1-(4-methylphenyl)-5-phenyl-2,4-pentadien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-5-phenyl-2,4-pentadien-1-one
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-5-phenylpent-2,4-dien-1-one；1-p-Tolyl-5-phenyl-1-oxo-pentadien-(2,4)；1-(4-Methylphenyl)-5-phenyl-pentadien-1-on；1-(4'-methylphenyl)-5-phenyl-2,4-pentadiene-1-one；ε-Oxo-α-phenyl-ε-p-tolyl-α.γ-pentadien；α-Phenyl-δ-p-toluyl-α.γ-butadien；5-phenyl-1-p-tolyl-penta-2,4-dien-1-one；5-Phenyl-1-p-tolyl-penta-2,4-dien-1-on；4-Methyl-ω-cinnamal-acetophenon；1-(4-Methylphenyl)-5-phenyl-2,4-pentadiene-1-one；1-(4-methylphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: RZQJWYNOZJISEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-5-phenyl-2,4-pentadien-1-one 在 iron(III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-phenyl-5-styryl-3-p-tolyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,3,5-三取代吡唑啉的好氧氧化芳构化

  摘要：

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.09.002
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 对甲基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-methylphenyl)-5-phenyl-2,4-pentadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,3,5-三取代吡唑啉的好氧氧化芳构化

  摘要：

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.09.002

文献信息

• Highly Enantioselective 1,4-Michael Additions of Nucleophiles to Unsaturated Aryl Ketones with Organocatalysis by Bifunctional Cinchona Alkaloids
  作者：Cristina G. Oliva、Artur M. S. Silva、Diana I. S. P. Resende、Filipe A. A. Paz、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/ejoc.201000273

  日期：——

  The development of general and efficient asymmetric organocatalytic additions of malononitrile and nitromethane to 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones (cinnamylideneacetophenones) catalyzed by cinchona organocatalysts is reported. The reactions afforded excellent enantioselectivities (up to 99 %), high yields (up to 97 %), and exclusive 1,4-addition regioselectivities. The potential of these new enantioselective

  报道了在金鸡纳有机催化剂的催化下，丙二腈和硝基甲烷向 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones（肉桂基苯乙酮）的通用和高效的不对称有机催化加成的发展。这些反应提供了出色的对映选择性（高达 99%）、高产率（高达 97%）和独有的 1,4-加成区域选择性。这些新的对映选择性加成的潜力在于证明带有伯氨基的有机催化剂与 TFA 结合提供了有效的催化系统，用于在温和条件下活化各种芳基酮，从而得到具有高水平对映选择性和产率的化合物。
• Domino Multicomponent Michael-Michael-Aldol Reactions under Phase-Transfer Catalysis: Diastereoselective Synthesis of Pentasubstituted Cyclohexanes
  作者：Artur Silva、Diana Resende、Cristina Oliva、Filipe Almeida Paz、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0029-1218523

  日期：2010.1

  and environmental friendly domino multicomponent reaction to construct new cyclohexane derivatives with five new stereocenters, one of them quaternary, under phase-transfer catalysis is reported. This novel one-pot reaction allows the transformation of very simple starting materials into pentasubstituted cyclohexane derivatives bearing hydroxy, nitro, and ketone moieties and involving the formation of

  报道了一种简单、高效且环保的多米诺多组分反应，可在相转移催化下构建具有五个新立体中心（其中一个是四元中心）的新型环己烷衍生物。这种新颖的一锅反应允许将非常简单的原料转化为带有羟基、硝基和酮部分的五取代环己烷衍生物，并涉及形成三个新的 C-C 键。所有化合物均以完全非对映选择性的方式形成并以高产率分离。
• Highly Regioselective Introduction of Aryl Substituents via Asymmetric 1,4-Addition of Boronic Acids to Linear α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones
  作者：Sumod Pullarkat、Kennard Gan、Jia Ng、Abdul Sadeer

  DOI：10.1055/s-0035-1560513

  日期：——

  An efficient palladium(II)-catalyzed regioselective asymmetric 1,4-conjugate addition of arylboronic acids to linear α,β,γ,δ-unsaturated ketones is developed using phosphapalladacycle catalysts. The relevant 1,4-products were obtained exclusively with perfect regioselectivity, appreciable yields, and enantioselectivities. A wide range of dienone substrates as well as substituted arylboronic acids are

  使用磷钯环催化剂开发了一种有效的钯 (II) 催化的区域选择性不对称 1,4-共轭加成芳基硼酸到线性 α,β,γ,δ-不饱和酮。以完美的区域选择性、可观的产率和对映选择性专门获得了相关的 1,4-产物。在室温下进行的该协议中可以容忍多种二烯酮底物以及取代的芳基硼酸。
• Facile and controllable synthesis of multiply substituted benzenes via a formal [3+3] cycloaddition approach
  作者：Zhen-Cao Shu、Jian-Bo Zhu、Saihu Liao、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.028

  日期：2013.1

  for the conversion of α,β-unsaturated carbonyls to multi-substituted benzenes using allylic phosphonium ylide reagents has been developed. The substituents and their positions on the benzene ring are controllable and predictable by the choice of an appropriate combination of α,β-unsaturated carbonyl compounds and ylides.

  已经开发出一种简便的直接[3 + 3]方法，可使用烯丙基磷化叶立德试剂将α，β-不饱和羰基转化为多取代苯。通过选择适当的α，β-不饱和羰基化合物和烷基化物的组合，可以控制和预测取代基及其在苯环上的位置。
• Synthesis and Biological Activity of Some 3, 5-Diarylisoxazoline Derivatives: Reaction of Substituted Chalcones with Hydroxylamine Hydrochloride
  作者：Vandana Sharma、K. V. Sharma

  DOI：10.1155/2010/426383

  日期：——

  A series of 3-aryl-5-styrylisoxazoline/ 3,5-diarylisoxazoline derivatives were synthesized by the reaction of appropriately substituted chalcones and hydroxylamine hydrochloride in presence of alkali in ethanol. The synthesized heterocycles have been characterized on the basis of their chemical properties and spectroscopic data. These compounds were tested for biological activity against a variety of test organisms

  一系列3-芳基-5-苯乙烯基异噁唑啉/3,5-二芳基异噁唑啉衍生物通过适当取代的查尔酮和盐酸羟胺在乙醇中碱的存在下反应合成。根据它们的化学性质和光谱数据对合成的杂环化合物进行了表征。这些化合物已被测试对多种测试生物的生物活性。