2,6-bis(trimethylstannyl)pyridine | 82682-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(trimethylstannyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-Bis(trimethyltin)pyridine；2,6-Di(trimethylstannyl)pyridine；Pyridine, 2,6-bis(trimethylstannyl)-；trimethyl-(6-trimethylstannylpyridin-2-yl)stannane
• CAS: 82682-61-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NSn₂
• 分子量: 404.714
• InChiKey: VTQSYWBEUSPVKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(trimethylstannyl)pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4,6-bis(6-(acrid-9-yl)pyridin-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for treating cancer and other diseases characterized by abnormal cell proliferation

  摘要：

  本发明涉及用于治疗癌症和其他细胞异常增殖疾病的组合物和方法。特别地，本发明涉及某些新型非核苷类药理活性化合物，其改变端粒和端粒酶功能，调节细胞增殖和/或治疗癌症和其他细胞异常增殖疾病。本发明还涉及包含此类化合物的制药组合物，以及在体内外使用此类化合物和组合物来抑制端粒酶，调节细胞增殖，并治疗癌症或抑制肿瘤细胞增殖和治疗其他增殖性疾病的用途。

  公开号：

  US20080119492A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 trimethylstannyl sodium 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2,6-bis(trimethylstannyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  双叔丁基基分子钴配合物的合成，表征和DFT分析。

  摘要：

  特吡啶吡啶配体由于能够与多种金属离子形成稳定的分子配合物而广泛用于化学和材料科学。在那种情况下，三联吡啶配体上取代基的变化允许调节材料性能。应用Stille交叉偶联反应，我们以良好的产率制备了一系列新的三联吡啶配体，它们在邻，间和对位具有喹啉型部分，在中心或远端具有二甲基氨基取代基。合成了相应的钴（II）配合物，并通过元素分析，单晶X射线晶体学，质谱，UV-vis，1H NMR和傅立叶变换红外光谱（FT-IR）以及循环进行了全面表征伏安法（CV）。进行密度泛函理论（DFT）计算以研究所有Co（II）双-叔吡啶基分子配合物的电子结构。在这项工作中，我们表明三联吡啶配体官能化可以调节Co（III）/ Co（II），Co（II）/ Co（I）和Co（I）/ Co（I）的氧化还原电位（tpy） •-在1 V范围内耦合。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b00595
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 2,6-bis(trimethylstannyl)pyridine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以26.5%的产率得到5,5''-二溴-2,2':6',2''-三联吡啶
  参考文献：
  名称：

  5,5″-Disubstituted 2,2′:6′,2″-Terpyridines through and for Metal-Mediated Cross-Coupling Chemistry

  摘要：

  The 0.3-5 g scale syntheses of the 2,2':6',2 "-terpyridines 3, 6, 9, and 10 are described. The pyridine units are connected to one another by Pd-catalyzed cross-coupling reactions. This method allows the easy introduction of halogen, stannyl, and boronic ester functionalities at positions C-5 and C-5 "; this results in a novel functionality pattern for terpyridines that considerably widens the applicability of this class of tridentate ligands for supra- and macromolecular applications. The feasibility of growth reactions with these novel terpyridines was demonstrated by the synthesis of compounds 12a-c.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990301)5:3<854::aid-chem854>3.0.co;2-8

文献信息

• Simple Ligand Modifications with Pendent OH Groups Dramatically Impact the Activity and Selectivity of Ruthenium Catalysts for Transfer Hydrogenation: The Importance of Alkali Metals
  作者：Cameron M. Moore、Byongjoo Bark、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1021/acscatal.6b00229

  日期：2016.3.4

  Remarkable differences in selectivity and activity for ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation are described that are imparted by pendent OH groups. Kinetic experiments, as well as the study of control complexes devoid of OH groups, reveal that the pendent OH groups serve to orient the ketone substrate through ion pairing with an alkali metal under basic conditions. The deprotonation of the OH groups

  描述了通过侧基OH基赋予的钌催化的转移氢化的选择性和活性的显着差异。动力学实验以及对不含OH基团的控制配合物的研究表明，悬垂的OH基团可在碱性条件下通过与碱金属进行离子配对来使酮底物取向。发现OH基团的去质子化可调节金属中心的电子，从而提供更多的富电子钌中心。通过证明在烯烃存在下酮的化学选择性转移氢化反应，突出了碱金属和侧链醇盐基团之间离子对的影响。结果表明，简单的配体修饰（OH基团的安装）使催化发生了显着变化。
• Selective synthesis of mono- and distannylpyridines from chloropyridinols via an SRN1 mechanism
  作者：Gustavo F. Silbestri、Marcos J. Lo Fiego、María T. Lockhart、Alicia B. Chopa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.032

