methyl 2-cyano-2-(oxazolidin-2-ylidene)acetate | 919290-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl 2-cyano-2-(oxazolidin-2-ylidene)acetate
• 英文别名: Acetic acid, 2-cyano-2-(2-oxazolidinylidene)-, methyl ester；methyl 2-cyano-2-(1,3-oxazolidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 919290-01-0
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: KMAAHNOGYAZYAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  270.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 氰乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 2-cyano-2-(oxazolidin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  由Cl（CH 2）n NCO和Cl（CH 2）n取代的2-亚甲基-1,3-恶唑烷，-1,3-噻唑烷，-1,3-苯并噻嗪，-1,3-恶嗪和咪唑并嘧啶二酮NCS和活性亚甲基化合物

  摘要：

  ω-氯代的反应异氰酸氯（CH 2）ñ NCO（Ñ = 2（2），3（4））和异硫氰酸酯氯（CH 2）2 NCS（3）与活性亚甲基化合物CH 2 YY” 1在的存在的Et 3 N或钠得到2- YY'亚甲基-1,3-恶唑烷，（ê，ž）-1,3-噻唑烷，1,3-恶嗪从2，3，和4，分别。2-（氯甲基）苯基异氰酸酯8给出1相应的苯并恶嗪。2-异硫氰酸根合苯甲酸乙酯10得到相应的苯并噻唑啉酮，而类似的异氰酸酯12得到非环状烯醇。乙氧羰基异硫氰酸酯14得到开链的硫烯醇或烯醇-硫酰胺。所述cyanoamides CH 2（CN）CONHR，R = H，Me中，CHPh配合2，用Et给予3 N和2的双环imidazopyrimidinediones 16，从两个分子衍生的2，但与它们预先形成的Na盐他们得到1,3-恶唑烷。氰基乙酰胺与3的反应在Na的存在下，生成了一个三环三氮杂并（thia）茚并四烯，其衍

  DOI：

  10.1021/jo061835g

文献信息

• Regioselective Synthesis of Heterocyclic Ketene N,N-, N,O- and N,S-acetals in Aqueous Medium
  作者：Langpoklakpam Gellina Chanu、Okram Mukherjee Singh、Sang-Hun Jang、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.859

  日期：2010.4.20

  The reactions of ketene dithioacetals with ethane-1,2-diamine, propane-1,3-diamine, 2-aminoethanol, 3-aminopropanol, and 2-aminoethanethiol in ordinary water in the absence of any acid/base catalyst afforded the heterocyclic ketene N,N-, N,O- and N,S-acetals in good yields.

  在没有任何酸/碱催化剂的情况下，乙烯酮二硫缩醛与乙烷-1,2-二胺、丙烷-1,3-二胺、2-氨基乙醇、3-氨基丙醇和2-氨基乙硫醇在普通水中反应得到杂环乙烯酮N,N-、N,O- 和 N,S-缩醛的收率良好。
• Substituted 2-Methylene-1,3-oxazolidines, -1,3-thiazolidines, -1,3-benzothiazines, -1,3-oxazines, and Substituted Imidazopyrimidinediones from Cl(CH₂)<i>_n</i>NCO and Cl(CH₂)<i>_n</i>NCS and Active Methylene Compounds
  作者：Ahmad Basheer、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo061835g

  日期：2006.12.1

  3-oxazolidines. Reaction of cyanoacetamide with 3 in the presence of Na gave a tricyclic triaza(thia)indacene, derived from two molecules of 3. A reaction mechanism involving an initial attack of the anion 1- on the NCX (X = O, S) moiety gives an anion 18, which cyclizes intramolecularly and after tautomerization gives the mono-ring heterocycle. With the cyanoamides, the N- site of the ambident ion 18 attacks

  ω-氯代的反应异氰酸氯（CH 2）ñ NCO（Ñ = 2（2），3（4））和异硫氰酸酯氯（CH 2）2 NCS（3）与活性亚甲基化合物CH 2 YY” 1在的存在的Et 3 N或钠得到2- YY'亚甲基-1,3-恶唑烷，（ê，ž）-1,3-噻唑烷，1,3-恶嗪从2，3，和4，分别。2-（氯甲基）苯基异氰酸酯8给出1相应的苯并恶嗪。2-异硫氰酸根合苯甲酸乙酯10得到相应的苯并噻唑啉酮，而类似的异氰酸酯12得到非环状烯醇。乙氧羰基异硫氰酸酯14得到开链的硫烯醇或烯醇-硫酰胺。所述cyanoamides CH 2（CN）CONHR，R = H，Me中，CHPh配合2，用Et给予3 N和2的双环imidazopyrimidinediones 16，从两个分子衍生的2，但与它们预先形成的Na盐他们得到1,3-恶唑烷。氰基乙酰胺与3的反应在Na的存在下，生成了一个三环三氮杂并（thia）茚并四烯，其衍