2-oxopropyl 4-methylbenzoate | 101395-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxopropyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 4-methyl-, 2-oxopropyl ester
• CAS: 101395-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: DWTFRKVZUQWJCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  320.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 2-oxopropyl 4-methylbenzoate 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以32%的产率得到2,2-diethoxypropyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  致力于合成肌苷结构单元，用于制备在核苷酸单元之间具有疏水性烷基链的寡核苷酸。

  摘要：

  本手稿中报告的研究的科学目标是合成用于制备亲脂性寡核苷酸的新型亚磷酰胺构件。在原甲酸三乙酯和 4M HCl 的 1,4-二恶烷中，肌苷 (4) 与 4-氧代戊基-4-甲基苯甲酸酯 (2c) 的反应得到缩酮 5 的非对映异构混合物。 5'-羟基得到(R)-6 + (S)-6，其可通过色谱分离。去甲苯酰化得到化合物(R)-7和(S)-7。7 的非对映异构体混合物的磷酸化导致相应的 2-氰乙基亚磷酰胺 8 的四种非对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.3390/molecules14114326
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4-methylbenzoate 在 palladium diacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到2-oxopropyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  高价碘作为终端烯烃瓦克型氧化成甲基酮中的终端氧化剂

  摘要：

  可以通过Pd（II）和高价碘试剂Dess-Martin高碘烷的组合来引发Wacker在末端烯烃中形成C═O键的过程的模拟，以生成甲基酮。该操作简单且可扩展的方法提供了马尔可夫尼科夫选择性，具有良好的官能团相容性，且温和且产率高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00137

文献信息

• Microwave-Enhanced Coupling of Carboxylic Acids with Liquid Ketones and Cyclic Ethers Using Tetrabutylammonium Iodide/<i>t</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Pablo Macías-Benítez、F. Javier Moreno-Dorado、Francisco M. Guerra

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00519

  日期：2020.5.1

  The oxidative coupling of carboxylic acids with liquid ketones and cyclic ethers has been accomplished in minutes using t-butyl hydroperoxide in the presence of tetrabutylammonium iodide under microwave irradiation in the absence of a solvent. In addition to drastically shortening the reaction times, the use of microwaves resulted, in general, in yields equal to or higher than those obtained by conventional

  在叔丁基碘化铵存在下，在无溶剂的情况下，在微波辐射下，使用叔丁基氢过氧化物在几分钟之内完成了羧酸与液态酮和环醚的氧化偶联。除了大大缩短反应时间之外，使用微波通常还产生等于或高于通过常规加热获得的产率。
• Oxidative C–H Acyloxylation of Acetone with Carboxylic Acids under Iodine Catalysis
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen

  DOI：10.1055/a-1336-5720

  日期：2021.5

  Iodine-catalyzed oxidative C(sp3)–H acyloxylation of acetone with carboxylic acids has been developed. The method employs iodide­ as catalyst and sodium chlorite as oxidant. Substituted benzoic acids, naphthoic acids and heteroaromatic carboxylic acids can be used, and 2-oxopropyl carboxylates are obtained with good to excellent yields.

  已开发出碘催化丙酮与羧酸的氧化C（sp3）–H酰氧基化丙酮。该方法以碘化物为催化剂，亚氯酸钠为氧化剂。可以使用取代的苯甲酸，萘甲酸和杂芳族羧酸，并且以良好或优异的产率获得2-氧代丙基羧酸盐。
• KI-catalyzed α-acyloxylation of acetone with carboxylic acids
  作者：Ya-Dong Wu、Bei Huang、Yue-Xin Zhang、Xiao-Xu Wang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c6ob00876c

  日期：——

  The KI-catalyzed reaction of acetone with aromatic carboxylic acids is achieved, leading to α-acyloxycarbonyl compounds in good to excellent yields under mild reaction conditions. The present method exhibits good functional-group compatibility. Notably, this reaction system is even suitable for cinnamic acid, 3-phenylpropiolic acid and 4-phenylbutanoic acid. A kinetic isotope effect (KIE) study indicates

  丙酮与芳族羧酸的KI催化反应得以实现，从而在温和的反应条件下以良好至极佳的收率得到了α-酰氧基羰基化合物。本方法表现出良好的官能团相容性。值得注意的是，该反应体系甚至适用于肉桂酸，3-苯基丙酸和4-苯基丁酸。动力学同位素效应（KIE）研究表明，丙酮的C–H裂解是催化循环中的限速步骤。
• Iron(III) Sulfate as Terminal Oxidant in the Synthesis of Methyl Ketones via Wacker Oxidation
  作者：Rodney A. Fernandes、Dipali A. Chaudhari

  DOI：10.1021/jo500921j

  日期：2014.6.20

  An efficient and environmentally benign method using Fe(III) sulfate as a terminal oxidant in the synthesis of methyl ketones from terminal olefins via the Wacker process is developed. The methodology offers high selectivity for a Markonikov product, shows good functional group compatibility, involves mild reaction conditions, and is operationally simple. Fe2(SO4)3 is the sole terminal oxidant in this

  开发了一种有效的，环境友好的方法，该方法在通过Wacker方法从末端烯烃合成甲基酮的过程中，使用硫酸Fe（III）作为末端氧化剂。该方法为Markonikov产品提供了高选择性，显示出良好的官能团相容性，涉及温和的反应条件，并且操作简单。在此过程中，Fe 2（SO 4）3是唯一的末端氧化剂。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。
• Synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process
  作者：Rodney A. Fernandes、Venkati Bethi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.022

  日期：2014.8

  An efficient synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process is developed. The method shows good functional groups compatibility, no aldehyde by-products and is operationally simple. CrO3 is the sole oxidant and replaces both Cu-salts and molecular oxygen, traditionally used in this process. The method holds potential for future applications in

  开发了使用模仿Wacker工艺的PdCl 2 / CrO 3系统从末端烯烃高效合成甲基酮的方法。该方法显示出良好的官能团相容性，没有醛副产物，并且操作简单。CrO 3是唯一的氧化剂，可替代传统上在此过程中使用的铜盐和分子氧。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。