diethyl 4-(2-phenylvinyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 1539-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-(2-phenylvinyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethyl-4-styryl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 4-styryl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；Diethyl 2,6-dimethyl-4-(2-phenylethenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1539-56-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• mdl: MFCD00179111
• 分子量: 355.434
• InChiKey: JDBYZERGWROTDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-(2-phenylvinyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 五氧化二钒 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到diethyl 4-(2-phenylethenyl)-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  室温下 H2O2/V2O5 对 Hantzsch 1,4-二氢吡啶的氧化芳构化

  摘要：

  开发了一种温和高效的合成方法，用于使用 H2O2 和 5 mol% V2O5 芳构化 1,4-二氢吡啶。反应在 CH3CN 中进行，以极好的收率得到吡啶化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910903007087
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 肉桂醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到diethyl 4-(2-phenylvinyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A magnetic nanoparticle supported Ni2+-containing ionic liquid as an efficient nanocatalyst for the synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines in a solvent-free dry-system

  摘要：

  报道了一种高效合成1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的方法，通过醛、乙酰乙酸乙酯和醋酸铵在无溶剂条件下以70°C进行缩合反应，采用了一种环保的含Ni2+的1-甲基-3-(3-三甲氧基硅烷丙基)咪唑盐离子液体在磁性Fe3O4纳米颗粒（IL–Ni(II)–MNPs）上作为新催化剂。该方法遵循绿色化学原则，在无溶剂体系中生成生物学上有趣的产物。从绿色化学的角度来看，该协议的关键特点包括使用异相且可重复使用的催化剂、高产率的产物和短反应时间。催化剂可以通过外部磁铁轻松从反应混合物中回收，并且可以多次重复使用，而不会显著损失性能。

  DOI：

  10.1039/c3ra43601b

文献信息

• Synthesis of Some New 1,4-Dihydropyridine Derivatives through a Facile One-pot Hantzsch Condensation Catalyzed by Triethylamine
  作者：Wassima Ghalem、Raouf Boulcina、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1002/cjoc.201280006

  日期：2012.3

  A facile and efficient synthesis of new 1,4‐dihydropyridine derivatives was reported via Hantzsch three‐component condensation reaction of aldehydes or formylphenylboronic acids, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate in the presence of a catalytic amount of triethylamine under solvent‐free conditions. The method described here offers several advantages including high yields, short reaction times

  据报道，在无溶剂条件下，在催化量的三乙胺存在下，通过Hantzsch醛或甲酰基苯基硼酸，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的三组分缩合反应，可以轻松高效地合成新的1,4-二氢吡啶衍生物。这里描述的方法具有许多优点，包括高收率，较短的反应时间和简单的后处理程序。
• CAN Mediated Mechanochemical Synthesis of Substituted Pyridine Derivatives
  作者：Radhika Khanna、Aarti Dalal、Kulbir Kadyan、Ramesh Kumar、Parvin Kumar、Ramesh C. Kamboj

  DOI：10.2174/1570178615666180102153707

  日期：2018.7.2

  A simple, green and cost-effective protocol has been devised for the synthesis of 4-substituted-2,6-dimethyl-3,5-pyridinecarboxylates from Hantzsch-type 1,4-dihydropyridines via rapid oxidation in excellent yields using 1.5 equivalent of ceric ammonium nitrate within 15 minutes in solvent-free conditions. The method was able to furnish the products in excellent yields. The products obtained were characterized by their NMR and melting points data.

  一种简便、绿色且经济的合成方法已被设计出来，用于从汉奇型1,4-二氢吡啶通过快速氧化合成4-取代-2,6-二甲基-3,5-吡啶羧酸盐，使用1.5当量的硝酸铈铵在无溶剂条件下15分钟内实现优异的产率。该方法能够以优异的产率提供产物。所得产物通过其核磁共振和熔点数据进行表征。
• Facile Aromatisation of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines by Autoxidation in the Presence of <i>P</i>-toluenesulfonic Acid in Acetic Acid
  作者：Ding Zhang、Min Sha

  DOI：10.3184/174751918x15208600846791

  日期：2018.3

  A simple protocol to achieve the aromatisation of Hantzsch dihydropyridines in high yield was established using p-toluenesulfonic acid in acetic acid and yields of 90% were obtained at room temperature. With regards to the Hantzsch 1,4-dihydropyridines derived from alkyl aldehydes bearing one or more á-hydrogens, dealkylation products were obtained through a proposed autoxidation mechanism.

  使用乙酸中的对甲苯磺酸建立了以高产率实现 Hantzsch 二氢吡啶芳构化的简单方案，并且在室温下获得了 90% 的产率。对于衍生自带有一个或多个 α-氢的烷基醛的 Hantzsch 1,4-二氢吡啶，通过提出的自氧化机制获得了脱烷基产物。
• Fe₃O₄@SiO₂ supported aza-crown ether complex cation ionic liquids: preparation and applications in organic reactions
  作者：Dandan Li、Jinyuan Wang、Fengjuan Chen、Huanwang Jing

  DOI：10.1039/c6ra25291e

  日期：——

  A series of aza-crown ether ionic liquids supported on magnetic Fe3O4@SiO2 core–shell particles were designed, synthesized and characterized by elemental analysis, TEM, TG and FT-IR. These new aza-crown ether complex cation ionic liquids were utilized as heterogeneous acidic catalysts in Friedel–Crafts alkylation and Hantzsch reaction in good yields under convenient reaction conditions. Moreover, these

  设计，合成并通过元素分析，TEM，TG和FT-IR表征了在磁性Fe 3 O 4 @SiO 2核-壳颗粒上负载的一系列氮杂-冠醚离子液体。这些新型的氮杂-冠醚络合物阳离子离子液体在便利的反应条件下，以良好的收率被用作Friedel-Crafts烷基化和Hantzsch反应中的多相酸性催化剂。而且，这些磁性颗粒负载的IL催化剂可以容易地通过外部磁体回收并重复使用五次而没有明显的活性损失。
• Synthesis of 1,4-Dihydropyridines Using Ce(SO₄)₂-SiO₂as Catalyst under Solvent-free Conditions
  作者：Wen Pei、Qin Wang、Xiaonian Li、Li Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201090101

  日期：2010.1

  A facile and efficient one‐pot synthesis of 1,4‐dihydropyridines from aldehyde, 1,3‐dicarbonyl compounds and ammonium acetate in the presence of Ce(SO4)2‐SiO2 at 80°C under solvent‐free conditions is described. Compared with the classical Hantzsch reaction, this novel method consistently has the advantages of excellent yields and short reaction time.

  描述了在无溶剂条件下于80°C下在Ce（SO 4）2 -SiO 2存在下，由醛，1,3-二羰基化合物和乙酸铵轻松，高效地一锅合成1,4-二氢吡啶的方法。。与经典的Hantzsch反应相比，该新方法始终具有产率高，反应时间短的优点。