4-dichloroacetoxy-4-(4'-nitrophenyl)-2,5-cyclohexadienone | 888772-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-dichloroacetoxy-4-(4'-nitrophenyl)-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: [1-(4-Nitrophenyl)-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl] 2,2-dichloroacetate
• CAS: 888772-25-6
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂NO₅
• 分子量: 342.135
• InChiKey: NWJXPGDYEYLHJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dichloroacetoxy-4-(4'-nitrophenyl)-2,5-cyclohexadienone 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-hydroxy-4-(4'-nitrophenyl)-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  4'取代的4-联苯氧合en离子：水溶液中的反应性和选择性

  摘要：

  叠氮化物捕获表明，在4-芳基-4-乙酰氧基-2,5-环己二酮，2c和2d和O-（4-芳基）苯基-水解过程中产生了4'-取代的4-联苯基氧烯鎓离子1b - d。N-甲磺酰基羟胺，3b和3c。此外，4'-溴取代的酯，2d中，经过用N动力学上二次反应3 -即占叠氮化物加合物的一小部分，图5d。由于一阶和二阶叠氮化物捕获在2d中同时发生，二阶反应不受短寿命1d的影响，该寿命与未取代离子1a具有相似的叠氮化物/溶剂选择性。相比之下，即使18 O标记实验表明在水解二氯乙酸的部分过程中，二氯乙酸酯2e '和2f '的水解过程中叠氮化物捕集也无法检测到4'-CN和4'-NO 2离子1e和1f。两种酯都是通过C烷基-O键裂解而产生的。这些酯仅表现出叠氮化物的二级捕获。叠氮化物/溶剂选择性为1a - d的相关性与用于离子（Δ的水合所计算的相对的驱动力Ë当量4）来确定在所述PBP / DN * // HF / 6-31G

  DOI：

  10.1021/jo060198r
• 作为产物：
  描述：

  4-二苯基苯甲酸 在 1,1,3-三甲基-3-苯基二氢化茚-4,5-二甲酸 作用下， 生成 4-dichloroacetoxy-4-(4'-nitrophenyl)-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  4'取代的4-联苯氧合en离子：水溶液中的反应性和选择性

  摘要：

  叠氮化物捕获表明，在4-芳基-4-乙酰氧基-2,5-环己二酮，2c和2d和O-（4-芳基）苯基-水解过程中产生了4'-取代的4-联苯基氧烯鎓离子1b - d。N-甲磺酰基羟胺，3b和3c。此外，4'-溴取代的酯，2d中，经过用N动力学上二次反应3 -即占叠氮化物加合物的一小部分，图5d。由于一阶和二阶叠氮化物捕获在2d中同时发生，二阶反应不受短寿命1d的影响，该寿命与未取代离子1a具有相似的叠氮化物/溶剂选择性。相比之下，即使18 O标记实验表明在水解二氯乙酸的部分过程中，二氯乙酸酯2e '和2f '的水解过程中叠氮化物捕集也无法检测到4'-CN和4'-NO 2离子1e和1f。两种酯都是通过C烷基-O键裂解而产生的。这些酯仅表现出叠氮化物的二级捕获。叠氮化物/溶剂选择性为1a - d的相关性与用于离子（Δ的水合所计算的相对的驱动力Ë当量4）来确定在所述PBP / DN * // HF / 6-31G

  DOI：

  10.1021/jo060198r

文献信息

• 4‘-Substituted-4-biphenylyloxenium Ions:  Reactivity and Selectivity in Aqueous Solution
  作者：Michael Novak、Matthew J. Poturalski、Whitney L. Johnson、Matthew P. Jones、Yueting Wang、Stephen A. Glover

  DOI：10.1021/jo060198r

  日期：2006.5.1

  nucleophiles, and must be trapped by such nucleophiles via a preassociation mechanism. The second-order trapping that is observed in these two cases is enforced by the short lifetime of the cations, and may occur by a concerted SN2‘ mechanism or by internal azide trapping of an ion sandwich produced by azide-assisted ionization. Comparison of azide/solvent selectivities of the oxenium ions 1a−c with the corresponding

  叠氮化物捕获表明，在4-芳基-4-乙酰氧基-2,5-环己二酮，2c和2d和O-（4-芳基）苯基-水解过程中产生了4'-取代的4-联苯基氧烯鎓离子1b - d。N-甲磺酰基羟胺，3b和3c。此外，4'-溴取代的酯，2d中，经过用N动力学上二次反应3 -即占叠氮化物加合物的一小部分，图5d。由于一阶和二阶叠氮化物捕获在2d中同时发生，二阶反应不受短寿命1d的影响，该寿命与未取代离子1a具有相似的叠氮化物/溶剂选择性。相比之下，即使18 O标记实验表明在水解二氯乙酸的部分过程中，二氯乙酸酯2e '和2f '的水解过程中叠氮化物捕集也无法检测到4'-CN和4'-NO 2离子1e和1f。两种酯都是通过C烷基-O键裂解而产生的。这些酯仅表现出叠氮化物的二级捕获。叠氮化物/溶剂选择性为1a - d的相关性与用于离子（Δ的水合所计算的相对的驱动力Ë当量4）来确定在所述PBP / DN * // HF / 6-31G