2-(1-pentynyl)benzoic acid | 173414-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-pentynyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-Pent-1-ynylbenzoic acid
• CAS: 173414-53-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: UJVKVNDYFKXMOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-pentynyl)benzoic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到1-isocyanato-2-pent-1-yn-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（1-炔基）苯基] -N'-苯基碳二亚胺热解的双自由基及其向6H-吲哚并[2,3-b]喹啉的转化。

  摘要：

  碳二亚胺9a在138℃下在γ-萜品烯中的热解产生2-（苯氨基）喹啉（11a，49％）和母体6H-吲哚并[2,3-b]喹啉（14a，16％）。显然，通过双自由基10a生成11a，然后从γ-萜品烯中提取氢原子。通过12a的两步双自由基途径或一个分子内Diels-Alder反应一步可提供13a，然后将其进行互变异构化得到14a。对于在乙炔基末端具有三甲基甲硅烷基取代基的碳二亚胺9b，在138℃下在回流的对二甲苯中热解仅产生6H-吲哚并[2，3-b]喹啉14b（86％）。在回流的乙醇中用6 N NaOH处理14b，然后以92％的收率得到14a。类似地，通过碳二亚胺9c-f的热解获得6H-吲哚并[2,3-b]喹啉14c-f。通过使用4-甲氧基苯基异氰酸酯与亚氨基膦酸酯2d和2f之间的氮杂-维蒂希反应来产生相应的碳二亚胺，然后进行热分解，得到在C上具有甲氧基取代基的6H-吲哚并[2，3-b]喹啉16d和16f。

  DOI：

  10.1021/jo981845k
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(1-pentynyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（1-炔基）苯基] -N'-苯基碳二亚胺热解的双自由基及其向6H-吲哚并[2,3-b]喹啉的转化。

  摘要：

  碳二亚胺9a在138℃下在γ-萜品烯中的热解产生2-（苯氨基）喹啉（11a，49％）和母体6H-吲哚并[2,3-b]喹啉（14a，16％）。显然，通过双自由基10a生成11a，然后从γ-萜品烯中提取氢原子。通过12a的两步双自由基途径或一个分子内Diels-Alder反应一步可提供13a，然后将其进行互变异构化得到14a。对于在乙炔基末端具有三甲基甲硅烷基取代基的碳二亚胺9b，在138℃下在回流的对二甲苯中热解仅产生6H-吲哚并[2，3-b]喹啉14b（86％）。在回流的乙醇中用6 N NaOH处理14b，然后以92％的收率得到14a。类似地，通过碳二亚胺9c-f的热解获得6H-吲哚并[2,3-b]喹啉14c-f。通过使用4-甲氧基苯基异氰酸酯与亚氨基膦酸酯2d和2f之间的氮杂-维蒂希反应来产生相应的碳二亚胺，然后进行热分解，得到在C上具有甲氧基取代基的6H-吲哚并[2，3-b]喹啉16d和16f。

  DOI：

  10.1021/jo981845k

文献信息

• Regioselective Synthesis of Natural and Unnatural (Z)-3-(1-Alkylidene)phthalides and 3-Substituted Isocoumarins Starting from Methyl 2-Hydroxybenzoates
  作者：Fabio Bellina、Donatella Ciucci、Piergiorgio Vergamini、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00125-3

  日期：2000.4

  benzene ring, have been selectively and efficiently synthesized by a new protocol which involves: (i) the conversion of methyl 2-hydroxybenzoates into the corresponding nonaflates; (ii) Pd-catalyzed alkynylation reactions of these derivatives; (iii) the conversion of the so obtained methyl 2-(1-alkynyl)benzoates into the corresponding carboxylic acids followed by a transition metal-catalyzed heteroannulation

  （Z）-3-（1-亚烷基）邻苯二甲酸酯和3-取代的异香豆素，包括在苯环上带有取代基的化合物，已通过一项涉及以下方面的新方案进行了选择性和有效的合成：（i）2-羟基苯甲酸甲酯的转化放入相应的非aflates中；（ii）这些衍生物的钯催化炔基化反应；（iii）将如此获得的2-（1-炔基）苯甲酸甲酯转化为相应的羧酸，然后进行过渡金属催化的杂环化反应。该程序已用于制备天然产物，例如千古油品B，千古油品C，3-丙基异香豆素和青蒿素，或千古油品E的MEM-醚。
• Cycloisomerization of γ- and δ-acetylenic acids catalyzed by gold(I) chloride
  作者：Estelle Marchal、Philippe Uriac、Béatrice Legouin、Loïc Toupet、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.066

