2-(3-chlorobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one | 61370-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 2-(3-chlorobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-[(3-Chlorophenyl)methylidene]-1-benzofuran-3(2H)-one；2-[(3-chlorophenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 61370-68-1
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: CCFUFYQPADLXAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one 在 四氯化钛 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3'-(3-chlorophenyl)-6',6'-dimethyl-3',5',6',7'-tetrahydro-3H,4'H-2,2'-spirobi[benzofuran]-3,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的[3 + 2]-碘鎓叶立德与氮杂二烯的环化：获得螺[benzofuran-2,2'-furan]-3-ones

  摘要：

  已经通过路易斯酸催化的碘鎓叶立德与氮杂二烯的 [3 + 2] 环化探索了螺[苯并呋喃-2,2'-呋喃]-3-酮的高度区域选择性合成。强氢键供体显着增强了路易斯酸的酸性，从而促进了碘鎓叶立德的烯醇化异构化，用于后续的环加成反应。该反应在温和的反应条件下与广泛的底物相容，并有效地提供了具有优异立体选择性的螺杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02660
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-(3-chlorobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  针对大流行H1N1的潜在神经氨酸酶抑制剂的结构辅助药物开发探索了替代的结合机制。

  摘要：

  摘要致病性H1N1流感病毒的变异率是一个威胁。对目前竞争性神经氨酸酶抑制剂如奥司他韦和扎那米韦的耐药性的出现，归因于对替代方法的需求。用替代方法设计和合成新的类似物对于鉴定潜在的神经氨酸酶抑制剂尤其重要，该抑制剂不仅具有更好的抗流感活性，而且还可以抵抗耐药性的挑战。五个系列的支架，分别是金光子（1a - 1e），嘧啶类似物（2a - 2b），肉桂酸类似物（3a - 3k），查耳酮（4a - 4h）和肉桂酸键（5a – 5c），是基于针对大流行H1N1病毒的虚拟筛选而设计的。分子建模研究表明，设计的类似物占据了神经氨酸酶的430环腔。唾液酸在被对接的类似物所占据的活性位点中对接，即在430环腔中，导致唾液酸从其在催化腔中的天然姿势中置换出来。合成了有利的类似物，并评估了大流行H1N1病毒的细胞毒性和抑制细胞病变的作用。所有设计的导致唾液酸置换的类似物均提示了另一种结合机制。总体结果表明，作为

  DOI：

  10.1007/s11030-019-09919-6

文献信息

• Bifunctional N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+4] Annulation of Enals and Aurones
  作者：Zhi-Qin Liang、Zhong-Hua Gao、Wen-Qiang Jia、Song Ye

  DOI：10.1002/chem.201405828

  日期：2015.1.26

  Bifunctional N‐heterocyclic carbenes with a free hydroxy group are demonstrated as efficient catalysts for the [3+4] annulation of enals with aurones to give the corresponding benzofuran‐fused ε‐lactones in good yields with good diastereoselectivities and excellent enantioselectivities. Control experiments reveal that the [3+4] cycloadducts are kinetically favored and could be transformed to the thermodynamically

  具有游离羟基的双官能N-杂环卡宾被证明是有效的催化剂，用于环戊烷的[3 + 4]环环氧化，以高收率，良好的非对映选择性和出色的对映选择性提供相应的苯并呋喃稠合的ε-内酯。对照实验表明，[3 + 4]环加合物具有动力学上的优势，可以通过非双功能NHC催化剂转化为热力学上有利的[3 + 2]环加合物。
• 一种具有螺环结构的吡咯啉衍生物的不对称 合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN110683927B

  公开（公告）日：2021-01-19

  具有螺环结构的吡咯啉衍生物在抗菌、抗病毒等领域体现出重要的生理活性。本发明涉及螺环吡咯啉衍生物的不对称合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与橙酮衍生物进行1,3‑偶极环加成反应，该反应能够快速、高效地构建三个连续手性中心的螺环吡咯林衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，且反应条件温和，操作简单，不需要进行无水无氧操作，即可高收率、高对映选择性地得到目标化合物，底物适用范围广。
• 一种氢氧化钠催化的多取代吡咯合成新方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN110683979B

  公开（公告）日：2022-09-09

  吡咯是一类重要的含氮五元杂环化合物，广泛存在于天然产物，药物以及功能材料中，同时也是重要的合成中间体。本发明涉及多取代吡咯衍生物的催化合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与橙酮衍生物在氢氧化钠催化下进行1,3‑偶极环加成反应，然后通过开环异构得到对应产物。该反应能够快速、高效地构建多取代吡咯衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，反应条件温和，操作简单，且底物适用范围广，不需要进行无水无氧操作，即可高收率得到目标化合物，具有广阔的应用前景。
• Stereoselective synthesis of ε-lactones or spiro-heterocycles through NHC-catalyzed annulation: divergent reactivity by catalyst control
  作者：Min Wang、Zi-Qiang Rong、Yu Zhao

  DOI：10.1039/c4cc07788a

  日期：——

  NHC-catalyzed divergent annulation of enals with heterocyclic enones was developed to produce benzofuran/indole-containing ε-lactones or spiro-heterocycles in a highly diastereo- and enantioselective fashion.

  NHC催化的烯醛与杂环烯酮的分岔环化反应被开发出来，以高度对映选择性和对映选择性的方式产生苯并呋喃/吲哚含有的ε-内酯或螺环杂环化合物。
• Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Vinylcyclopropanes with Azadienes: Efficient Access to Chiral Spirocycles
  作者：Kai Liu、Jianfeng Yang、Xiaoxun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04062

  日期：2021.2.5

  azadienes (BDAs) have been widely used as four-atom synthons in transition-metal-mediated cycloaddition reactions, while the exploitation of their reactivity as a two-atom unit to construct spirocycles is still underdeveloped. Herein, we reported the first palladium(0)-catalyzed diastereo- and enantioselective [3 + 2] annulation of vinylcyclopropanes (VCPs) and BDAs. This transformation is featured with

  苯并呋喃衍生的氮杂二烯（BDA）已广泛用作过渡金属介导的环加成反应中的四原子合成子，而利用其作为二原子单元构建螺环的反应性仍然不发达。在这里，我们报道了乙烯基环丙烷（VCP）和BDA的第一个钯（0）催化的非对映和对映选择性[3 + 2]环化反应。该转化具有广泛的底物范围（31个实例），可轻松获得具有季立体位中心的多种对映体富集的螺环，产率高，具有良好的区域，非对映和对映选择性（高达93％的产率，>在温和的反应条件下为20：1 dr，并且大多数> 99％ee）。而且，螺环产物可以有效地转化为结构复杂的三环[8.3.0.01,5 ]-氮杂十七烷和三环[7.3.0.0 1,5 ]-氮杂十二烷骨架。