6-methylthiouracil-5-carbonitrile | 54356-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-methylthiouracil-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-methylsulfanyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbonitrile；4-methylsulfanyl-2,6-dioxo-3H-pyrimidine-5-carbonitrile；6-methylsulfanyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 54356-41-1
• 化学式: C₆H₅N₃O₂S
• 分子量: 183.191
• InChiKey: RFZRJMXJZJNJGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylthiouracil-5-carbonitrile 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 formamide 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.55h， 生成 5-amino-8-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(3H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Janus-type AT nucleosides: synthesis, solid and solution state structures

  摘要：

  新型双面型核苷类似物（1a–d）被合成。它们的嘧啶并[4,5-d]嘧啶碱基部分一面具有双齿Watson-Crick供体-受体（DA）氢键排列的腺嘌呤，另一面具有受体-供体（AD）氢键排列的胸腺嘧啶。这些核苷可以通过自身互补的碱基对自我结合。实际上，在固态中，化合物6d显示出蜂窝状的超分子结构，通过反向Watson-Crick碱基对和芳香堆积形成四聚体空腔，其中容纳了溶剂分子。温度依赖的圆二色谱研究结果显示，自由核苷在水溶液中能形成更高阶的 chiral 结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob05577a
• 作为产物：
  描述：

  6-cyano-β-methoxycarbonyl-α-methylthioethylideneurea 在 sodium hydroxide 作用下， 以92%的产率得到6-methylthiouracil-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Ohno, Syuichirou; Kohra, Shinya, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 1039 - 1042

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Micro-flowers changing to nano-bundle aggregates by translocation of the sugar moiety in Janus TA nucleosides
  作者：Hang Zhao、Shiliang He、Mingli Yang、Xiurong Guo、Guang Xin、Chaoyang Zhang、Ling Ye、Liangyin Chu、Zhihua Xing、Wen Huang、Qianming Chen、Yang He

  DOI：10.1039/c3cc41383g

  日期：——

  We designed and synthesized the Janus-type TA nucleosides (1–3) by using a transglycosylation protocol. Surprisingly, the subtle translocation of the ribose from N8 to N1 by about 230 pm in space leads to the formation of entirely different shaped superstructures, micro-flowers for J-AT and nano-bundles for J-TA.

  我们采用转糖基化协议设计并合成了 Janus 型 TA 核苷（1-3）。令人惊讶的是，核糖从 N8 到 N1 在空间上微妙地转移了约 230 pm，从而形成了形状完全不同的上层结构：J-AT 为微流，J-TA 为纳米束。
• Substituierte Pyrimidine
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0244360A2

  公开（公告）日：1987-11-04

  Neue substituierte 2,4-Diamino-5-cyano-Pyrimidine der Formel worin R₁ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl; R₂ Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl; oder R₁ und R₂ zusammen einen der Reste -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅-; R₃ Wasserstoff oder einen der Reste -CO-R₅ oder -SO₂-R₆ ; R₄ einen der Reste -NH₂, -NH-CO-R₅, -NH-SO₂-R₆ , oder -NH-CH=N-R₁₀ ; R₅ Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, perhalogenierte C₁-C₃-Alkyl oder den Rest R₆ C₁-C₆-Alkyl; R₇ Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl; R₈ und R₉ unabhängig voneinander Wasserstof oder C₁-C₆-Alkyl oder zusammen einen der Reste -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅-; R₁₀ einer der Reste -SO₂-R₁₃ oder R₁₁ und R₁₂ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl oder zusammen einen der Reste -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅-; R₁₃ C₁-C₁₀-Alkyl, mit bis zu 10 Halogenatomen substituiertes C₁-C₁₀-Alkyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl; R₁₄ und R₁₅ unabhängig voneinander C₁-C₁₀-Alkyl; X und Y unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, sowie deren Salze; Verfahren und Zwischenprodukte zur Her­stellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina, speziell von pflanzenschädigenden Frassinsekten und Tiere befallenden Ektoparasiten.

  式中的新型取代的 2,4-二氨基-5-氰基嘧啶 其中 R₁ 是氢、C₁-C₆-烷基、C₂-C₆-烯基或 C₂-C₆-炔基； R₂ 氢、C₁-C₁-C₁₀-烷基或 C₃-C₆-环烷基；或 R₁ 和 R₂ 共同形成基团 -(CH₂)₃-、-(CH₂)₄- 或 -(CH₂)₅-； R₃ 氢或以下基团之一 -CO-R₅或 -SO₂-R₆ ； R₄ 基团之一 -NH₂、-NH-CO-R₅、-NH-SO₂-R₆ 、 或 -NH-CH=N-R₁₀ ； R₅ 氢、C₁-C₁-C₁₂-烷基、C₃-C₆-环烷基、C₁-C₆-烷氧基、全卤代 C₁-C₃ 烷基或其余部分 R₆ C₁-C₆ 烷基； R₇ 氢或 C₁-C₆ 烷基； R₈ 和 R₉ 相互独立地为氢或 C₁-C₆ 烷基，或共同为-(CH₂)₃-、-(CH₂)₄- 或-(CH₂)₅- 自由基之一； R₁₀ 残基之一 -SO₂-R₁₃ 或 R₁₁ 和 R₁₂ 独立为氢或 C₁-C₆ 烷基，或共同为 -(CH₂)₃-、-(CH₂)₄- 或 -(CH₂)₅-基团之一； R₁₃ C₁-C₁₀ 烷基、被最多 10 个卤素原子取代的 C₁-C₁₀ 烷基或 C₃-C₆ 环烷基； R₁₄ 和 R₁₅ 独立地为 C₁-C₁₀ 烷基； X和Y各自独立地为氧或硫，以及它们的盐；制备这些化合物的工艺和中间体，以及含有这些化合物的制剂，用于控制昆虫和阿卡丽娜目成员，特别是破坏植物的流苏昆虫和侵扰动物的外寄生虫。
• Ektoparasitizide nicht-wässrige Pour-on-Flüssigformulierung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0273862B1

  公开（公告）日：1991-07-10
• US4783468A
  申请人：——

  公开号：US4783468A

  公开（公告）日：1988-11-08

表征谱图