N-benzyl-3-phenylprop-2-en-1-amine | 107175-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-benzyl cinnamylamine；N-benzylphenylallylamine
• CAS: 107175-80-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• mdl: MFCD04498356
• 分子量: 223.318
• InChiKey: RVJFXBCWUZCHPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-phenylprop-2-en-1-amine 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ketenimine形成引发的铜催化环化/氮杂-Claisen重排反应：α-烯丙基环Am的高效立体控制合成

  摘要：

  通过应用新型的级联反应，可以高效，方便地合成α-烯丙基环状am。末端炔烃与磺酰叠氮化物反应生成的铜（I）介导的原位N-磺酰基酮亚胺形成，随后是烯丙基叔胺对中心碳原子的分子内亲核攻击，然后发生氮杂-克莱森重排通过椅子过渡态为标题的am提供完全的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201405331
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-phenylprop-2-enyl-2,4-dinitro-benzenesulfonamide 在 巯基乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到N-benzyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸介导的烯丙基胺的不对称[2,3]-σ重排。范围和机制调查

  摘要：

  通过用对映体纯的二氮杂硼烷胺对胺进行季铵化并随后用Et 3 N处理，已实现了非手性烯丙基胺的第一个不对称[2,3]-σ重排。观察到的非对映体和对映体选择性通过调用动力学控制过程得以合理化，并且通过手性路易斯酸-底物复合物的NMR光谱研究获得了对该模型的支持。通过X射线晶体学分析建立了路易斯酸产物配合物的结构，并支持了所提出的机理。

  DOI：

  10.1021/jo062178v

文献信息

• Intramolecular alkene hydroamination and degradation of amidines: divergent behavior of rare earth metal amidinate intermediates
  作者：Dexing Zhang、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1039/c8cy01481g

  日期：——

  and nitriles is also developed. Additionally, amidine reconstruction followed by an intramolecular alkene hydroamidination strategy for the synthesis of substituted imidazolines and tetrahydropyrimidines from secondary enamines and inactive amidines has also been established, which may circumvent the need for some unavailable starting materials. The mechanistic studies prove that these reactions proceed

  将N-H直接直接添加到烯烃中是非常有价值的，但仍具有挑战性，目前仍难以捉摸。现在，N的分子内加氢酰胺化-烯基am是通过使用稀土催化剂获得的，稀土催化剂为取代的咪唑啉和四氢嘧啶提供了有效且原子经济的方法。此外，还开发了一种温和而有效的方法，用于催化将catalytic催化降解为胺和腈。另外，还建立了am重建，接着是分子内烯烃加氢酰胺化策略，用于由仲烯胺和非活性am合成取代的咪唑啉和四氢嘧啶，这可能避免了对某些无法获得的起始原料的需求。机理研究证明，这些反应通过可以经受底物和胺控制的化学发散转化的关键镧系a酰胺中间体：分子内烯烃插入，腈挤压，a酰胺重构或反应的组合。此处提供的结果不仅证明了烯烃与底物进行加氢酰胺化的合成潜力和多功能性，而且还对促进或阻止烯烃加氢酰胺化的因素提供了很好的见识。
• A [3+3] cyclization strategy for asymmetric synthesis of alkyl substituted piperidine-2-ones using 1,2-cyclic sulfamidates: a formal synthesis of (S)-coniine from l-norvaline
  作者：Abdullah Karanfil、Berrin Balta、Mustafa Eskici

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.081

  日期：2012.12

  β-unsaturated esters after acidic hydrolysis. Hydrogenation of the unsaturated esters and subsequent thermal cyclization afforded the related alkyl substituted piperidine-2-ones. This approach represents a novel [3+3] cyclization strategy for the asymmetric synthesis of alkyl substituted piperidin-2-ones. Efficiency of the cyclization process is illustrated by a formal asymmetric synthesis of (S)-coniine from l-norvaline

  一组代表性的1,2-环氨基磺酸盐与原丙酸三乙酯的区域选择性开环反应在酸性水解后有效地进行，以递送相应的δ-氨基-α，β-不饱和酯。不饱和酯的氢化和随后的热环化提供了相关的烷基取代的哌啶-2-酮。这种方法代表了一种新的[3 + 3]环化策略，用于烷基取代的哌啶-2-酮的不对称合成。由1-正缬氨酸的形式不对称合成（S）-丝氨酸说明了环化过程的效率。
• A Proton-Responsive Annulated Mesoionic Carbene (MIC) Scaffold on Ir Complex for Proton/Hydride Shuttle: An Experimental and Computational Investigation on Reductive Amination of Aldehyde
  作者：Pragati Pandey、Prosenjit Daw、Noor U Din Reshi、Kira R. Ehmann、Markus Hölscher、Walter Leitner、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00568