  日期：2007.10

  We have developed a gold(I)-catalyzed intramolecular cyclization of γ- and δ-alkyne acids in mild conditions yielding various alkylidene lactones. Whereas a slight electronic effect of the R group was observed on the regioselectivity, bulky substituents on the R group bearing the alkyne strongly modify the reactivity. The cycloisomerization of o-alkynylbenzoic methyl esters was achieved rather with

  我们已经开发了在温和条件下金（I）催化的γ-和δ-炔酸分子内环化反应，生成各种亚烷基内酯。尽管观察到R基团对区域选择性有轻微的电子作用，但带有炔烃的R基团上的大取代基强烈地改变了反应性。由于存在水而仅提供异香豆素，所以用AuCl 3作为催化剂而不是AuCl 3可以实现邻炔基苯甲酸甲酯的环异构化。
• [EN] COMPOSITION COMPRISING PAEONIFLORIN OR ALBIFLORIN ANALOGUE, METHOD OF PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION COMPRENANT DE LA PAEONIFLORINE OU UN ANALOGUE D'ALBIFLORINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：OREAL

  公开号：WO2018053706A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  A composition comprises a compound of formula (I) and at least one cosmetically acceptable carrier. It can be used for preventing or decreasing skin pigmentation and /or lightening skin tone.

  一种组合物包括化合物的化学式(I)和至少一种化妆品可接受的载体。它可用于预防或减少皮肤色素沉着和/或淡化肤色。
• Synthesis of Naphthalene Derivatives through Platinum(II)-Catalyzed Reaction of 2-Alkynylbenzoates with Vinyl Ethers
  作者：Nobuharu Iwasawa、Hiroyuki Kusama、Hideaki Funami

  DOI：10.1055/s-2007-983737

  日期：2007.7

  for the preparation of 1-acyl-4-alkoxy- or 1-acyl-4-alkylsulfanylnaphthalenes has been developed by the PtCl 2 -catalyzed reaction of O-ethynylbenzoates or benzothioates with vinyl ethers. Treatment of O-alkynylbenzoate derivatives with PtCl 2 generated the platinum(II)-containing carbonyl ylides as a key reactive intermediate and these species reacted with vinyl ethers to give substituted naphthalenes

  通过 PtCl 2 催化的 O-乙炔基苯甲酸酯或苯硫代苯甲酸酯与乙烯基醚的反应，开发了一种制备 1-酰基-4-烷氧基-或 1-酰基-4-烷基硫烷基萘的简明方法。用 PtCl 2 处理 O-alkynylbenzoate 衍生物产生含铂 (II) 的羰基叶立德作为关键的反应中间体，这些物质与乙烯基醚反应以良好的收率得到取代的萘。通过对O-乙炔基苯甲酸酯和[PtCl 2 (H 2 C=CH 2 )] 2 的混合物的NMR分析证实了含铂羰基内酯的存在。此外，有人提出萘衍生物是通过叶立德物质与乙烯基醚的 [3+2] 环加成反应，然后生成的铂-卡宾中间体进行 1,2-烷基迁移而产生的。
• Microwave‐Assisted Synthesis of Sulfurated Heterocycles with Herbicidal Activity: Reaction of 2‐Alkynylbenzoic Acids with Lawesson's Reagent
  作者：Salvatore V. Giofrè、Raffaella Mancuso、Fabrizio Araniti、Roberto Romeo、Daniela Iannazzo、Maria Rosa Abenavoli、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1002/cplu.201900316

  日期：2019.7

  The reactivity of 2-alkynylbenzoic acids toward Lawesson's reagent (LR) under microwave irradiation (300 W, 100 °C, CH2 Cl2 ) was assessed. It was found that, depending on reaction conditions, either a dithionation- or a monothionation-cycloisomerization process takes place with formation of important sulfurated heterocycles. In particular, using 1 equivalent of LR for 1 h, dithionation occurred, with

  评估了在微波辐射（300 W，100°C，CH2 Cl2）下2-炔基苯甲酸对Lawesson试剂（LR）的反应性。已经发现，根据反应条件，会发生二硫代化或单硫代化环异构化过程，并形成重要的硫化杂环。特别地，使用1当量的LR 1小时，发生二硫键化，形成苯并[c]噻吩-1（3H）-硫酮或1H-异噻吩基-1-硫酮，而当量为0.5当量。在10分钟至30分钟的LR中，选择性地获得了单亚硫代的产物（苯并[c]噻吩-1（3H）-一个或1H-异硫代色素-1-酮）。该方法的区域化学输出强烈地取决于起始的2-炔基苯甲酸衍生物的取代方式。这些化合物还通过评估其对模型物种拟南芥幼苗生长和发育的植物毒性活性而被分析为潜在的除草剂。所有化合物均在不同程度上影响所监测的形态生理参数。特别是鲜重（FW）受到显着影响，ED50值在4.81-63.7μM之间。