N²-(dimethylaminomethylene)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine 3'-(allyl 2-cyanoethyl phosphate) | 827602-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: N²-(dimethylaminomethylene)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine 3'-(allyl 2-cyanoethyl phosphate)
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[2-(dimethylaminomethylideneamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 2-cyanoethyl prop-2-enyl phosphate
• CAS: 827602-96-0
• 化学式: C₂₅H₄₀N₇O₈PSi
• 分子量: 625.694
• InChiKey: NOJIJRBENLXFTN-AVURGOBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  754.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(dimethylaminomethylene)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine 3'-(allyl 2-cyanoethyl phosphate) 、 N²-(dimethylaminomethylene)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)guanosine 3'-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylaminophosphoramidite] 生成
  参考文献：
  名称：

  环状双（3'-5'）双鸟苷酸（c -di-GMP）类似物的合成

  摘要：

  本文报道了环状双（3'-5'）双鸟苷酸（c -di-GMP）类似物的合成，包括c -di-GMP（c -GpGps）的单硫代磷酸，环状双（3'-5' ）鸟苷酸/腺苷酸（c -GpAp）和环状双（3'-5'）鸟苷酸/肌苷酸（c -GpIp）。预期这些化合物在阐明生物活性c -di-GMP的机理以及设计和产生新的与生物活性c -di-GMP相关的人工衍生物方面都是重要的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.025
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 二氯乙酸 、 methylethylketone peroxide 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 3 A molecular sieve 、 1H-imidazole perchlorate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.91h， 生成 N²-(dimethylaminomethylene)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine 3'-(allyl 2-cyanoethyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for Synthesizing Cyclic Bis(3′–5′)diguanylic Acid (c-di-GMP)

  摘要：

  本文描述了一种新方法，用于合成生物重要的环状双(3′–5′)二鸟苷酸 (c-di-GMP)，其产量高于我们之前报道的合成方法。本新合成方法采用以下两种手段，替代之前所使用的方法，作为提高产物产量的主要策略。其中之一是使用二叔丁基硅烷保护基团保护鸟苷的 3′-和 5′-羟基；该方法允许选择性合成 2′-O-(叔丁基二甲基硅基)鸟苷衍生物，这是合成过程中的关键中间体。另一个是使用二甲基甲酰胺基作为鸟嘌呤碱基 2-NH2 功能的保护基，这种保护基易于引入并能获得优异的产量。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2089

文献信息

• Synthesis of cyclic di-nucleotidic acids as potential inhibitors targeting diguanylate cyclase
  作者：Shi Min Ching、Wan Jun Tan、Kim Lee Chua、Yulin Lam

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.068

  日期：2010.9

  Five analogs of cyclic di-nucleotidic acid including c-di-GMP were synthesized and evaluated for their biological activities on Slr1143, a diguanylate cyclase of Synechocystis sp. Slr1143 was overexpressed from the recombinant plasmid which contained the gene of interest and subsequently purified by affinity chromatography. A new HPLC method capable of separating the compound and product peaks with good resolution was optimized and applied to the analysis of the compounds. Results obtained show that cyclic di-inosinylic acid 1b demonstrates a stronger inhibition on Slr1143 than c-di-GMP and is a potential inhibitor for biofilm formation. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Improved Method for Synthesizing Cyclic Bis(3′–5′)diguanylic Acid (<i>c</i>-di-GMP)
  作者：Mamoru Hyodo、Yoshihiro Hayakawa

  DOI：10.1246/bcsj.77.2089

  日期：2004.11

  This paper describes a new method for synthesizing biologically important cyclic bis(3′–5′)diguanylic acid (c-di-GMP) in a higher yield than that previously reported to be available by our synthetic method. In the new synthesis, the following two means, in place of those used in the previously reported synthesis, are employed as main strategies to obtain an increase in product yield. One is the use of di-tert-butylsilanediyl protection for 3′- and 5′-hydroxy groups of guanosine; this method allows regioselective production of a 2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine derivative that is a key intermediate for the synthesis. The other is the use of a dimethylformamidine group as a protector for the 2-NH2 function of the guanine base, which can be easily introduced and results in an excellent yield.

  本文描述了一种新方法，用于合成生物重要的环状双(3′–5′)二鸟苷酸 (c-di-GMP)，其产量高于我们之前报道的合成方法。本新合成方法采用以下两种手段，替代之前所使用的方法，作为提高产物产量的主要策略。其中之一是使用二叔丁基硅烷保护基团保护鸟苷的 3′-和 5′-羟基；该方法允许选择性合成 2′-O-(叔丁基二甲基硅基)鸟苷衍生物，这是合成过程中的关键中间体。另一个是使用二甲基甲酰胺基作为鸟嘌呤碱基 2-NH2 功能的保护基，这种保护基易于引入并能获得优异的产量。
• Synthesis of cyclic bis(3′-5′)diguanylic acid (c-di-GMP) analogs
  作者：Mamoru Hyodo、Yumi Sato、Yoshihiro Hayakawa

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.025

  日期：2006.3

  paper reports the synthesis of cyclic bis(3′-5′)diguanylic acid (c-di-GMP) analogs, including the monophosphorothioic acid of c-di-GMP (c-GpGps), cyclic bis(3′-5′)guanylic/adenylic acid (c-GpAp), and cyclic bis(3′-5′)guanylic/inosinic acid (c-GpIp). These compounds are expected to be important, both in elucidating the mechanism of bioactive c-di-GMP and in designing and creating new bioactive c-di-GMP-related

  本文报道了环状双（3'-5'）双鸟苷酸（c -di-GMP）类似物的合成，包括c -di-GMP（c -GpGps）的单硫代磷酸，环状双（3'-5' ）鸟苷酸/腺苷酸（c -GpAp）和环状双（3'-5'）鸟苷酸/肌苷酸（c -GpIp）。预期这些化合物在阐明生物活性c -di-GMP的机理以及设计和产生新的与生物活性c -di-GMP相关的人工衍生物方面都是重要的。