2-styryl-1,3-dithiolane | 5616-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-styryl-1,3-dithiolane
• 英文别名: cinnamyl-1,3-dithiolane；2-(2-Phenylethenyl)-1,3-dithiolane
• CAS: 5616-58-0
• 化学式: C₁₁H₁₂S₂
• 分子量: 208.348
• InChiKey: ITTGPONHZMGPAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  340.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-styryl-1,3-dithiolane 在 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以92%的产率得到肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅苯基磺酸作为固体酸多相催化剂，在温和条件下用于羰基化合物的化学选择性硫缩醛化和脱硫缩醛化

  摘要：

  硅烷基苯磺酸（SPSA）是在中性条件下在酮存在下对醛进行化学选择性硫缩醛化的有效催化剂。此外，成功地将无溶剂的芳香族，脂肪族和α，β-不饱和醛和酮的1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷简单有效地脱保护为相应的母体羰基化合物用SPSA进行的收率很高。

  DOI：

  10.1002/jhet.1011
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 肉桂醛 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-styryl-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  Trichloroisocyanuric Acid as a Mild and Efficient Catalyst for Thioacetalization and Transthio-acetalization Reactions

  摘要：

  三氯异氰尿酸（1），一种廉价的工业化学品，催化温和且高效的硫缩醛化和硫转移缩醛化反应。此外，该催化剂在这一用途上具有非常高的选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17451

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• Radical-Hydroboration-Involved One-Pot Synthesis of Boron-Handled Glycol Derivatives
  作者：Feng-Lian Zhang、Yi-Feng Wang、Bi-Yang Zhuang、Ji-Kang Jin

  DOI：10.1055/s-0040-1707142

  日期：2021.3

  A one-pot two-step protocol for the direct synthesis of boron-handled glycol derivatives is reported. The procedure starts by an NHC–boryl-radical-promoted regioselective hydroboration of glycol-protected cinnamaldehydes. After that, the reaction mixture is treated with pinacol in the presence of HCl, leading to the direct formation of pinacol boronate handled glycol monoalkyl ethers. In this acid-triggered

  报告了直接合成硼处理的乙二醇衍生物的一锅两步协议。该过程从乙二醇保护的肉桂醛的 NHC-硼基自由基促进的区域选择性硼氢化反应开始。之后，反应混合物在 HCl 存在下用频哪醇处理，导致直接形成频哪醇硼酸酯处理的二醇单烷基醚。在这种酸引发的转化中，乙二醇衍生的缩醛部分发生还原性开环，在此期间 NHC-硼烷单元作为氢化物源。
• Pr(OTf)₃ as an Efficient and Recyclable Catalyst for Chemoselective Thioacetalization of Aldehydes
  作者：Surya De

  DOI：10.1055/s-2004-834858

  日期：——

  Praseodymium triflate has been found to be an efficient and recyclable catalyst for chemoselective protection of aldehydes.

  三氟甲磺酸镨已被发现是一种高效且可循环的催化剂，适用于醛的选择性保护反应。
• Poly(N-bromobenzene-1,3-disulfonamide) and N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide as a mild and efficient catalyst for chemoselective thioacetalization of carbonyl functions and transthioacetalization reactions
  作者：Hojat Veisi、Ramin Ghorbani-Vaghei、Somayeh Akbari Dadamahaleh

  DOI：10.1002/jhet.620

  日期：2011.5

  Poly(N‐bromobenzene‐1,3‐disulfonamide) and N,N,N′,N′‐tetrabromobenzene‐1,3‐disulfonamide are effective catalysts for chemoselective dithioacetalization of aldehydes in the presence of ketones under neutral conditions. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  聚（N-溴苯-1,3-二磺酰胺）和N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺是在中性条件下在酮存在下对醛进行化学选择性二硫缩醛化的有效催化剂。J.杂环化​​学。（2011）。
• Pyrylium salt sensitized photochemical deprotections of dithioacetals and ketals
  作者：Masaki Kamata、Yukiko Murakami、Yasuko Tamagawa、Mitsuaki Kato、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81203-5

  日期：1994.1

  Photoreactions of various dithioacetals and ketals using tris(p-chlorophenyl)pyrylium perchlorate as a sensitizer were studied. Irradiation (λ&>360 nm) of dichloromethane solutions containing dithioacetals or ketals and pyrylium salt afforded the corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields in the presence of molecular oxygen.

  以三（对-氯苯基）高氯酸吡啶盐为敏化剂，研究了各种二硫缩醛和缩酮的光反应。含有二硫缩醛或缩酮和吡喃鎓盐的二氯甲烷溶液的辐照（λ> 360 nm），可以在分子氧存在下以良好或极好的收率得到相应的羰基化合物。