5-(2-溴苯基)-1-三苯甲基-1H-四氮唑 | 143945-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5-(2-溴苯基)-1-三苯甲基-1H-四氮唑
• 中文别名: 5-(邻溴苯基)-1-三苯甲基四氮唑；氮-三苯甲基-5-(2-溴苯基)-四氮唑；邻溴苯基三苯甲基四氮唑
• 英文名称: N-trityl-5-(2-bromophenyl)tetrazole
• 英文别名: 5-(2-bromo-phenyl)-1-(triphenylmethyl)-1H-tetrazole；5-(2-bromophenyl)-1-(triphenylmethyl)-1H-tetrazole；5-(2-bromophenyl)-1-triphenylmethyl-1 H-tetrazole；5-(2-bromophenyl)-1-triphenylmethyl-1H-tetrazole；N-triphenylmethyl-5-(2-bromophenyl)-1H-tetrazole；5-(2-bromophenyl)-1-trityltetrazole
• CAS: 143945-72-6
• 化学式: C₂₆H₁₉BrN₄
• mdl: MFCD09263643
• 分子量: 467.368
• InChiKey: KHMJZQFKDOBODS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.038
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-溴苯基)-1-三苯甲基-1H-四氮唑 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.5h， 生成 2-biphenyl-4-yl)methyl>amino>pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Expeditious Route to A-81988: An Angiotensin II Receptor Antagonist

  摘要：

  A novel and efficient synthesis of A-81988, an angiotensin II receptor antagonist, is described. The key step utilizes a palladium-catalyzed biaryl coupling between a phenylboronic acid derivative and N-trityl-5-(2-bromophenyl)tetrazole.

  DOI：

  10.1080/00397919608003705
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80.7 g (92%)的产率得到5-(2-溴苯基)-1-三苯甲基-1H-四氮唑
  参考文献：
  名称：

  Method of using

  摘要：

  描述了一类5-芳基杂芳基烷基-1,3,5-三取代-1,2,4-三唑化合物，用于治疗青光眼疾病。特别感兴趣的化合物是公式##STR1##中的血管紧张素II拮抗剂，其中A从##STR2##中选择，其中m为一；其中R.sup.1从乙基、正丙基、异丙基、正丁基、丙基、异丁基、叔丁基、4-甲基丁基、正戊基、新戊基、苄基、环己基、环己基甲基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-丙炔基、3-丙炔基和2-羟基丁基中选择；其中R.sup.2从乙基、正丙基、异丙基、正丁基、丙基、异丁基、4-甲基丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、1-氧乙基、1-氧丙基、1-氧丁基、1-氧戊基、1,1-二甲氧基丙基、1,1-二甲氧基戊基、卤素、二氟甲基、1-氧-2-苯乙基、1-氧-2-环己基乙基、1,1-二氟-2-苯乙基、1,1-二氟-2-环己基乙基、2-环己基乙基、1,1-二氟-3-环己基丙基、1,1-二甲氧基丁基、1,1-二氟乙基、1,1-二氟丙基、1,1-二氟丁基、1,1-二氟戊基、苄基、2-苯乙基、1,1-二氟-3-苯基丙基、环己基甲基、环己酰基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-丙炔基、2-丙炔基、3-丙炔基、丙硫基和丁硫基中选择；其中R.sup.3，R.sup.4，R.sup.6到R.sup.11中的每一个是氢，R.sup.5从COOH和四唑中选择；或其药用可接受的盐。

  公开号：

  US05451593A1

文献信息

• Synthesis of Amido-N-imidazolium Salts and their Applications as Ligands in Suzuki-Miyaura Reactions: Coupling of Hetero- aromatic Halides and the Synthesis of Milrinone and Irbesartan
  作者：Manian Rajesh Kumar、Kyungho Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201000592

  日期：2010.12.17

  catalytic system based on palladium-amido-N-heterocyclic carbenes for Suzuki–Miyaura coupling reactions of heteroaryl bromides is described. A variety of sterically bulky, amido-N-imidazolium salts were synthesized in high yields from the corresponding anilines. This catalytic system effectively promoted Suzuki–Miyaura couplings of heteroaryl bromides and chlorides with a range of boronic acids to

