(Z)-2-(4'-nitrophenyl)-3-N,N-dimethylaminopropenal | 85907-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(4'-nitrophenyl)-3-N,N-dimethylaminopropenal
• 英文别名: Benzeneacetaldehyde, alpha-[(dimethylamino)methylene]-4-nitro-；(Z)-3-(dimethylamino)-2-(4-nitrophenyl)prop-2-enal
• CAS: 85907-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: CORSHMOZKWMERI-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  460.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4'-nitrophenyl)-3-N,N-dimethylaminopropenal 在 1H-1,2,4-三唑 、 sodium 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5'-O-(monomethoxytrityl)thymidine 3'-[2,5-dichlorophenyl 2-[5-(4-nitrophenyl)pyrimidin-2-yl]ethyl phosphate]
  参考文献：
  名称：

  核苷酸，第 LXVI 部分，β-杂芳基乙基 - 用于磷酸三酯化学的新型磷酸盐保护基团

  摘要：

  合成了β-杂芳基取代的乙醇6-10，并与吡啶-2-乙醇和吡啶-4-乙醇一起作为磷酸三酯合成寡核苷酸中的新型磷酸保护基团进行了测试。5'-O-(单甲氧基三苯甲基)胸苷 3'-(β-杂芳基乙基 2,5-二氯苯基磷酸酯) 13-17 和 21 的合成提供了有用的单体结构单元，其中各种保护基团可以通过酸 (MeOTr )、肟酸盐（2,5-二氯苯基磷酸酯）和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU)（杂芳基乙基磷酸酯）处理。合成了新的、完全封闭的二聚体 38-41，在磷酸盐部分具有 β-杂芳基乙基保护基团。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001108)83:11<3053::aid-hlca3053>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (Z)-2-(4'-nitrophenyl)-3-N,N-dimethylaminopropenal
  参考文献：
  名称：

  新型荧光2- {4- [1-（吡啶-2-基）-1H-吡唑-3-基]苯基} -2H-萘[1,2-d] [1,2,3]三唑基衍生物的合成和光物理性质的研究与评价

  摘要：

  新型2- {4- [1-（1-吡啶-2-基）-1 H-吡唑-3-基]苯基} -2- H萘[1,2- d ] [1,2,3]三唑基荧光衍生物由对硝基苯乙酸和2-肼基吡啶通过Vilsmeier-Haack和重氮化反应合成。对光物理性质进行了评估，结果表明该化合物具有良好的荧光量子产率。热分析表明它们是相当稳定的。化合物的结构通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR以及质谱和元素分析确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.1697

文献信息

• [EN] BIARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS BIARYLES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2011022473A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Provided herein are compounds for treatment of KIT, CSF-1R and/or FLT3 kinase mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗KIT、CSF-1R和/或FLT3激酶介导疾病的化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• BIARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Abraham Sunny

  公开号：US20130035326A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Provided herein are compounds for treatment of KIT, CSF-1R and/or FLT3 kinase mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗KIT、CSF-1R和/或FLT3激酶介导的疾病的化合物。还提供了包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• A new linker for glucuronylated anticancer prodrugs
  作者：F Rivault

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.11.026

  日期：2004.2.15

  The synthesis, enzymatic hydrolysis and self decomposition of model glucuronylated prodrugs, incorporating a new linker with different aryl substituents, have been studied. Determination of kinetic parameters (V-max, K-m and t(1/2)) showed the important role of aromatic substitution in enzymatic recognition and linker decomposition. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] NEW STRIGOLACTONE ANALOGS AND THEIR USAGE IN PLANT CONTROL<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE STRIGOLACTONE ET LEUR UTILISATION DANS LA LUTTE CONTRE LES PLANTES
  申请人：UNIV KING ABDULLAH SCI & TECH

  公开号：WO2018060865A8

  公开（公告）日：2019-06-20
• Novel ligands for the opioid receptors: synthesis and structure–activity relationships among 5′-aryl and 5′-heteroaryl 17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxypyrido[2′,3′:6,7]morphinans
  作者：Subramaniam Ananthan、Naveen K Khare、Surendra K Saini、Peg Davis、Christina M Dersch、Frank Porreca、Richard B Rothman

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00432-2

  日期：2003.9

  A series of pyridomorphinans possessing an aryl (10a-s) or heteroaryl (11a-h) substituent at the 5'-position of the pyridine ring of 17-cyclopropylmethyl-4,5alpha-epoxypyrido[2,3:6,7]morphinan was synthesized and evaluated for binding and functional activity at the opioid delta, mu, and kappa receptors. All of these pyridomorphinans bound with higher affinity at the delta site than at mu or kappa sites. The binding data on isomeric compounds revealed that there exists greater bulk tolerance for substituents placed at the o-position of the phenyl ring than at m- or p-positions. Among the ligands examined, the 2-chlorophenyl (101), 2-nitrophenyl (10n), 2-pyridyl (11a), and 4-quinolinyl (11g) compounds bound to the delta receptor with subnanomolar affinity. Compound 10c with the p-tolyl substituent displayed the highest mu/delta selectivity (ratio = 42) whereas compound 101 with the 2-chlorophenyl substituent displayed the highest kappa/delta selectivity (ratio 23). At 10 muM concentration, the in vitro functional activity determined using [S-35]GTP-gamma-S binding assays showed that all of the compounds were antagonists devoid of any significant agonist activity at the delta, mu, and kappa receptors. Antagonist potency determinations of three selected ligands revealed that the p-tolyl compound 10c is a potent 6 selective antagonist. In the [S-35]GTP-7-S assays this compound had a functional antagonist K-i value of 0.2, 4.52, and 7.62 nM at the delta, mu, and kappa receptors, respectively. In the smooth muscle assays 10c displayed delta antagonist potency with a K-e value of 0.88 nM. As an antagonist, it was 70-fold more potent at the 6 receptors in the MVD than at the mu receptors in the GPI. The in vitro delta antagonist profile of this pyridomorphinan 10c resembles that of the widely used delta selective antagonist ligand naltrindole. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.