3-acetyl-6-fluoro-2H-chromen-2-one | 892294-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-6-fluoro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Acetyl-6-fluorochromen-2-one
• CAS: 892294-89-2
• 化学式: C₁₁H₇FO₃
• 分子量: 206.173
• InChiKey: KGTAJIRUMQFCMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-6-fluoro-2H-chromen-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-[4-[(E)-(diphenylhydrazinylidene)methyl]-3-(6-fluoro-2-oxochromen-3-yl)pyrazol-1-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素取代吡唑衍生物作为有效抗金黄色葡萄球菌药物的合成和抗菌研究

  摘要：

  本文报道了 31 种新型香豆素取代吡唑衍生物的合成和抗菌研究。其中一些化合物已显示出对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 的有效活性，最低抑菌浓度 (MIC) 低至 3.125 µg/mL。这些分子在抑制 MRSA 生物膜的发展和预先形成的生物膜的破坏方面同样有效。这些结果非常重要，因为 MRSA 菌株已成为人类最具威胁的病原体之一，并且这种细菌在死亡率方面正在绕过 HIV。

  DOI：

  10.3390/molecules25122758
• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-acetyl-6-fluoro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-(1-((4H-1,2,4-三唑-4-基)亚氨基)乙基)-2H-苯并吡喃-2-酮衍生物的合成、晶体结构、体外抗真菌活性及分子对接

  摘要：

  合成了13种新型3-(1-((4H-1,2,4-三唑-4-基)亚氨基)乙基)-2H-苯并吡喃-2-酮衍生物(TEMC- 1 - TEMC-13 )。化合物的结构通过NMR、IR、HRMS进行了验证。通过单晶X射线衍射(XRD)测定了TEMC-6和TEMC-12的晶体结构，它们分别为单斜晶系P2 1 /c空间群和三斜晶系，分别为P-1空间群，晶体结构显示分子间和分子内氢键的存在对活性效果起着重要作用。合成化合物对禾谷镰刀菌的体外抗真菌活性结果表明甲基和烷氧基取代的化合物具有良好的生物活性。其中TEMC-7的效果最好（EC 50  = 6.74 μg/mL），且商品药氟康唑（EC 50 =10.19 μg/mL）具有持久的抗真菌作用。分子对接用于预测配体与CYP51的结合模式。良好活性化合物的活性位点包括香豆素基团和残基TRY A:105、三唑基团和残基ALA A:291、以及席夫碱结构上的甲基和受体中心HEMA

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136735

文献信息

• Design, synthesis and SARs of novel telomerase inhibitors based on BIBR1532
  作者：Chao Liu、Hua Zhou、Xiao Bao Sheng、Xin Hua Liu、Fei Hu Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104077

  日期：2020.9

  their telomerase inhibitory activity were tested. Among them, eight compounds showed good activity against cancer cells, among them compounds 56, 57 and 59 also showed low toxicity. Some of them showed excellent telomerase inhibitory activity with IC50 values ranging from 0.62 μM to 8.87 μM. Based on above, in depth structure-activity relationships were summarized, the compounds by replacing methyl group

  端粒酶已成为开发抗肿瘤药物的新的流行靶标之一。根据已进入临床研究阶段的BIBR1532的结构特征，设计并合成了6个系列的64种具有不同结构特征的新化合物。测试了对SGC-7901，MGC-803，SMMC-7721，A375和GES细胞系的抑制活性及其端粒酶抑制活性。其中，8个化合物显示良好的活性针对癌细胞，其中化合物56，57和59还显示出低毒性。其中一些对IC 50表现出优异的端粒酶抑制活性值范围从0.62μM到8.87μM。据此，在深度构效关系上进行了总结，用氰化物取代甲基并保留酰胺部分的化合物具有良好的抗肿瘤活性，中等的细胞毒性和较好的端粒酶抑制活性。该结果应在基于BIBR1532的结构优化中用作进一步开发小分子端粒酶抑制剂的参考。
• ROS Inhibitory Activity and Cytotoxicity Evaluation of Benzoyl, Acetyl, Alkyl Ester, and Sulfonate Ester Substituted Coumarin Derivatives
  作者：Uzma Salar、Khalid M. Khan、Almas Jabeen、Aisha Faheem、Farwa Naqvi、Shakil Ahmed、Erum Iqbal、Farman Ali、Kanwal、Shahnaz Perveen

  DOI：10.2174/1573406415666190826153001

  日期：2020.11.23

  Limited SAR study revealed that the hydroxy-substituted compound showed better ROS inhibition potential in case of 3-benzoyl and 3-ethylester coumarin derivatives. Whereas, chloro substitution was found to be important in case of 3-acetyl coumarin derivatives. Similarly, in case of sulfonate ester, chloro, and nitro groups especially at positions -4 and -3 of ring "R" played vital role in ROS inhibition

