3-methyl-1,4-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 23876-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1,4-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 3-methyl-1,4-diphenyl-1H-pyrazolo-(3,4-b)pyridine；3-methyl-1,4-diphenylpyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 23876-76-8
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃
• 分子量: 285.348
• InChiKey: YWRDOXJKUGQBJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 肉桂醛 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-methyl-1,4-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种温和的合成双吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]吡啶衍生物的方法

  摘要：

  报道了使用廉价的FeCl 3催化剂从5-氨基吡唑和芳族醛合成双吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]吡啶的温和而有效的方法。与传统方法相比，反应温度从220–250°C降至130°C。在室温下，很大一部分产物直接从混合物中沉淀出来。脂肪族和α，β-不饱和醛选择性地导致形成相应的1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物。还提出了可能的多米诺反应机制。经由Sonogashira偶联反应将几个芳基炔基引入这些三环分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.033

文献信息

• C—H...π and π–π interactions in the supramolecular structure of 3-methyl-1,4-diphenyl-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine
  作者：John N. Low、Justo Cobo、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、Harlen Torres、Braulio Insuasty

  DOI：10.1107/s0108270102006340

  日期：2002.5.15

  The supramolecular structure of the title compound, C19H15N3, is defined by pi-pi-stacking and C-H...pi interactions. There are no conventional hydrogen bonds in the structure.