ethyl 3-[1-(benzenesulfonyl)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)indol-3-yl]prop-2-enoate | 164261-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[1-(benzenesulfonyl)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)indol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 164261-36-3
• 化学式: C₂₄H₂₈NO₇PS
• 分子量: 505.529
• InChiKey: WDXSNEMVSOHUPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[1-(benzenesulfonyl)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)indol-3-yl]prop-2-enoate 、 2-叠氮基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以82%的产率得到(2E)-ethyl 3-(2-(2-azidostyryl)-1-phenylsulfonylindol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咔唑的合成研究：星形孢菌素糖苷配基的全合成

  摘要：

  从2-甲基吲哚开始，合成了星形孢菌素糖苷配基及其类似物，总产率为28-36％。吲哚并咔唑生物碱合成的重要关键步骤涉及电环化和腈插入反应。

  DOI：

  10.1021/ol200094b

文献信息

• Synthetic Studies on Indolocarbazoles: Total Synthesis of Staurosporine Aglycon
  作者：Ganesan Gobi Rajeshwaran、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol200094b

  日期：2011.3.18

  A synthesis of staurosporine aglycon and its analogs was achieved in a 28−36% overall yield starting from 2-methylindole. The prominent key steps for the synthesis of the indolocarbazole alkaloids involved electrocyclization and nitrene insertion reactions.

  从2-甲基吲哚开始，合成了星形孢菌素糖苷配基及其类似物，总产率为28-36％。吲哚并咔唑生物碱合成的重要关键步骤涉及电环化和腈插入反应。