2,2-dichloro-N-(2,4-dichlorophenyl)acetamide | 17090-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dichloro-N-(2,4-dichlorophenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2,4-dichlorophenyl)-2,2-dichloroacetamide；dichloro-acetic acid-(2,4-dichloro-anilide)；Dichlor-essigsaeure-(2,4-dichlor-anilid)；N-Dichloracetyl-2.4-dichloranilin
• CAS: 17090-42-5
• 化学式: C₈H₅Cl₄NO
• 分子量: 272.946
• InChiKey: ILYNAJXMLCGKHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯乙酰乙酰苯胺 在 三氯化碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2,2-dichloro-N-(2,4-dichlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用三氯化碘（ICl3）作为氧化剂和催化剂直接合成β-二氯取代的乙酰苯胺的方法

  摘要：

  报道了一种直接合成β-二氯取代的乙酰苯胺的可靠方法。关键的转变涉及在三氯化碘（ICl 3）存在下碳-碳键的氧化和催化裂解。在该方案中，ICl 3不仅用作催化剂，还用作氧化剂，广泛地拓宽了其在有机合成化学中的应用范围。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300007

文献信息

• Organic synthesis using (diacetoxyiodo)benzene (DIB): Unexpected and novel oxidation of 3-oxo-butanamides to 2,2-dihalo-<i>N</i>-phenylacetamides
  作者：Wei-Bing Liu、Cui Chen、Qing Zhang、Zhi-Bo Zhu

  DOI：10.3762/bjoc.8.38

  日期：——

  cleavage of a carbon-carbon bond in the presence of DIB and a Lewis acid as the halogen source, and thus this method significantly expands the value of DIB as a unique and powerful tool in chemical synthesis. This protocol not only adds a new aspect to reactions that use other hypervalent iodine reagents but also provides a wide space for the synthesis of disubstituted acetamides.

  报道了一种直接制备 2,2-二卤代-N-苯基乙酰胺的新型可靠方法。关键的转变涉及在 DIB 和路易斯酸作为卤源的情况下裂解碳-碳键，因此该方法显着扩展了 DIB 作为化学合成中独特而强大的工具的价值。该协议不仅为使用其他高价碘试剂的反应增加了一个新的方面，而且为双取代乙酰胺的合成提供了广阔的空间。
• Synthesis, Fourier transform infrared and Raman spectra, assignments and analysis of N-(phenyl)- and N-(chloro substituted phenyl)-2,2-dichloroacetamides
  作者：V Arjunan、S Mohan、S Subramanian、B Thimme Gowda

  DOI：10.1016/j.saa.2003.07.003

  日期：2004.4

  configuration XyC6H(5-y)-NHCO-CHCl2 (where, X = Cl and y = 1, 2 and 3) were synthesised and the Fourier transform infrared (FTIR) and Fourier transform Raman (FT-Raman) spectra of the compounds were recorded and analysed. The FTIR spectra of all the compounds were recorded in a Bruker IFS 66V spectrometer in the range of 4000-400 cm(-1) and the FT-Raman spectra were also recorded in the same instrument in the

  XyC6H（5-y）-NHCO-CHCl2构型的N-（苯基）-2,2-二氯乙酰胺（NPA）和N-（氯取代苯基）-2,2-二氯乙酰胺（其中X = Cl和y =合成1、2和3），并记录和分析化合物的傅立叶变换红外（FTIR）和傅立叶变换拉曼（FT-Raman）光谱。所有化合物的FTIR光谱在Bruker IFS 66V光谱仪中记录在4000-400 cm（-1）范围内，FT-拉曼光谱也在同一仪器中记录在3500-100 cm（-1）范围内）。借助于通过正态坐标分析计算的势能分布（PED），讨论了酰胺键（-NHCO-）参数随苯基中氯原子的取代以及不同正态模式的混合而发生的变化。
• Clark; Hams, Biochemical Journal, 1953, vol. 55, p. 839,842
  作者：Clark、Hams

  DOI：——

  日期：——
• Anthelmintic compositions containing chlorine substituted amides and methods for using same
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02877154A1

  公开（公告）日：1959-03-10
• Kumar, B.H. Arun; Gowda, B. Thimme, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 3, p. 231 - 235
  作者：Kumar, B.H. Arun、Gowda, B. Thimme

  DOI：——

  日期：——