1-cinnamyl-2-styryl-1H-benzimidazole | 499211-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-cinnamyl-2-styryl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-cinnamyl-2-styryl-1H-benzo[d]imidazole；1-(3-phenyl-2-propenyl)-2-(2-phenylethenyl)-1H-benzoimidazole；1-(3-phenyl-allyl)-2-styryl-1H-benzoimidazole；2-(2-Phenylethenyl)-1-(3-phenylprop-2-enyl)benzimidazole
• CAS: 499211-58-4
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: FEHAXRBZQGMLEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 邻苯二胺 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到1-cinnamyl-2-styryl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅苯基磺酸作为固体酸多相催化剂的合成和应用，可用于水中2-芳基-1-芳基甲基-1H-1,3-苯并咪唑和双（吲哚基）甲烷的一锅法合成

  摘要：

  制备了二氧化硅苯基磺酸（SPSA）并将其有效地用于在四丁基溴化铵与水存在下，由邻苯二胺和醛在水中一锅法合成2-芳基-1-芳基甲基-1H-1,3-苯并咪唑好到高产。而且，SPSA还用作在水中合成双（吲哚基）甲烷的催化剂。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.765

文献信息

• Nano indium oxide: an efficient catalyst for the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles in aqueous media
  作者：Sougata Santra、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.021

  日期：2012.4

  Synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles has been developed by the condensation of diamine with aldehydes using nano In2O3 as an efficient catalyst under mild reaction conditions in aqueous media. The procedure is applicable to aryl, aliphatic, heteroaryl aldehydes. In2O3 nanoparticles are recyclable without the loss of significant catalytic activity.

  通过在水介质中温和的反应条件下，使用纳米In 2 O 3作为有效的催化剂，通过二胺与醛的缩合反应，开发了1,2-二取代的苯并咪唑的合成方法。该方法适用于芳基，脂族，杂芳基醛。In 2 O 3中的纳米颗粒是可回收的，而不会损失明显的催化活性。
• Catalytic role of sodium dodecyl sulfate: Selective synthesis of 1, 2-disubstituted benzimidazoles in water
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.01.005

  日期：2011.3

  A simple and efficient procedure for the synthesis of 1, 2-disubstituted benzimidazoles has been developed by a one-pot reaction of o-phenylenediamine with both aromatic and aliphatic aldehydes in the presence of sodium dodecyl sulfate in aqueous medium at room temperature in open air without any organic solvent. The surfactant is recycled. A plausible mechanistic approach has also been suggested.

  在室温下，在水性介质中，在十二烷基硫酸钠存在下，邻苯二胺与芳族和脂族醛同时进行一锅反应，已开发出一种简单有效的合成1，2-二取代苯并咪唑的方法。没有任何有机溶剂。表面活性剂被回收。还提出了一种可行的机械方法。
• Simple and Mild Protocol for Synthesis of 1,2-Disubstitued Benzimidazoles Using SBA-15-Supported Poly(4-styrenesulfonyl(perfluorobutylsulfonyl)imide) Catalyst
  作者：Zhong-Hua Ma、Sheng Lin、Jin Nie

  DOI：10.1080/00397911.2010.526280

  日期：2012.2.15

  Abstract A simple method for the synthesis of several 1,2-disubstituted benzimidazoles catalyzed by strongly acidic SBA-15-supported poly(4-styrenesulfonyl-(perfluorobutylsulfonyl)imide) is described. The protocol furnished the products in moderate yield and good selectivity in the condensation of o-phenylenediamine with structurally diverse aldehydes under mild conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了一种在强酸性 SBA-15 负载的聚（4-苯乙烯磺酰基-（全氟丁基磺酰基）酰亚胺）催化下合成几种 1,2-二取代苯并咪唑的简单方法。该协议在温和条件下提供了在邻苯二胺与结构不同的醛缩合反应中产率适中和选择性良好的产物。图形概要
• Mukaiyama reagent: An efficient reaction mediator for rapid synthesis of 1,2-disubstituted-1H-benzo[d]imidazoles
  作者：Graziella Tocco、Antonio Laus、Pierluigi Caboni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154045

  日期：2022.8

  chemistry, 1,2-disubstituted benzimidazoles represent a privileged class of nitrogen-based heterocycles but, unlike 2-substitued derivatives, few synthetic methods have been reported. In this context, we developed a rapid, metal-free, and straightforward method to prepare a series of 1,2-disubstituted-1H-benzo[d]imidazoles starting from 1,2-phenylendiamines and various aromatic and aliphatic aldehydes in the

  在药物化学领域，1,2-二取代苯并咪唑代表了一类特殊的氮基杂环化合物，但与 2-取代衍生物不同，很少有合成方法的报道。在此背景下，我们开发了一种快速、无金属且直接的方法，以1,2-苯二胺和各种芳香族和脂肪族醛为原料制备一系列 1,2-二取代-1 H-苯并[ d ]咪唑。向山试剂的存在。反应在室温下在几分钟内进行，产物收率良好。
• Sodium fluoride-assisted, solvent-controlled regioselective synthesis of 2-substituted and 1,2-disubstituted benzimidazoles with diverse substituents, and unveiling mechanistic insights
  作者：C.G. Arya、Munugala Chandrakanth、K. Fabitha、Neethu Mariam Thomas、Bhargava Sai Allaka、Srinivas Basavoju、Sonyanaik Banoth、Janardhan Banothu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137935

  日期：2024.6

  aids in forming 2-substituted benzimidazoles in anhydrous dimethylformamide and 1,2-disubstituted benzimidazoles with similar substituents in glacial acetic acid in excellent yields when using 4.76 mol% of NaF as the catalyst. Furthermore, we have demonstrated the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles with dissimilar substitutions at N1 and C2-positions utilizing a one-pot method that eliminates

  在氟化钠（NaF）存在下，在两种不同的极性溶剂中，苯二胺衍生物与不同的醛反应，实现了N1和C2位具有相似取代基的2-取代苯并咪唑和1,2-二取代苯并咪唑的区域选择性形成。该方法简单、经济、适用范围广。当使用4.76mol%的NaF作为催化剂时，该方法有助于在无水二甲基甲酰胺中形成2-取代的苯并咪唑和在冰乙酸中以优异的收率形成具有相似取代基的1,2-二取代的苯并咪唑。此外，我们还证明了利用一锅法合成在 N1 和 C2 位具有不同取代基的 1,2-二取代苯并咪唑，无需分离中间体 2-取代苯并咪唑。除了光谱研究之外，还使用单晶 X 射线衍射分析证实了 1,2-二取代苯并咪唑 () 的结构。这些发现强调了我们生产苯并咪唑类药物分子方法的实际可行性。