  日期：2020.11.9

  A Cp*Ir(III) complex (1) bearing a proton-responsive hydroxy unit on an annulated imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine based mesoionic carbene scaffold was synthesized by two different synthetic routes. The molecular structure of 1 revealed an anionic lactam form of the ligand. The acid–base equilibrium between the lactam-lactim tautomers on the ligand scaffold was examined by 1H NMR and UV–vis spectra

  通过两种不同的合成途径合成了在环状咪唑并[1,2- a ] [1,8]萘吡啶基介电卡宾骨架上带有质子响应性羟基单元的Cp * Ir（III）配合物（1）。的分子结构1揭示了配体的阴离子内酰胺形式。通过1 H NMR和UV-vis光谱检查了配体支架上内酰胺-内酯互变异构体之间的酸碱平衡。估算内酰胺形式为1的附件-OH基团的p K a，以评估催化剂的质子转移性能。1的催化功效通过使用三种不同的氢源（分子H 2，i PrOH / KO t Bu组合和HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物）评估醛的还原胺化反应。发现在三种不同的氢化方法中，HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物是最好的。在反应条件下，催化剂1在羰基上化学选择性地氢化亚胺。使用HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物将一系列醛还原为相应的仲胺。此外，催化剂1在还原多种N-杂环亚胺衍生物方面显示出高效率。提
• A Simple, Broad-Scope Nickel(0) Precatalyst System for the Direct Amination of Allyl Alcohols
  作者：Joseph B. Sweeney、Anthony K. Ball、Philippa A. Lawrence、Mackenzie C. Sinclair、Luke J. Smith

  DOI：10.1002/anie.201805611

  日期：2018.8.6

  inexpensive NiII/Zn couple enables the allylation of primary, secondary, and electron‐deficient amines without the need for glove‐box techniques. Under mild conditions, primary and secondary aliphatic amines react smoothly with a range of allyl alcohols, giving secondary and tertiary amines efficiently. This “totally catalytic” method can also be applied to electron‐deficient nitrogen nucleophiles; the

  传统上，烯丙基胺的制备是通过胺与反应性亲电试剂，例如烯丙基卤化物，磺酸盐或氧phosph物种的反应来完成的。这样的方法涉及危险试剂，产生化学计量的废物流，并且经常遭受副反应（例如烷基化过度）。我们在这里报告了第一项广谱镍催化的烯丙醇直接胺化反应：一种廉价的Ni II/ Zn对可实现伯胺，仲胺和电子不足的胺的烯丙基化，而无需使用手套箱技术。在温和的条件下，伯和仲脂族胺与一系列烯丙醇均能平稳反应，从而有效地生成仲和叔胺。这种“完全催化”的方法也可以应用于缺电子的氮亲核试剂。该方法的实用性在高效，克级的钙拮抗剂药物氟那利嗪（Sibelium®）的制备中得到了证明。
• Silylative Reductive Amination of α,β-Unsaturated Aldehydes: A Convenient Synthetic Route to β-Silylated Secondary Amines
  作者：Eunae Kim、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201800958

  日期：2018.4.17

  Described here is a reductive amination/hydrosilylation cascade of α,β‐unsaturated aldehydes mediated by a Lewis acidic borane catalyst. The present reaction system provides an one‐pot synthetic route towards β‐silylated secondary amines that have not been accessible by other previous catalysis. Comparative 1H NMR studies on the silylative reduction of enimines revealed that steric bulkiness of primary

  这里描述的是路易斯酸性硼烷催化剂介导的α，β-不饱和醛的还原胺化/氢化硅烷化级联。本反应系统提供了一种单罐合成路线，可通往其他先前催化无法达到的β-甲硅烷基化仲胺。对亚胺的甲硅烷基化还原进行的比较1 H NMR研究表明，伯胺反应物的空间体积极大地影响了催化效率和区域选择性。该策略适用于广泛的底物，并适用于一锅克级合成。此外，还发现非对映选择性地引入β-甲硅烷基是可行的（dr高达71:29）。