2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-thiazole | 13206-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-thiazole
• 英文别名: 2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1,3-thiazole；2,2,5,5-tetramethyl-3-thiazoline；2,2,5,5-tetramethyl-1,3-thiazole
• CAS: 13206-47-8
• 化学式: C₇H₁₃NS
• 分子量: 143.253
• InChiKey: RWZZNRBLAAIEHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  202.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-thiazole 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2,2,5,5-Tetramethyl-thiazolidin-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homohydantoin-Thiazolidine Bicyclic Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7471
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-甲基丙醛 在 sodium hydrosulfide hydrate 、 氨 作用下， 以64%的产率得到2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过环亚胺到多环环状乙内酰脲的流形三步合成路线

  摘要：

  描述了一种通过很少研究的杂环亚胺生成多环带环乙内酰脲的新的三步合成途径。此程序包括一锅反应，形成亚胺作为前体结构（例如，Asinger反应），然后进行Ugi反应，以构建双酰胺结构，该双酰胺结构允许通过取代与目标乙内酰脲进行闭环反应。该途径导致具有潜在药理活性的多种物质。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200441

文献信息

• Practical, efficient synthesis of N-mono-substituted β-amino tertiary thiols via reductive ring-opening of 3-thiazolines
  作者：Song Xin、Zhang Dengfeng、Su Jiangtao

  DOI：10.1007/s11164-012-0705-8

  日期：2013.2

  An efficient synthesis of N-mono-substituted β-amino tertiary thiols by reductive ring-opening of 3-thiazolines, obtained by use of the Asinger reaction, is described. This synthesis be regarded as a complementary approach for aminolytic ring-opening of thiiranes.

  通过采用阿辛格反应获得的3-噻唑啉的还原开环，描述了N-单取代β-氨基叔硫醇的高效合成方法。这一合成过程可视为硫杂环丙烷胺解开环的一种补充途径。
• First Synthesis of Bi- and Tricyclic α,β-Unsaturated δ-Oxacaprolactams from Cyclic Imines via Ring-Closing Metathesis
  作者：Martin Watzke、Knut Schulz、Katharina Johannes、Pasqual Ullrich、Jürgen Martens

  DOI：10.1002/ejoc.200800254

  日期：2008.8

  A new class of α,β-unsaturated δ-oxacaprolactams was synthesized from imines as starting material. The synthetic procedure is based on an acyl chloride addition in the first step, followed by a ring-closing metathesis using a ruthenium catalyst. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  以亚胺为原料合成了一类新的α,β-不饱和δ-氧己内酰胺。合成过程基于第一步中的酰氯加成，然后是使用钌催化剂的闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Three-Component Reaction toward Polyannulated Quinazolinones, Benzoxazinones, and Benzothiazinones
  作者：Denis Kröger、Torben Schlüter、Malte Fischer、Irina Geibel、Jürgen Martens

  DOI：10.1021/co500165a

  日期：2015.3.9

  take part in nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions is realized in a new three-component, one-pot reaction, giving at least tricyclic annulated quinazolinones, benzoxazinones, and benzothiazinones as a result of the employed nitrogen, oxygen, or sulfur nucleophiles, respectively. Especially in the case of quinazolinones, this convenient strategy enables the access to heterocycles of heightened

  在新的三组分一锅法反应中，实现了易于参与的环状亚胺与酰基氯的有效转化，该亚胺能够参与亲核芳香族取代（S N Ar）反应，至少产生三环环化喹唑啉酮，苯并恶嗪酮分别是由于使用了氮，氧或硫亲核试剂而产生的苯并噻嗪酮。特别是在喹唑啉酮的情况下，这种方便的策略使人们能够进入多样性更高的杂环，这为精细杂环骨架的有效衍生化提供了发展。在随后的Heck或Ullmann环化中，可以对所提及的喹唑啉酮进行进一步的环合。
• A new multicomponent reaction: unexpected formation of derivatizable cyclic α-alkoxy isothioureas
  作者：Fabian Brockmeyer、Valentin Morosow、Jürgen Martens

  DOI：10.1039/c4ob02608j

  日期：——

  known, the heterocyclic imines 2,5-dihydro-1,3-thiazoles are convertible to bisamides with the aid of a carboxylic acid and an isocyanide (Ugi reaction). Herein, it is shown that 2,5-dihydro-1,3-thiazole S-monoxides-the respective alpha-sulfinyl imines-are characterized by an altered reaction behavior. In a hitherto unknown multicomponent reaction the alpha-sulfinyl imines react with an isocyanide

  已经实现了环状α-烷氧基异硫脲的意外形成。众所周知，借助羧酸和异氰酸酯，杂环亚胺2，5-二氢-1，3-噻唑可转化为双酰胺（Ugi反应）。在此，表明2，5-二氢-1，3-噻唑S-一氧化物-各自的α-亚磺酰基亚胺-的特征在于改变的反应行为。在迄今未知的多组分反应中，α-亚磺酰基亚胺在酸性条件下，在醇溶液中与异氰化物反应，以高收率反应成相应的α-烷氧基异硫脲。除了对这种意想不到的合成的研究之外，还描述了合成化合物的酰化的区域选择性。发现两种可能的区域异构体之间都存在由EDC和HOBt加速的重排。
• Regioselective Air Oxidation of Sulfides to<i>O,S</i>-Acetals in a Bubble Column
  作者：Fabian Brockmeyer、Jürgen Martens

  DOI：10.1002/cssc.201402310

  日期：2014.9

  In this paper the use of a bubble column for a metal‐free, selective oxidation of α‐alkylthio‐imines to O,S‐acetals is presented. During the synthesis, which is straightforward to perform, the sulfides are oxidized to α‐alkoxy‐ or, respectively, α‐hydroxysulfide by adding activated carbon in the presence of atmospheric oxygen only. We show that the use of the bubble column, which is unusual on laboratory

  在本文中，提出了使用鼓泡塔将α-烷硫基亚胺无金属选择性氧化为O，S-乙缩醛的方法。在易于执行的合成过程中，仅在大气中存在氧气的情况下，通过添加活性炭将硫化物氧化为α-烷氧基或α-羟基硫化物。我们表明，与常规实验室技术相比，在实验室规模上不常见的气泡塔的使用提高了反应效率。由于仅使用大气中的氧气进行氧化，因此该方法节省了成本，环保且安全。