1,4-bis(trimethylstannyl)benzene | 1012-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(trimethylstannyl)benzene
• 英文别名: Stannane, 1,4-phenylenebis[trimethyl-；trimethyl-(4-trimethylstannylphenyl)stannane
• CAS: 1012-73-3
• 化学式: C₁₂H₂₂Sn₂
• 分子量: 403.727
• InChiKey: GPZGAMSKANHWHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  296.8±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(trimethylstannyl)benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,4-二(三甲基硅烷基)苯
  参考文献：
  名称：

  新型有机硼烷路易斯酸通过选择性硼-锡交换过程对卤化硼亲电引发的空间约束

  摘要：

  为了制备新的单齿和双齿有机硼路易斯酸，通过卤化硼和合适的有机锡烷之间的硼-锡交换来合成所需有机硼烷的范围和局限性已被详细研究。以下有机锡衍生物已从相应的 RMgBr 或 RLi 试剂和 MenSnCl4–n 或从使用有机卤化物、Me3SnCl 和镁金属的 Barbier 程序中获得：1,2-双（三甲基锡基）乙炔、o-、m-、和对-双(三甲基-甲锡烷基)苯、α,o-双(三甲基甲锡烷基)甲苯、α,α-双(三甲基锡烷基)-邻二甲苯和2,2-二甲基-2-锡丹。1,2-双（三甲基甲锡烷基）乙炔和异构双（三甲基甲锡烷基）苯与 Et2BBr 的单独相互作用产生相应的双（二乙基硼基）衍生物。相比之下，使用 Et2BCl 时，α,o-双（三甲基甲锡烷基）甲苯仅生成邻二乙基硼基-α-三甲基甲锡基甲苯，而使用 BCl3 时仅生成 α,α'-双（三甲基甲锡烷基）-邻二甲苯，-双-（氯二甲基甲锡烷基）-o-二甲苯。此外，在邻双（三甲基锡基）苯和

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<761::aid-ejic761>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)(三甲基)锡烷 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,4-bis(trimethylstannyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.11.4, page 139 - 145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Driven Synthesis of Arylstannanes from Arylazo Sulfones
  作者：Chang Lian、Guanglu Yue、Jinshan Mao、Danyang Liu、Yi Ding、Zerong Liu、Di Qiu、Xia Zhao、Kui Lu、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01788

  日期：2019.7.5

  The visible-light-driven preparation of (hetero)aryl stannanes was carried out under both photocatalyst- and metal-free conditions via irradiation of arylazo sulfones in the presence of hexaalkyldistannanes. The reaction shows a high efficiency and a wide substrates scope. The resulting crude organotin derivatives can be directly employed in a Stille protocol.

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。
• Phenols as Starting Materials for the Synthesis of Arylstannanes via S_RN1¹
  作者：Alicia B. Chopa、María T. Lockhart、Viviana B. Dorn

  DOI：10.1021/om010878e

  日期：2002.4.1

  Phenols are converted into aryl diethyl phosphate esters (ArDEP), which on reaction with sodium trimethylstannide (1) or sodium triphenylstannide (2) in liquid ammonia afford arylstannanes by the SRN1 mechanism. Thus, the photostimulated reaction of phenylDEP (3), (4-methoxyphenyl)DEP (4), (4-biphenyl)DEP (5), (1-naphthyl)DEP (6), (2-naphthyl)DEP (7), and 2- (34), 3- (32), and (4-pyridyl)DEP (35) with

  苯酚被转化为芳基二乙基磷酸酯（ArDEP），该芳基二乙基磷酸酯与三甲基锡钠（1）或三苯基锡钠（2）在液态氨中反应，通过S RN 1机理提供芳基锡烷。因此，苯基DEP （3），（4-甲氧基苯基）DEP（4），（4-联苯基）DEP（5），（1-萘基）DEP（6），（2-萘基）DEP（7）的光刺激反应。，以及2-（34），3-（32）和（4-吡啶基）DEP（35）与1导致单锡烷基化产品的收率相当高（20-98％）。同样，含有两个或三个离去基团的底物在辐射下与1反应，得到相应的二或三苯乙烯基化的芳基化合物。用四乙基米亚苯基二磷酸酯（15），四乙基p亚苯基二磷酸酯（21），（4-氯苯基）DEP（22），和1,3,5-三（diethylphospho）苯（30），所述二-或三取代产品1,3-双（三甲基锡烷基）苯（19）（79％），1,4-双（三甲基锡烷基）苯（23）（95和97％）和1,3,5-三（三
• Synthesis of Arylstannanes from Arylamines
  作者：Alicia B. Chopa、María T. Lockhart、Gustavo Silbestri

