2-(2-phenylethenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one | 961-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-phenylethenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 961-60-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: USIRHGUCSPCGRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C
• 沸点：
  525.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 肉桂醛 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 以84 %的产率得到2-(2-phenylethenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为 TNF-α 潜在抑制剂的 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物的合成

  摘要：

  '2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮衍生物的抗炎活性以及我们的计算机预测结果（本研究）鼓励我们探索这类化合物作为 TNF-α 的潜在抑制剂。在计算机评估的所有分子中，根据估计的总能量，排名最好的分子被确定为3h > 3p > 3l的顺序。化合物3h通过其喹唑啉-4(1 H )-一个环的 C = O 基团与链 A 的 TYR151 参与氢键相互作用，此外还通过以下途径与所有关键 TYR 残基相互作用它的氯基。化合物3l和3p也获得了有趣的对接结果。为了获得这类稠合的N -杂芳烃，我们采用了β -环糊精 ( β -CD) 催化方法，涉及 2-氨基苯甲酰胺与醛/酮在纯水中的环缩合反应。各种芳香族、脂肪族和杂芳族醛（包括肉桂醛）与酮一起用于此目的，以良好至极佳的产率提供相应的产物。催化剂β的回收再利用-CD 成功。廉价和环保的性质以及简单的产品纯化和良好的产品收率是这种方法的主要优势。当在体外检查时，抑制

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135668

文献信息

• BF₃-grafted Fe₃O₄@Sucrose nanoparticles as a highly-efficient acid catalyst for syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis 3-Indolyl Methanes (BIMs)
  作者：Iman Radfar、Maryam Kazemi Miraki、Leila Ghandi、Naghmeh Esfandiary、Sepideh Abbasi、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.4431

  日期：2018.8

  core and grafting of boron trifluoride (BF3) onto the new surface. The catalytic activity of these nanoparticles was tested in syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis (3‐Indolyl) Methanes (BIMs) as two fruitful pharmaceutical structures. Acidic capacity, FT‐IR, XRD, VSM, TGA and SEM–EDX tests are carried out on such novel nanoparticles (NPs). Catalyst has shown more acidic capacity per one

  当前的论文表示将蔗糖固定在Fe 3 O 4核上并将三氟化硼（BF 3）接枝到新表面上。在二氢喹唑啉酮（DHQZs）和双（3-吲哚基）甲烷（BIM）的合成中，作为两种卓有成效的药物结构，测试了这些纳米颗粒的催化活性。对这种新型纳米颗粒（NP）进行了酸性容量，FT-IR，XRD，VSM，TGA和SEM-EDX测试。与以前报道的磺化同系物相比，催化剂每1克NP的酸容量更高。
• Facile method for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by SiO2–H3PW12O40 in water
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Elham Soleymani、Mahboobeh Zare

  DOI：10.1007/s11164-016-2634-4

  日期：2017.1

  12-tungstophosphoric acid supported on silica gel (PW/SiO2) exhibits excellent activity in the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones by cyclocondensation reaction of 2-aminobenzamide with carbonyl compounds in water under reflux conditions. The desired products have been obtained in short reaction times in high yields. Our method has been successfully applied for both aldehydes and ketones (aromatic and aliphatic)

  硅胶上负载的12-钨磷酸（PW / SiO 2）在回流条件下通过2-氨基苯甲酰胺与羰基化合物在水中的环缩合反应，在合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H ）-酮中显示出优异的活性。 。在短的反应时间内以高收率获得了所需的产物。我们的方法已成功应用于醛和酮（芳族和脂族）。与现有方法相比，该方法的主要优点是易于回收和可重复使用的催化剂，易于处理以及避免使用有害的有机溶剂。
• Synthesis and Characterization of Pd(0)-SMT-MCM-41 and its Application in the Amination of Aryl Halides and Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-Ones as Efficient and Recyclable Nanostructural Catalyst
  作者：Nourolah Noori、Mohsen Nikoorazm、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1007/s10562-016-1905-4

  日期：2017.1

  system for amination of various aryl halides and the one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives. The present methodology offers several advantages such as simplicity of procedure, easy isolation of the products and reused for several consecutive runs without significant loss of their catalytic efficiency. The characteristic structural features of this new catalyst was determined by

  钯 S-甲基异硫脲 [Pd(0)-SMT] 已接枝在功能化介孔二氧化硅 MCM-41 的表面，并用作一种高效且可重复使用的多相纳米催化剂体系，用于胺化各种芳基卤化物和一锅法合成 2, 3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 衍生物。本方法提供了几个优点，例如程序简单、易于分离产品和重复使用多次连续运行而不会显着降低其催化效率。通过FT-IR光谱、XRD、SEM/EDS、ICP、TGA、BET表面积测量和元素分析等各种物理化学技术确定了这种新型催化剂的特征结构特征。图形摘要
• Synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones in the presence of Fe ₃ O ₄ @nano‐cellulose–OPO ₃ H as a bio‐based magnetic nanocatalyst
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalili、Zahra Zaghaghi、Aazam Monfared

  DOI：10.1002/jccs.201900264

  日期：2020.2

  In this research, we have used Fe3O4@nano‐cellulose–OPO3H as magnetic bio‐based nanocatalyst for the synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones via condensation of 2‐aminobenzamide and different aldehydes. The major advantages of the present methodology are good yields, ecofriendly catalyst, and easy workup.

  在这项研究中，我们使用Fe 3 O 4 @纳米纤维素–OPO 3 H作为磁性生物基纳米催化剂，通过2-氨基苯甲酰胺与不同氨基的缩合反应合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones。醛。本方法的主要优点是产率高，环境友好的催化剂和后处理容易。
• An ionic liquid catalyzed reusable protocol for one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one under mild conditions
  作者：S. Nagarajan、Tanveer Mahamadali Shaikh、Elango Kandasamy

  DOI：10.1039/c5nj01545f

  日期：——

  protocol has been developed for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolinone compounds from anthranilamide and aldehydes or ketones via ionic liquid catalyzed cyclization reaction. The reaction features high efficiency, shorter reaction duration, mild reaction conditions and inexpensive reagents. The catalyst was recovered and reused. The recyclability of ionic liquid resulted in excellent yields of products

  已经开发了一种有效的方案，用于通过离子液体催化的环化反应由邻氨基苯甲酰胺和醛或酮合成2，3-二氢喹唑啉酮化合物。该反应具有效率高，反应时间短，反应条件温和和试剂便宜的特点。回收催化剂并重新使用。离子液体的可回收性导致了优异的产品收率，而没有任何催化活性的损失。