5-(2-phenylethenyl)tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-phenylethenyl)tetrazole
• 英文别名: 5-(2-phenylethenyl)-2H-tetrazole
• 化学式: C₉H₈N₄
• mdl: MFCD00276928
• 分子量: 172.189
• InChiKey: UHYGCMNTYAEAHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 5-(2-phenylethenyl)tetrazole 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 [4-cyclohexyl-5-(2-phenylethenyl)-1,2,4-triazol-3-yl]-(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Nef-Huisgen Access to 1,2,4-Triazoles

  摘要：

  我们在此介绍一种涉及 Nef-Huisgen 级联反应的新型三组份三唑合成法。酰基氯与异氰酸酯发生δ-加成反应（Nef 反应）后，在适当的活化条件下（ZnCl2），生成的咪酰氯与四唑进行处理。生成的加合物不稳定，会发生 Huisgen 反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1216738
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 氨 、 碘 、 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 以84%的产率得到5-(2-phenylethenyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过一锅串联反应将醛在水性介质中直接转化为酰胺，四唑和三嗪。

  摘要：

  在室温下，各种醛在氨水中与碘反应生成腈中间体，通过添加过氧化氢，叠氮化钠或双氰胺将其捕集，以生成相应的酰胺，四唑和1,3,5-三嗪中等至高产。一锅串联反应在水介质中进行，只需萃取或过滤即可获得产物。

  DOI：

  10.1021/jo026407z

文献信息

• Preparation of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles Catalyzed by Scandium Triflate in Water
  作者：Adiel Coca、Evan Turek、Liana Feinn

  DOI：10.1080/00397911.2014.957775

  日期：2015.1.17

  Abstract Several 5-substituted 1H-tetrazoles were prepared in water or isopropanol/water mixtures using microwave heating. Good yields were obtained for the [2 + 3] cycloaddition of sodium azide with aryl nitriles, aliphatic nitriles, and vinyl nitriles when catalyzed by scandium triflate. The reactions were typically heated for 1 h at 160 °C in a 3:1 isopropanol/water mixture to obtain the best yields

  摘要 采用微波加热在水或异丙醇/水混合物中制备了几种5-取代的1H-四唑。在三氟甲磺酸钪的催化下，叠氮化钠与芳基腈、脂肪腈和乙烯基腈的 [2 + 3] 环加成反应获得了良好的产率。反应通常在 160 °C 下在 3:1 的异丙醇/水混合物中加热 1 小时以获得最佳产率。图形概要
• Microwave Synthesis of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles Catalyzed by Bismuth Chloride in Water
  作者：Adiel Coca、Liana Feinn、Joshua Dudley

  DOI：10.1080/00397911.2014.989451

  日期：2015.4.18

  Abstract Bismuth chloride was used to catalyze the [2 + 3] cycloaddition between sodium azide with aryl nitriles, aliphatic nitriles, and vinyl nitriles. A number of 5-substituted 1H-tetrazoles were synthesized in water or isopropanol/water mixtures using microwave heating. Good yields were obtained for these reactions when heated for 1 h at 120–160 °C in a 3:1 isopropanol/water mixture. A few of the

  摘要 氯化铋用于催化叠氮化钠与芳基腈、脂肪腈和乙烯基腈之间的[2+3]环加成反应。使用微波加热在水或异丙醇/水混合物中合成了许多 5-取代的 1H-四唑。当在 3:1 的异丙醇/水混合物中在 120–160 °C 下加热 1 小时时，这些反应获得了良好的产率。一些反应性较低的腈类需要更长的反应时间才能获得良好的产率。图形概要
• Igneous rock powder as a heterogeneous multi-oxide nano-catalyst for the synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles in polyethylene glycol
  作者：Parviz Movaheditabar、Mohammad Javaherian、Valiollah Nobakht

  DOI：10.1007/s13738-021-02421-7

  日期：2022.5

  Mg, Fe, Na, Mn, and Sr. It showed an excellent catalytic performance in synthesizing of 5-substituted-1H-tetrazoles through [3 + 2] cycloaddition reaction between sodium azide and nitrile compounds. Various aliphatic and aromatic nitriles and sodium azide were reacted in the presence of a catalytic amount of igneous rock nano-powder at 80 o C temperature in PEG-400. The protocol was simple and rapid

  报道了使用火成岩纳米粉作为非均相和可回收的多氧化物纳米催化剂合成5-取代-1H-四唑。最初采用球磨法制备火成岩纳米粉体。然后，通过FTIR、FESEM、XRF、XRD、Histogram和EDS等不同的光谱、显微和热重技术对制备的火成岩纳米粉的结构、形貌和磁性进行了表征。仪器分析表明，制备的火成岩粉末是Si、Al、Ca、Mg、Fe、Na、Mn、Sr等金属氧化物的混合物，在5-取代-1H的合成中表现出优异的催化性能。 -四唑通过叠氮化钠和腈化合物之间的[3 + 2]环加成反应。各种脂肪族和芳香族腈与叠氮化钠在催化量的火成岩纳米粉存在下在 80 o C 温度下在 PEG-400 中反应。该方案简单快速，获得的四唑收率合适。火成岩纳米粉末易于获取、可重复使用，并具有进一步应用于酸催化有机合成和工业需求的潜力。
• Choline chloride–ZnCl₂: Recyclable and efficient deep eutectic solvent for the [2+3] cycloaddition reaction of organic nitriles with sodium azide
  作者：Swapnil A. Padvi、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1080/00397911.2017.1285033

  日期：2017.4.18

  time choline chloride–zinc chloride based deep eutectic solvent is a green and efficient reaction medium for the [2+3] cycloaddition reaction of organic nitriles with sodium azide to afford the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles. The present method provides an environment-friendly route, short reaction times with excellent yields, safe process, and simple workup which make this method an attractive

  摘要在此我们首次报道了基于氯化胆碱-氯化锌的低共熔溶剂是一种绿色高效的反应介质，用于有机腈与叠氮化钠的 [2+3] 环加成反应，得到相应的 5-取代 1H-四唑。本方法提供了一条环境友好的路线、反应时间短、产率高、工艺安全、后处理简单，这使得该方法对现有的 5-取代 1H-四唑合成常规工艺具有吸引力和有用的贡献。图形概要
• Diisopropylethylammonium acetate (DIPEAc): An efficient and recyclable catalyst for the rapid synthesis of 5-substituted-1<i>H</i>-tetrazoles
  作者：Manisha R. Bhosle、Dastgir S. Shaikh、Lalit D. Khillare、Amarsinh R. Deshmukh、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1080/00397911.2017.1281421

  日期：2017.4.3

  5-substituted 1H-tetrazole derivatives through [2+3] cycloaddition reaction between benzonitriles and sodium azide using diisopropylethylammonium acetate as a recyclable reaction medium is described. The reactions proceed well at 80 °C and provide the corresponding tetrazoles in good to excellent yields (up to 94% yield). Developed method has notable advantages, such as simple and mild conditions, easy workup

  摘要描述了一种简单有效的协议，用于通过苯甲腈和叠氮化钠之间的 [2+3] 环加成反应合成 5-取代的 1H-四唑衍生物，使用二异丙基乙基乙酸铵作为可回收反应介质。反应在 80 °C 下进行得很好，并以良好到极好的收率（高达 94% 的收率）提供相应的四唑。所开发的方法具有显着的优势，例如条件简单温和、易于处理、可重复使用且具有一致的催化活性，并且可以更安全地替代危险、腐蚀性的常规路易斯酸催化剂。图形概要