methyl 2-cyano-2-hydroxyiminoacetate | 61295-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 2-cyano-2-hydroxyiminoacetate
• CAS: 61295-92-9
• 化学式: C₄H₄N₂O₃
• mdl: MFCD00136214
• 分子量: 128.087
• InChiKey: ZTUBRMAHOKWHCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-2-hydroxyiminoacetate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-cyano-2-(hydroxyimino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  氰肟衍生物的硫代化形成含硫衍生物，这是一种与过渡金属离子络合的新型配体

  摘要：

  摘要 以氰基乙酸甲酯为原料，经2-氰基-2-(羟基亚氨基)乙酸甲酯制备了2-氰基-2-(羟基亚氨基)二硫代乙酸。在硫化之前，酯必须被水解。确定了每个反应的最佳条件。发现 P4S10 是导致形成连二硫化产物的有效硫化反应物。其结构已通过红外、核磁共振和质谱测量验证。

  DOI：

  10.1007/s11224-016-0865-z
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸甲酯 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到methyl 2-cyano-2-hydroxyiminoacetate
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化使 Portimine 前体链的快速组装成为可能

  摘要：

  将 2-呋喃酮和二羟基丙酮衍生物顺序有机催化添加到巴豆醛关键素中，可提供多羟基化链，让人联想到内酯化的脱氧 Kdn 型糖。通过丁内酯的 Kulinkovich 开环和源自初始环丙醇的高烯醇锌的酰化进一步同系化允许官能化链前体组装成 portimine。我们的实验探究了单取代亚甲基吡咯啉的稳定性和反应性，并生成了可用于探索portimine的生物合成和从头合成的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00556
• 作为试剂：
  描述：

  4-bromocinnamaldeyde 、 tert-butyl 2-amino-2-cyanoacetate 、 苯甲醛 在 S-二苯基脯氨醇三乙基硅醚 、 methyl 2-cyano-2-hydroxyiminoacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到(2S,3S,4R,5S)-tert-butyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyano-4-formyl-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氢键加成和胺催化剂结合的动态一锅三组分催化不对称转化

  摘要：

  在控制中：揭示了醛，受保护的α-氰基甘氨酸酯和通过简单的氢键给体催化剂和手性胺催化剂的组合催化的烯类之间的第一次动态单锅三组分不对称转化。多取代的脯氨酸衍生物，其具有季α立构，用高合成内，diastereo-，和对映选择性（93-99％ - EE）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101966

文献信息

• Synthesis of Cyanopyrroles
  作者：Lingjiang Cheng、David A. Lightner

  DOI：10.1055/s-1999-3669

  日期：——

  Regioselective synthesis of α-cyanopyrroles (vs. α-alkoxycarbonylpyrroles) using oximinocyanoacetate esters in a Knorr-type reductive condensation with β-diketones can be directed by the presence of water. Thus, methyl oximinocyanoacetate was reacted with pentane-2,4-dione in hot acetic acid in the presence of zinc dust to give exclusively 3,5-dimethylpyrrole-2-carbonitrile when the acetic acid was wet; whereas, in glacial acetic acid only methyl 3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate was isolated (∼40% yield).

  水存在下的区域选择性合成：利用Knorr型还原缩合反应，通过肟基氰基乙酸乙酯与β-二酮反应，可定向生成α-氰基吡咯（而非α-烷氧羰基吡咯）。例如，在锌粉存在的条件下，将甲基肟基氰基乙酸乙酯与戊烷-2,4-二酮在热的含水乙酸中反应，可专一性地得到3,5-二甲基吡咯-2-碳腈；而在冰醋酸中反应时，仅能分离出甲基3,5-二甲基吡咯-2-羧酸酯（约40%产率）。
• Crystal structures of the “two” 4-aminofurazan-3-carboxylic acids
  作者：Rodney L. Willer、Robson F. Storey、Mark Frisch、Jeffery R. Deschamps

  DOI：10.1002/jhet.821

  日期：2012.1

  The crystal structures of the two compounds reported to be 4‐aminofurazan‐3‐carboxylic acid have been determined. The compound reported by Sheremetev et al. (J Heterocycl Chem 2005, 42, 519) is the actual 4‐aminofurazan‐3‐carboxylic acid. The compound reported by Meyer (Org Prep Proced Int 2004, 36, 361) is the interesting complex formed from a molecule of the acid and a molecule of the potassium salt