  描述了基于钯-酰胺基-N-杂环卡宾的Suzuki-Miyaura杂芳基溴化物偶联反应的新催化体系。从相应的苯胺以高收率合成了各种空间庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐。该催化体系有效地促进了杂芳基溴化物和氯化物与一系列硼酸的Suzuki-Miyaura偶联，从而以高收率得到了相应的芳基化合物。随着取代基空间位阻的增加，产率增加。特别是，1-（2,6-二异丙基）-3- ñ - （2,4,6-三-叔-butylphenylacetamido）咪唑鎓溴化物（4BC）在2-溴吡啶和苯基硼酸的偶联反应中显示出850,000 TON。此外，药物化合物如米力农和厄贝沙坦是通过Suzuki-Miyaura偶联，使用体积庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐（4bc）作为配体合成的。
• N-arylheteroarylalkyl imidazol-2-one compounds for treatment of
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05861420A1

  公开（公告）日：1999-01-19

  A class of N-arylheteroarylalkyl imidazol-2-one compounds is described for use in treatment of circulatory disorders such as hypertension and congestive heart failure. Compounds of particular interest are angiotensin II antagonists of the formula ##STR1## wherein A is selected from ##STR2## wherein m is one; wherein R.sup.1 is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 4-methylbutyl, 2-ethylbutyl, n-pentyl, neopentyl, phenyl, methylphenyl, difluorophenyl, benzyl, phenethyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylethyl, cyclohexanoyl, 1-oxo-2-cyclohexylethyl, benzoyl, 1-oxo-2-phenethyl, 1-oxopropyl, 1-oxobutyl, 1-oxopentyl and 2-hydroxybutyl; wherein R.sup.0 is hydrido; wherein R.sup.2 is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, phenyl, benzyl, phenethyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, propylthio, butylthio, and hydroxyalkyl; wherein each of R.sup.3, R.sup.4, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9, R.sup.10 and R.sup.11 is hydrido and R.sup.5 must be selected from COOH, SH, P0.sub.3 H.sub.2, SO.sub.3 H, CONHNH.sub.2, CONHNHSO.sub.2 CF.sub.3, OH, ##STR3## wherein each of R.sup.42 and R.sup.43 is independently selected from chloro, cyano, nitro, trifluoromethyl, methoxycarbonyl and trifluoromethylsulfonyl; or a tautomer thereof or a pharmaceutically-aceptable salt thereof.

  描述了一类N-芳基杂环烷基咪唑-2-酮化合物，用于治疗循环系统疾病，如高血压和充血性心力衰竭。特别感兴趣的化合物是公式##STR1##中的肾素II拮抗剂，其中A从##STR2##中选择，其中m为1；其中R.sup.1从甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、4-甲基丁基、2-乙基丁基、正戊基、新戊基、苯基、甲基苯基、二氟苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、环己基乙基、环己酰基、1-氧代-2-环己基乙基、苯甲酰基、1-氧代-2-苯乙基、1-氧代丙基、1-氧代丁基、1-氧代戊基和2-羟基丁基中选择；其中R.sup.0为氢代基；其中R.sup.2从甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、丙基硫、丁基硫和羟基烷中选择；其中R.sup.3、R.sup.4、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9、R.sup.10和R.sup.11中的每一个均为氢代基，R.sup.5必须从COOH、SH、P0.sub.3 H.sub.2、SO.sub.3 H、CONHNH.sub.2、CONHNHSO.sub.2 CF.sub.3、OH、##STR3##中选择，其中R.sup.42和R.sup.43中的每一个独立地从氯、氰、硝基、三氟甲基、甲氧羰基和三氟甲磺酰基中选择；或其互变异构体或其药用可接受盐。
• Process for the preparation of 2-alkyl-1-((2'-substituted-biphenyl-4-yl) Methyl)-imidazole, dihydroimidazole or benzimidazloe derivatives
  申请人：Selic Lovro

  公开号：US20090176849A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The invention relates to a new process for the preparation of sartans 2-butyl-3-[[2′-[1-(triphenylmethyl)-1H-tetrazol-5-yl][1,1′-biphenyl]-4-yl]methyl]-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one is disclosed, which proceeds via novel intermediate, 4-[(2-butyl-4-oxo-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-3-yl)methyl]phenylboronic acid (Formula (II)) or its analogs. Compound (II) reacts with 5-(2-bromophenyl)-1-(triphenylmethyl)-1H-tetrazole (III) in the presence of catalyst, using conditions of Suzuki reaction, to give trityl irbesartan (I), whereas analogs to compound (II) may give candesartan, valsartan, telmisartan, losartan and olmesartan.

