thereof, are prepared by reacting a 4-quinolyllithium compound with a 4,5-erythro-5-ethyl(or vinyl)-quinuclidine-2.epsilon. -carboxaldehyde or the corresponding quinuclidine-2-carboxylic acid alkyl ester. Also described, inter alia, is the preparation of a 4,5-erythro-5-ethyl(or vinyl)-quinuclidine-2.epsilon.-carboxaldehyde, and a 4,5-crythro-5-ethyl(or vinyl)-quinuclidine-2.epsilon. -carboxylic acid and esters thereof. The end products are useful as antimalarial and antiarrhythmic agents.

  奎宁、奎尼丁及其类似物是通过将4-喹诺林锂化合物与4,5-内消旋-5-乙基（或乙烯基）喹曲啶-2.ε.-羧醛或相应的喹曲啶-2-羧酸烷基酯反应制备的。此外，还描述了4,5-内消旋-5-乙基（或乙烯基）喹曲啶-2.ε.-羧醛和4,5-外消旋-5-乙基（或乙烯基）喹曲啶-2.ε.-羧酸及其酯类的制备方法。最终产品可用作抗疟疾和抗心律失常药物。
• Quinuclidine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03931193A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  Quinine, quinidine and analogs thereof, are prepared by reacting a 4-quinolyllithium compound with a 4,5-erythro-5-ethyl(or vinyl)-quinuclidine-2 .xi.-carboxaldehyde or the corresponding quinuclidine-2-carboxylic acid alkyl ester. Also described, inter alia, is the preparation of a 4,5-erythro-5-ethyl(or vinyl)-quinuclidine-2 .xi.-carboxaldehyde, and a 4,5-erythro-5-ethyl(or vinyl)-quinuclidine-2 .xi.-carboxylic acid and esters thereof. The end products are useful as anti-malarial and antiarrhythmic agents.

  喹啉、奎宁和其类似物是通过将4-喹啉基锂化合物与4,5-红酒糟-5-乙基（或乙烯基）喹诺啉-2-羧醛或相应的喹诺啉-2-羧酸烷基酯反应制备的。此外，还描述了制备4,5-红酒糟-5-乙基（或乙烯基）喹诺啉-2-羧醛、4,5-红酒糟-5-乙基（或乙烯基）喹诺啉-2-羧酸及其酯的方法。最终产品可用作抗疟疾和抗心律失常药物。
• US3931192A
  申请人：——

  公开号：US3931192A

  公开（公告）日：1976-01-06
• US3931193A
  申请人：——

  公开号：US3931193A

  公开（公告）日：1976-01-06