1,1-dichloro-4-phenylbutan-2-one | 141503-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dichloro-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 141503-23-3
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O
• 分子量: 217.095
• InChiKey: DRDZLRFAOWXBHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 、 1,1-dichloro-4-phenylbutan-2-one 在 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以98 mg的产率得到6,7-dimethyl-2-phenethylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过连续流动的氯乙酸克莱森反应进行酯的轻度同源

  摘要：

  报道了在连续流动装置中使用氯乙酸（CA）和LiHMDS（HMDS = hexamethyldisilazide）选择性官能化酯的氯甲基化反应。这种Claisen同源性首次扩展到使用二氯乙酸（DCA）的双氯甲基化作用，从而使人们能够探索尚未充分开发的α，α'-双氯酮。流动条件的使用能够有效地生成和反应不稳定的氯乙酸二价阴离子中间体，从而在经济的化学计量比（-10°C，<1分钟，1.0-2.4当量二价阴离子）下导致前所未有的温和且可扩展的反应条件。干净的反应曲线允许随后使用未纯化的粗产物，这在广泛关注的各种杂环的合成中得到了证明。此外，我们报道了一本小说，

  DOI：

  10.1002/anie.201810158
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 盐酸 、 Oxone 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到1,1-dichloro-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot Synthesis of α,α-Dichloroketones from Alkynes Using the N,N-Dimethylformamide/HCl/Potassium Monoperoxysulfate System

  摘要：

  炔烃与N,N-二甲基甲酰胺（DMF）/盐酸/过硫酸钾单过氧化物（Oxone, Aldrich）的反应可以获得相应的α,α-二氯酮，产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.603

文献信息

• Modular and Chemoselective Strategy for Accessing (Distinct) α,α‐Dihaloketones from Weinreb Amides and Dihalomethyllithiums
  作者：Saad Touqeer、Raffaele Senatore、Monika Malik、Ernst Urban、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.202001106

  日期：2020.11.18

  The selective transfer of diversely functionalized dihalomethyllithiums (LiCHBrCl, LiCHClI, LiCHBrI, LiCHCl2, LiCHBr2, LiCHFI) to Weinreb amides for preparing gem‐dihaloketones in one synthetic operation is reported. The capability of these amides as acylating agents and, the wide availability of dihalomethanes as pronucleophiles, enable a straightforward route to the title compounds under full chemocontrol

  不同地官能化dihalomethyllithiums（LiCHBrCl，LiCHClI，LiCHBrI，LiCHCl的选择性转移2，LiCHBr 2，LiCHFI）到的Weinreb酰胺用于制备偕报道于一种合成操作dihaloketones。这些酰胺作为酰化剂的能力以及二卤代甲烷作为亲核试剂的广泛应用，使得在完全化学控制下可以直接制备标题化合物。在光学活性材料的情况下，没有外消旋现象被证明。另外，一致地注意到对敏感官能团（酯，酰胺，卤素，烯烃等）的耐受性，因此使该概念上直观的策略对操作者而言是灵活和可调的。
• Cu@CuFe2O4 nanoparticles catalyzed oxidative functionalization of alkynes: Access to α,α‐dichloro ketones
  作者：Huahui Wang、Sichao Wu、Xianghua Zeng、Lu Chen

  DOI：10.1002/aoc.7532

  日期：2024.8

  provides a foundational raw material for the subsequent synthesis of chlorinated functional molecules, which is achieved through a mild transformation of arylalkynes using readily available commercial feedstocks and exhibiting good tolerance with various substituents on the aromatic ring, including the aliphatic alkyne. This novel heterogeneous catalyst may be used in numerous industrial applications

  本研究通过简单的方法制备了新型Cu@CuFe 2 O 4 纳米粒子。通过利用 N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氯源和 Cu@CuFe 2 O 4 磁性纳米颗粒（NPs）作为可回收催化剂的兼容系统，我们提出了一种新颖实用的催化剂。在三氟乙醇(TFE)水溶液中直接获得芳基α,α-二氯酮的方法。催化剂被回收并重复使用多达五次，活性没有明显下降。目前的研究为随后合成氯化功能分子提供了基础原料，这是通过使用易于获得的商业原料对芳基炔进行温和转化来实现的，并且对芳环上的各种取代基（包括脂肪族炔）表现出良好的耐受性。这种新型非均相催化剂具有可回收性高、催化剂负载量要求低、成本效益高、易于处理等优点，可用于多种工业应用。
• Dichloroacetophenone Derivatives: A Class of Bioconjugation Reagents for Disulfide Bridging
  作者：Liu-Hai Wu、Shuguang Zhou、Qun-Feng Luo、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02477

  日期：2020.11.6

  A mild and biocompatible method for the construction of disulfide bridging in peptides using dichloroacetophenone derivatives is developed. This method is highly selective (chemo, diastereo, regio, etc.) and atom economic and works under biocompatible reaction conditions (metal-free, water, pH 7, rt, etc.).
• Halogenating agent-promoted transformation of enaminones into α,α-dihaloketones (halo = Cl, Br)
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Yuka Akagi、Ryo Koike、Kounosuke Katou、Tomoya Katakura、Tomoya Hanase、Tatsuya Homma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154876

  日期：2024.1