  日期：2010.11

  selective two-step synthesis of either mono- or distannylated pyridines from commercially available pyridinols, involving its conversion to the corresponding diethyl pyridyl phosphates (pyDEP) followed by the reaction with Me3SnNa in liquid ammonia, is described. The results obtained clearly indicate that the reactions proceed through an unimolecular radical nucleophilic substitution mechanism (SRN1) with

  描述了从可商购获得的吡啶醇选择性或两步合成二甲氧基吡啶的方法，包括将其转化为相应的二乙基吡啶基磷酸酯（pyDEP），然后与Me 3 SnNa在液氨中反应。 所获得的结果清楚地表明，反应是通过单分子自由基亲核取代机理（S RN 1）进行的，该反应是单取代产物的中间产物。
• Simple and Mild Method for Preparation of .ALPHA.-Pyridinecarboxylates and .ALPHA.-Pyridyl Ketones via Trimethylstannyl Derivatives.
  作者：Yutaka YAMAMOTO、Hidekazu OUCHI、Takuo TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.43.1028

  日期：——

  Alkoxycarbonylation and acylation at the α-position of pyridine, quinoline, and isoquinoline via the respective trimethylstannyl derivatives were satisfactorily performed by employing ethyl chloroglyoxylate and acylformyl chloride under mild conditions.

  通过相应的三甲基锡衍生物，在温和条件下使用乙基氯代甘油酸酯和酰基甲酰氯，能够成功地进行吡啶、喹啉和异喹啉的α位上的烷氧羰基化和酰基化反应。
• Facile hydrogen atom transfer to iron(<scp>iii</scp>) imido radical complexes supported by a dianionic pentadentate ligand
  作者：Denis M. Spasyuk、Stephanie H. Carpenter、Christos E. Kefalidis、Warren E. Piers、Michael L. Neidig、Laurent Maron

  DOI：10.1039/c6sc01433j

  日期：——

  tetrapodal pentadentate diborate ligand is introduced. This ligand forms a high spin neutral iron(II) complex that reacts with a variety of organoazides to yield transient Fe(III) imido radicals that are extremely potent hydrogen atom abstractors. The nature of these species is supported by full characterization of the Fe(III) amido products, kinetic studies, density functional computations and Mössbauer spectroscopy

  引入了双阴离子四足五齿二硼酸酯配体。该配体形成高自旋中性铁（II）配合物，该配合物与多种有机叠氮化物反应，生成瞬态Fe（III）酰亚胺基团，这些自由基是非常有效的氢原子抽象剂。这些物种的性质得到了Fe（III）酰胺基产物的全面表征，动力学研究，密度泛函计算和–C 6 H 4 - p - t Bu取代衍生物的Mössbauer光谱学的支持。
• Synthesis of Benzene- and Pyridinediboronic Acids via Organotin Compounds
  作者：Sandra D. Mandolesi、Santiago E. Vaillard、Julio C. Podestá、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/om020163r

  日期：2002.10.1

  s react with borane in THF to give intermediates which on hydrolysis lead to benzene- and pyridinediboronic acids in 79−83% yield. While oxidation of the benzenediboronic acids with alkaline hydrogen peroxide gives the corresponding 1,3- and 1,4-dihydroxybenzenes, the pyridinediboronic acids lead via a double Suzuki reaction with 4-iodoanisole to 2,5- and 2,6-bis(4-methoxyphenyl)pyridines and react

  1,4-和1,3-双（三甲基锡烷基）苯以及2,5-和2,6-双（三甲基锡烷基）吡啶与硼烷在THF中反应，生成中间体，水解后生成苯甲酸和吡啶二硼酸产率79-83％。苯二硼酸用碱性过氧化氢氧化可得到相应的1,3-和1,4-二羟基苯，吡啶二硼酸则通过与4-碘苯甲醚的双重Suzuki反应生成2,5和2,6-bis（4 -甲氧基苯基）吡啶，并与频哪醇反应，得到相应的吡啶-2,5-频哪醇和吡啶-2,6-频哪醇二硼酸酯。