  背景许多非甾体抗炎药(NSAID)，包括阿司匹林、消炎痛、布洛芬、氟芬那酸和保泰松在临床上用于治疗炎性疾病。这些非甾体抗炎药与严重的副作用有关，例如胃溃疡、肾毒性和出血。因此，确定有效和安全的炎症性疾病治疗方法仍然是药物化学家非常感兴趣的。方法 使用鲁米诺增强化学发光技术筛选了一系列不同取代的苯甲酰基、乙酰基、烷基酯和磺酸酯取代的香豆素 1-64 对活性氧的抑制作用，活性氧是由酵母聚糖激活的全血吞噬细胞产生的。结果 在所有测试化合物中，8 (IC50 = 65.0 ± 3.1 μM)、24 (IC50 = 41.8 ± 1.5 μM)、26 (IC50 = 10.6 ± 2.8 μM)、28 (IC50 = 20。9 ± 1.5 μM)和 41 (IC50 = 4.6 ± 0.3 μM) 与标准抗炎药布洛芬 (IC50 = 54.3 ± 1.9 μM) 相比显示出良好的抗炎潜力。具体而言，化合物
• Synthesis and antimicrobial activity of some novel quinoline-pyrazoline-based coumarinyl thiazole derivatives
  作者：Mohd. Imran Ansari、Suroor Ahmad Khan

  DOI：10.1007/s00044-017-1855-4

  日期：2017.7

  13C-nuclear magnetic resonance, mass and elemental analysis data. The antimicrobial activity of these compounds was determined by the serial plate dilution method. The compounds with fluoro-substituted coumarin ring along with the fluoro-substituted phenyl ring, 9q, 9r, and 9s, produced better and potent antimicrobial activity than their corresponding H/chloro/iodo/bromo-substituted analogs with statistically

  一系列新颖的3-（2-（5-（2-氯喹啉-3-基）-3-取代的苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）噻唑-4-基）-6 -H / halo-2 H -chromen-2-ones（9a–9y）通过3-（2-溴乙酰基）-6-H / halo-2 H -chromen-2-one（4a-4e）和5-（2-氯喹啉-3-基）-3-取代的苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-碳二酰胺（8a-8e）。这些化合物的结构是根据其红外，1 H核磁共振，13C核磁共振，质量和元素分析数据。这些化合物的抗菌活性通过连续板稀释法确定。具有氟取代的香豆素环以及氟取代的苯环9q，9r和9s的化合物比其相应的H /氯/碘/溴取代的类似物产生更好和有效的抗菌活性，具有统计学意义的结果（p  < 0.05）。化合物9q和9r还比标准药物酮康唑对柠檬青霉产生更高的抗真菌活性。但是，这些化合物需要比标准药物氧氟沙星和酮康唑
• Synthesis and anti-acetylcholinesterase activities of novel glycosyl coumarylthiazole derivatives
  作者：You-Xian Wang、Shu-Hao Liu、Zhong-Bai Shao、Lian-Gong Cao、Kai-Jun Jiang、Xing Lu、Lei Wang、Wei-Wei Liu、Da-Hua Shi、Zhi-Ling Cao

  DOI：10.1177/1747519820948358

  日期：2021.5

  Eleven glycosyl coumarylthiazole derivatives are synthesized by cyclization and condensation of glycosyl thiourea with 3-bromoacetyl coumarins in ethanol. The reaction conditions are optimized and good yields of products (80%–95%) are obtained. The structures of all new products were confirmed by IR, 1H and 13C NMR, and by HRMS (electrospray ionization). The in vitro acetylcholinesterase (AChE) inhibitory

  通过糖基硫脲与3-溴乙酰基香豆素在乙醇中的环化和缩合反应，合成了11种糖基香豆基噻唑衍生物。优化了反应条件，并获得了良好的收率（80％–95％）。所有新产品的结构均通过IR，1 H和13 C NMR以及HRMS（电喷雾电离）确定。在体外乙酰胆碱酯酶抑制这些新化合物的活性由Ellman氏方法进行测试。其中，N-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β - D-吡喃吡喃糖基）-4-（6-硝基香豆基）-1,3-噻唑-2-胺在体外显示出最佳活性AChE抑制率为58％，IC 50值为12±0.38μg/ mL。
• Highly efficient coumarin-derived colorimetric chemosensors for sensitive sensing of fluoride ions and their applications in logic circuits
  作者：Lijuan Yang、Mingxin Li、Shutang Ruan、Xu Xu、Zhonglong Wang、Shifa Wang

  DOI：10.1016/j.saa.2021.119718

  日期：2021.7

  ones (3a, 3b, and 3c) were facilely synthesized and employed as colorimetric chemosensors for fluoride ions. The recognition behaviors of receptors 3a, 3b, and 3c toward F– were investigated by using UV–vis absorption spectroscopy. Among them, the receptor 3c displayed more superior sensitivity and rapid response time toward F– with a swift naked-eye color change from colorless to purple, and its detection

  在这项研究中，方便地合成了3种新的化合物6-取代的3-乙酰香豆素4-（2'-异樟脑基）硫代半咔唑酮（3a，3b和3c），并用作氟离子的比色化学传感器。使用紫外可见吸收光谱法研究了受体3a，3b和3c对F –的识别行为。其中，受体3C显示更优异的灵敏度和朝向˚F快速响应时间-从无色到紫色迅速裸眼的颜色变化，其检测限低至6.3×10 -7M，并且结合常数经计算为2.58×10 4 M -1。此外，还通过1 H NMR，HRMS和密度泛函理论（DFT）研究了受体3c与F –之间的相互作用机理，这表明氢键结合的主客体复合物的初始形成和随后受体3c的去质子化加入过量的F –会导致3c的吸收光谱发生显着变化。此外，利用受体3c对F的可逆性，在分子水平上制备了IMPLICATION和INHIBITION门的组合逻辑电路–和Mg 2+。最后，涂有受体3c的试纸在水性介质中显示出对F –的良好敏感性。除此之外，受体的优良性能3c中，用于检测˚F