  该发明涉及一种新的用于制备沙坦类药物的工艺，公开了通过新型中间体进行的制备方法，即4-[(2-丁基-4-氧代-1,3-二氮杂螺[4.4]壬-1-烯-3-基)甲基]苯硼酸（式（II））或其类似物。化合物（II）在催化剂存在下与5-(2-溴苯基)-1-(三苯甲基)-1H-四唑（III）在铃木反应条件下反应，得到三苯基缬沙坦（I），而类似于化合物（II）的类似物可能给出坎地沙坦、缬沙坦、缬沙坦、洛卡特普、奥美沙坦等沙坦类药物。
• 5-apylheteroarylalkyl-1,3,5-trisubstituted-1,2,4-triazole compounds for
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05196537A1

  公开（公告）日：1993-03-23

  A class of 5-arylheteroarylalkyl-1,3,5-trisubstituted-1,2,4-triazole compounds is described for use in treatment of circulatory disorders such as hypertension. Compounds of particular interest are antiotensin II antagonists of the formula ##STR1## wherein A is selected from ##STR2## wherein m is one; wherein R.sup.1 is selected from ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 4-methylbutyl, n-pentyl, neopentyl, benzyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-butynyl, 3-butynyl and 2-hydroxybutyl; wherein R.sup.2 is selected from ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, 4-methylbutyl, tert-butyl, n-pentyl, neo-pentyl, 1-oxoethyl, 1-oxopropyl, 1-oxobutyl, 1-oxopentyl, 1,1-dimethoxypropyl, 1,1-dimethoxypentyl, halo, difluoromethyl, 1-oxo-2-phenylethyl, 1-oxo-2-cyclohexylethyl, 1,1-difluor-2-phenylethyl, 1,1-difluoro-2-cyclohexylethyl, 2-cyclohexylethyl, 1,1-difluoro-3-cyclohexylpropyl, 1,1-dimethoxybutyl, 1,1-difluoroethyl, 1,1-difluoropropyl, 1,1-difluorobutyl, 1,1-difluoropentyl, benzyl, 2-phenylethyl, 1,1-difluoro-3-phenylpropyl, cyclohexylmethyl, cyclohexanoyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, propylthio and butylthio; wherein each of R.sup.3, R.sup.4, R.sup.6 through R.sup.11 is hydrido and R.sup.5 is selected from COOH, SH, PO.sub.3 H.sub.2, SO.sub.3 H, CONHNH.sub.2, CONHNHSO.sub.2 CF.sub.3, OH, ##STR3## wherein each of R.sup.42 and R.sup.43 is independently selected from chloro, cyano, nitro, trifluoromethyl, methoxycarbonyl and trifluoromethylsulfonyl.

  描述了一类5-芳基杂环烷基-1,3,5-三取代-1,2,4-三唑化合物，用于治疗循环系统疾病如高血压。特别感兴趣的化合物是公式##STR1##中的抗血管紧张素II受体拮抗剂，其中A从##STR2##中选择，其中m为1；其中R.sup.1从乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、4-甲基丁基、正戊基、新戊基、苄基、环己基、环己基甲基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-丙炔基、3-丙炔基和2-羟基丁基中选择；其中R.sup.2从乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、4-甲基丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、1-氧代乙基、1-氧代丙基、1-氧代丁基、1-氧代戊基、1,1-二甲氧基丙基、1,1-二甲氧基戊基、卤素、二氟甲基、1-氧代-2-苯基乙基、1-氧代-2-环己基乙基、1,1-二氟-2-苯基乙基、1,1-二氟-2-环己基乙基、2-环己基乙基、1,1-二氟-3-环己基丙基、1,1-二甲氧基丁基、1,1-二氟乙基、1,1-二氟丙基、1,1-二氟丁基、1,1-二氟戊基、苄基、2-苯基乙基、1,1-二氟-3-苯基丙基、环己基甲基、环己酰基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-丙炔基、2-丙炔基、3-丙炔基、丙硫基和丁硫基中选择；其中R.sup.3、R.sup.4、R.sup.6到R.sup.11中的每一个是氢，R.sup.5从COOH、SH、PO.sub.3 H.sub.2、SO.sub.3 H、CONHNH.sub.2、CONHNHSO.sub.2 CF.sub.3、OH、##STR3##中选择，其中R.sup.42和R.sup.43中的每一个都独立选择自氯、氰基、硝基、三氟甲基、甲氧羰基和三氟甲基磺酰基。
• 5-aryleheteroarylalkyl-1,3,5-trisubstituted-1,2,4-triazole compounds for
  申请人：——