  已经确定了据报道为4-氨基呋喃-3-羧酸的两种化合物的晶体结构。Sheremetev等报道的化合物。（J Heterocycl Chem 2005，42，519）是实际的4-氨基呋喃赞纳3-羧酸。Meyer报告的化合物（Org Prep Proced Int 2004，36，361）是一种有趣的络合物，由酸的分子和酸的钾盐分子形成。J.杂环化​​学。（2012）。
• New Route to Polynuclear Ni(II) and Cu(II) Complexes with Bridging Oxime Groups That Are Inaccessible by Conventional Preparations
  作者：Adedamola A. Opalade、Carlos J. Gomez-Garcia、Nikolay Gerasimchuk

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b01262

  日期：2019.2.6

  series of new polynuclear complexes of divalent Ni and Cu with 2-cyano-2-oximino-acetic acid (later AACO2-) were obtained as the result of the ligand modification reaction in the process of complexation, using 2-cyano-2-oximino-acetates such as methyl- (later as MeCO), and ethyl- (as ECO later on). Synthesized compounds were characterized by spectroscopic methods, thermal analysis, magnetochemistry

  通过使用2-氰基-2进行配体修饰反应，获得了一系列新的二价镍和铜与2-氰基-2-肟基乙酸（后来的AACO 2-）的多核配合物。-肟基乙酸盐，例如甲基-（后来称为MECO）和乙基-（后来称为ECO）。合成的化合物通过光谱方法，热分析，磁化学和X射线晶体学进行了表征。晶体数据揭示了二聚体[Ni（AACO）（H 2 O）3 ] 2 ·H 2 O（1），三聚体K 2 [Ni 3（AACO）4（H 2 O）4 ]·4H 2的形成。O（2）和K 2 [Cu 3（AACO）4（H 2 O）4 ]·4H 2 O（3）配合物，带有桥连的NO-基团氰肟基阴离子。在后两种化合物中，AACO 2–阴离子在金属中心周围采用顺式排列。还分离并表征了一种由K 2 [Cu（AACO）2（H 2 O）]·2H 2 O（4）组成的单核配合物，其中氰肟形成反式配合物4。多核络合物中金属中心之间存在中等到强烈的反铁磁耦合。热分析
• A Safer Synthesis of the Explosive Precursors 4-Aminofurazan-3-Carboxylic Acid and its Ethyl Ester Derivative
  作者：Christopher W. Miller、Eric C. Johnson、Rosario C. Sausa、Joshua A. Orlicki、Jesse J. Sabatini

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00068

  日期：2020.4.17

  A safe and efficient one-pot synthesis of 4-aminofurazan-3-carboxylic acid and its hydrogen chloride gas-free conversion to the ethyl ester derivative are described. Previous syntheses of these intermediates were plagued with mischaracterization issues, low yields, and/or dangerous exothermic profiles. The safe scale-up of these materials not only provides benefits to the energetic materials community

  描述了一种安全高效的4-氨基呋喃赞-3-羧酸的一锅法合成及其无氯化氢气体转化为乙酯衍生物的方法。这些中间体的先前合成方法受到误特征问题，低产率和/或危险的放热曲线的困扰。这些材料的安全放大不仅为高能材料领域提供了好处，而且对制药和农用化学工业也可能具有重要意义。
• An efficient strontium-based combustion inhibitor of ammonium perchlorate with a 2D-MOF structure
  作者：Yao Huang、Rufang Peng、Bo Jin

  DOI：10.1039/d0nj06239a

  日期：——

  pre-exponential factor (A) of AP thermal decomposition. After the addition of [Sr(AFCA)2(H2O)2]·2H2O}n in AP, there is an increase of 85.97 °C in the LTD stage of AP thermal decomposition and an insignificant decrease of 24.32 °C in the HTD stage. With the help of the TG–DSC–DTG method, we analyse the catalytic mechanism of AP in the LTD stage in detail. [Sr(AFCA)2(H2O)2]·2H2O}n can act as an efficient

  在这项研究中，通过缓慢蒸发成功制备了一种新的锶二维-MOF，[Sr(AFCA) 2 (H 2 O) 2 ]·2H 2 O} n (AFCA = 4-aminofurazan-3-羧酸)在室温下。其结构通过X射线单晶衍射表征。本研究使用 DTA 作为一种有效的热分析方法，以更好地了解高氯酸铵 (AP) 的热分解。Kissinger 和 Ozawa-Doyle 方法也用于确定AP 热分解的表观活化能 ( E ) 和指前因子 ( A )。添加[Sr(AFCA) 2 (H 2O) 2 ]·2H 2 O} n在AP中，AP热分解的LTD阶段升高了85.97℃，HTD阶段降低了24.32℃。借助 TG-DSC-DTG 方法，我们详细分析了 AP 在 LTD 阶段的催化机理。[Sr(AFCA) 2 (H 2 O) 2 ]·2H 2 O} n可以作为AP热分解的有效燃烧抑制剂。