  DOI：10.1021/om000859p

  日期：2001.7.1

  Arylamines have been converted into aryltrimethylammonium salts, which on reaction with sodium trimethylstannide (1) in liquid ammonia afford aryltrimethylstannanes by the SRN1 mechanism. With (4-methoxyphenyl)- (2), (1-naphthyl)- (4), phenyl- (6), (4-acetylphenyl)- (8), and (4-cyanophenyl)trimethylammonium salts (10) the substitution products are obtained in good to excellent yields (45−100%). Also

  芳胺已被转化为芳基三甲基铵盐，其与三甲基锡钠（1）在液氨中反应，通过S RN 1机理得到芳基三甲基锡烷。用（4-甲氧基苯基）-（2），（1-萘基）-（4），苯基-（6），（4-乙酰基苯基）-（8）和（4-氰基苯基）三甲基铵盐（10）进行取代产品的收率好至极好（45-100％）。同样，（2-吡啶基）三甲基碘化铵（12）与1的光刺激反应导致取代产物13（50％）。与（4-氯苯基）三甲基碘化铵（14）以76％的产率获得分散产物19。另一方面，在（4-溴苯基）三甲基碘化铵（15）与1的反应中获得的结果清楚地表明在黑暗中快速的HME反应。ET工艺（S RN 1）虽然在辐射下效率低下，但竞争激烈。
• Synthesis of Benzene- and Pyridinediboronic Acids via Organotin Compounds
  作者：Sandra D. Mandolesi、Santiago E. Vaillard、Julio C. Podestá、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/om020163r

  日期：2002.10.1

  s react with borane in THF to give intermediates which on hydrolysis lead to benzene- and pyridinediboronic acids in 79−83% yield. While oxidation of the benzenediboronic acids with alkaline hydrogen peroxide gives the corresponding 1,3- and 1,4-dihydroxybenzenes, the pyridinediboronic acids lead via a double Suzuki reaction with 4-iodoanisole to 2,5- and 2,6-bis(4-methoxyphenyl)pyridines and react

  1,4-和1,3-双（三甲基锡烷基）苯以及2,5-和2,6-双（三甲基锡烷基）吡啶与硼烷在THF中反应，生成中间体，水解后生成苯甲酸和吡啶二硼酸产率79-83％。苯二硼酸用碱性过氧化氢氧化可得到相应的1,3-和1,4-二羟基苯，吡啶二硼酸则通过与4-碘苯甲醚的双重Suzuki反应生成2,5和2,6-bis（4 -甲氧基苯基）吡啶，并与频哪醇反应，得到相应的吡啶-2,5-频哪醇和吡啶-2,6-频哪醇二硼酸酯。
• Synthesis of Mono-, Di-, and Tri-Phenyl Arenes by Sequential Photostimulated S_RN1 and Pd(0)-Catalyzed Cross Coupling Reactions on Aryl Halides
  作者：Eduardo F. Córsico、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1055/s-2000-6503

  日期：2000.2

  The photostimulated reaction of Me3Sn- ion with mono-, di-, and trichloro-arenes in liquid ammonia gave very good yields of stannanes by the SRN1 mechanism. These products reacted by a palladium-catalyzed cross coupling reaction with halobenzenes to give phenylated products also in very good yields. Similar yields can be obtained in one-pot reactions.

  Me3Sn-离子与单氯、二氯和三氯芳烃在液氨中进行光刺激反应，采用SRN1机制获得了非常高产率的锡烷。这些产品通过钯催化的交叉偶联反应与卤代苯反应，得到的苯基化产物同样具有非常高的产率。在一步法反应中也可以获得类似的产率。

表征谱图