  公开号：US06090828A1

  公开（公告）日：2000-07-18

  A class of 5-arylheteroarylalkyl-1,3,5-trisubstituted-1,2,4-triazole compounds is described for use in treatment of circulatory disorders such as hypertension. Compounds of particular interest are angiotensin II antagonists of the formula ##STR1## wherein A is selected from ##STR2## wherein m is one; wherein R.sup.1 is selected from ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 4-methylbutyl, n-pentyl, neopentyl, benzyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-butynyl, 3-butynyl and 2-hydroxybutyl; wherein R.sup.2 is selected from ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, 4-methylbutyl, tert-butyl, n-pentyl, neo-pentyl, 1-oxoethyl, 1-oxopropyl, 1-oxobutyl, 1-oxopentyl, 1,1-dimethoxypropyl, 1,1-dimethoxypentyl, halo, difluoromethyl, 1-oxo-2-phenylethyl, 1-oxo-2-cyclohexylethyl, 1,1-difluoro-2-phenylethyl, 1,1-difluoro-2-cyclohexylethyl, 2-cyclohexylethyl, 1,1-difluoro-3-cyclohexylpropyl, 1,1-dimethoxybutyl, 1,1-difluoroethyl, 1,1-difluoropropyl, 1,1-difluorobutyl, 1,1-difluoropentyl, benzyl, 2-phenylethyl, 1,1-difluoro-3-phenylpropyl, cyclohexylmethyl, cyclohexanoyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, propylthio and butylthio; wherein each of R.sup.3, R.sup.4, R.sup.6 through R.sup.11 is hydrido and R.sup.5 is selected from COOH, SH, PO.sub.3 H.sub.2, SO.sub.3 H, CONHNH.sub.2, CONHNHSO.sub.2 CF.sub.3, OH, ##STR3## wherein each of R.sup.42 and R.sup.43 is independently selected from chloro, cyano, nitro, trifluoromethyl, methoxycarbonyl and trifluoromethylsulfonyl.

  描述了一类5-芳基杂芳基烷基-1,3,5-三取代-1,2,4-三唑化合物，用于治疗循环系统疾病，如高血压。特别感兴趣的化合物是具有下列结构的血管紧张素II拮抗剂：其中A从中选择；其中m为一；其中R^1从乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、4-甲基丁基、正戊基、新戊基、苄基、环己基、环己基甲基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-丁炔基、3-丁炔基和2-羟基丁基中选择；其中R^2从乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、4-甲基丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、1-氧代乙基、1-氧代丙基、1-氧代丁基、1-氧代戊基、1,1-二甲氧基丙基、1,1-二甲氧基戊基、卤素、二氟甲基、1-氧代-2-苯基乙基、1-氧代-2-环己基乙基、1,1-二氟-2-苯基乙基、1,1-二氟-2-环己基乙基、2-环己基乙基、1,1-二氟-3-环己基丙基、1,1-二甲氧基丁基、1,1-二氟乙基、1,1-二氟丙基、1,1-二氟丁基、1,1-二氟戊基、苄基、2-苯基乙基、1,1-二氟-3-苯基丙基、环己基甲基、环己酰基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、丙硫基和丁硫基中选择；其中R^3、R^4、R^6到R^11中的每个均为氢，R^5从COOH、SH、PO3H2、SO3H、CONHNH2、CONHNHSO2CF3、OH、中选择；其中R^42和R^43中的每个独立地从氯、氰基、硝基、三氟甲基、甲氧基羰基和三氟甲磺酰基中选择。