2-amino-6-methyl-4-phenylbenzene-1,3-dicarbonitrile | 161403-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-methyl-4-phenylbenzene-1,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 3-amino-5-methyl[1,1'-biphenyl]-2,4-dicarbonitrile；3-amino-5-methyl-1,1'-biphenyl-2,4-dicarbonitrile；3-amino-5-methylbiphenyl-2,4-dicarbonitrile；2,6-dicyano-5-methyl-3-phenylaniline；3-amino-2,4-dicyano-5-methylbiphenyl；2-Amino-4-methyl-6-phenylbenzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 161403-58-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: WYDZPJKNTNMEFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  466.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-methyl-4-phenylbenzene-1,3-dicarbonitrile 在 PPA 作用下， 以68%的产率得到1-Amino-3-methylfluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  繁殖取代的芴酮的捷径

  摘要：

  我们报道了通过丙二腈与芳族醛和甲基酮或与β-芳基-α，β-不饱和羰基化合物，醛或酮的缩合反应，进行多取代芴酮的两步合成。芴酮体系的产率取决于芳环上取代的性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00370-6
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁炔-1-酮 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到2-amino-6-methyl-4-phenylbenzene-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高取代度的2,6-二氰基苯胺的高效合成

  摘要：

  已经开发了一种一锅法，用于从容易获得的炔酮和丙二腈开始合成取代的2,6-二氰基苯胺。例如，将五（1,4-二炔-3-酮）以良好的产率转化为乙炔基取代的苯胺衍生物1。在光激发下，该生色团显示出强蓝色发射，并具有高量子产率。基态和激发态的几何形状，电荷分布和激发能为1，已通过从头算算得到了评估。

  DOI：

  10.1021/jo800260b

文献信息

• Synthesis of Fluorescent 2,6-Dicyano-3,5-Disubstituted Anilines Using Cellulose Sulfuric Acid in Aqueous Media
  作者：Afsaneh Zonouzi、Zakieh Izakian、Khosrou Abdi、Seik Weng Ng

  DOI：10.1002/hlca.201500242

  日期：2016.5

  The synthesis of some fluorescent 2,6‐dicyano‐3,5‐disubstituted anilines using cellulose sulfuric acid (Cellulose‐SA) as an environmentally benign catalyst in H2O is described. The one‐pot reaction of 1,3‐diketone and three equiv. of malononitrile was carried out in the presence of one equiv. of a secondary amine, Cellulose‐SA as catalyst, and H2O as solvent. The photophysical properties (λAbs., λFlu

  描述了使用纤维素硫酸（Cellulose-SA）作为H 2 O中对环境无害的催化剂合成某些荧光2,6-二氰基-3-3,5-二取代苯胺的方法。1,3-二酮和三个当量的一锅反应。在一个当量的存在下进行丙二腈的制备。仲胺，纤维素SA作为催化剂，H 2 O作为溶剂。光物理性质（λ绝对，λ流感。在CH合成的化合物）2氯2，MeCN中，和MeOH已经测量。还报道了固态新化合物的发射光谱。
• I2/K2CO3: An efficient catalyst for the synthesis of 5-aryl-2,6-dicyano-3-methylanilines
  作者：BANDITA DATTA、MOHAMED AFZAL PASHA

  DOI：10.1007/s12039-013-0375-0

  日期：2013.3

  Molecular iodine in the presence of potassium carbonate has been found to be an efficient and eco-friendly catalyst for the synthesis of polysubstituted dicyanoanilines from aldehydes, acetone and malononitrile under solvent-free thermal condition. The experimental procedure is simple, includes shorter reaction times (less than 10 min) and results in excellent yield of the products.

  研究发现，在无溶剂热条件下，碳酸钾存在下的分子碘是一种高效、环保的催化剂，可用于以醛、丙酮和丙二腈为原料合成多取代二氰胺。实验过程简单，反应时间短（不到 10 分钟），产物收率高。
• Solvent‐Free Synthesis of 3‐Amino‐2,4‐dicarbonitrile‐5‐methylbiphenyl by a Grinding Method
  作者：Liangce Rong、Hongxia Han、Hong Jiang、Daqing Shi、Shujiang Tu

  DOI：10.1080/00397910701860596

  日期：2008.3.1

  Abstract A convenient, environmentally friendly, and solvent‐free procedure has been developed for the synthesis of 3‐amino‐2,4‐dicarbonitrile‐5‐methylbiphenyl derivatives. Compared with the classical reaction condition, this new synthetic method has the advantages of excellent yields, easy setup, mild reaction conditions, and environmental friendlines.

  摘要 已经开发了一种方便、环保且无溶剂的方法来合成 3-氨基-2,4-二甲腈-5-甲基联苯衍生物。与经典反应条件相比，这种新的合成方法具有收率高、易于设置、反应条件温和、环境友好等优点。
• Synthesis, Antibacterial and Antifungal Activities of 3-Amino-5- methyl[1,1'-biphenyl]-2,4-dicarbonitrile Derivatives
  作者：Khalid Mohammed Khan、Waqas Jamil、Nida Ambreen、Afroze Amyn、Summaya Saied、Maria Kanwal、Aqeel Ahmed、Shahnaz Perveen

  DOI：10.2174/157018012800672985

  日期：2012.5.1

  3-Amino-5-methyl-2,4-dicarbonitrile biphenyl derivatives 1-14 have been synthesized and all compounds were screened for their antibacterial effects against fourteen Gram-positive and sixteen Gram-negative bacterial strains and showed varying degree of activities. Compounds 1, 2, 4, 5, 6, 8, 13, and 14 were found to be significantly active against various Gram-positive bacteria, however, compounds 1

  已经合成了3-氨基-5-甲基-2,4-二腈联苯衍生物1-14，并筛选了所有化合物对十四个革兰氏阳性和十六个革兰氏阴性细菌的抗菌作用，并显示了不同程度的活性。发现化合物1、2、4、5、6、8、13和14对多种革兰氏阳性细菌具有显着活性，但是发现化合物1、3、4、6、9、12和13具有对多种革兰氏阴性细菌菌株具有显着活性。这些化合物还针对十四种真菌菌株进行了筛选，但对某些真菌菌株的活性较弱。
• Pseudo-five-component organocatalyzed synthesis of dicyanoanillines using only malononitrile and aromatic aldehydes
  作者：M. Saeed Abaee、Arezo Hatamifard、Mohammad M. Mojtahedi、Behrouz Notash、Soheila Naderi

  DOI：10.1080/00397911.2021.2024573

  日期：2022.2.1

  Abstract A pseudo-five-component reaction leading to efficient synthesis of dicyanoanillines was developed using only aromatic aldehydes and malononitrile as the starting reactants. Mechanistic studies suggested that a malononitrile dimer and the Knoevenagel condensation product of benzaldehyde, initially formed in the reaction mixture, combine with a fourth equivalent of malononitrile to form the

  摘要 仅使用芳香醛和丙二腈作为起始反应物，开发了一种导致有效合成二氰基苯胺的伪五组分反应。机理研究表明，最初在反应混合物中形成的丙二腈二聚体和苯甲醛的 Knoevenagel 缩合产物与第四当量的丙二腈结合形成最终产物。其中一种衍生物的 X 射线晶体学分析证实了产物的结构。