1-N,2-O-carbonyl-α-D-allofuranosylamine | 156927-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-N,2-O-carbonyl-α-D-allofuranosylamine
• 英文别名: (3aS,5R,6R,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-6-hydroxy-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 156927-78-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₆
• 分子量: 205.167
• InChiKey: CPBONPURCYQKHB-UKFBFLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-N,2-O-carbonyl-α-D-allofuranosylamine 在 sodium acetate 作用下， 反应 1.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氰酸钾将d-阿洛糖和l-古洛糖转化为环状氨基甲酸酯

  摘要：

  摘要在磷酸二氢钠缓冲液中，用氰酸钾在水溶液中用氰酸钾处理d-阿洛糖和l-古洛糖，得到了衍生的糖基胺的环状氨基甲酸酯（N，O-羰基衍生物）。d-阿洛糖产生呋喃类化合物1,2-顺式氨基甲酸酯为单一产物，但是1-gulose生成呋喃类化合物1,2-顺式氨基甲酸酯，吡喃类化合物1,2-和1,3-顺式-的复杂混合物。氨基甲酸酯，以及β-1-ido构型的呋喃类化合物1,2-顺式氨基甲酸酯作为C-2差向异构化的产物。这些结构是从游离化合物及其乙酸盐的NMR光谱得出的。通过四乙酸酯的X射线结构测定独立地证实了1-葡糖反应中的主要产物吡喃类1,2-顺式氨基甲酸酯的结构。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84110-1
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 D-allose 在 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以30%的产率得到1-N,2-O-carbonyl-α-D-allofuranosylamine
  参考文献：
  名称：

  氰酸钾将d-阿洛糖和l-古洛糖转化为环状氨基甲酸酯

  摘要：

  摘要在磷酸二氢钠缓冲液中，用氰酸钾在水溶液中用氰酸钾处理d-阿洛糖和l-古洛糖，得到了衍生的糖基胺的环状氨基甲酸酯（N，O-羰基衍生物）。d-阿洛糖产生呋喃类化合物1,2-顺式氨基甲酸酯为单一产物，但是1-gulose生成呋喃类化合物1,2-顺式氨基甲酸酯，吡喃类化合物1,2-和1,3-顺式-的复杂混合物。氨基甲酸酯，以及β-1-ido构型的呋喃类化合物1,2-顺式氨基甲酸酯作为C-2差向异构化的产物。这些结构是从游离化合物及其乙酸盐的NMR光谱得出的。通过四乙酸酯的X射线结构测定独立地证实了1-葡糖反应中的主要产物吡喃类1,2-顺式氨基甲酸酯的结构。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84110-1

文献信息

• Direct transformation of d-idose and d-altrose with potassium cyanate into cyclic carbamates of derived glycosylamines
  作者：József Kovács、István Pintér、Peter Köll

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00009-i

  日期：1995.8
• Transformation of d-allose and l-gulose with potassium cyanate into cyclic carbamates
  作者：József Kovács、István Pintér、Dirk Abeln、Jürgen Kopf、Peter Köll

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84110-1

  日期：1994.4

  Abstract Treatment of d -allose and l -gulose with potassium cyanate in aqueous solutions, buffered with sodium dihydrogen phosphate, gave cyclic carbamates ( N,O -carbonyl derivatives) of the derived glycosylamines. d -Allose gave the furanoid 1,2- cis -carbamate as a single product, but l -gulose yielded a complex mixture of the furanoid 1,2- cis -carbamate, the pyranoid 1,2- and 1,3- cis -carbamates

  摘要在磷酸二氢钠缓冲液中，用氰酸钾在水溶液中用氰酸钾处理d-阿洛糖和l-古洛糖，得到了衍生的糖基胺的环状氨基甲酸酯（N，O-羰基衍生物）。d-阿洛糖产生呋喃类化合物1,2-顺式氨基甲酸酯为单一产物，但是1-gulose生成呋喃类化合物1,2-顺式氨基甲酸酯，吡喃类化合物1,2-和1,3-顺式-的复杂混合物。氨基甲酸酯，以及β-1-ido构型的呋喃类化合物1,2-顺式氨基甲酸酯作为C-2差向异构化的产物。这些结构是从游离化合物及其乙酸盐的NMR光谱得出的。通过四乙酸酯的X射线结构测定独立地证实了1-葡糖反应中的主要产物吡喃类1,2-顺式氨基甲酸酯的结构。