2-[N-(4-methylphenyl)iminomethyl]styrene | 15286-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[N-(4-methylphenyl)iminomethyl]styrene
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine；(E)-4-methyl-N-((E)-3-phenylallylidene)aniline；(1E,2E)-3-phenyl-N-(p-tolyl)prop-2-en-1-imine；Cinnamyliden(4-methylphenylimin)；N-((E)-trans-cinnamylidene)-p-toluidine；N-((E)-trans-Cinnamyliden)-p-toluidin；trans-Zimtaldehyd-(E)-p-tolylimin
• CAS: 15286-48-3；114655-49-1；118714-21-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: GCHUNRYMDOAQHW-WUSSVBECSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-(4-methylphenyl)iminomethyl]styrene 在 sodium tetrahydroborate 、 硼酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到4-methyl-N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Synthesis, DNA-Topoisomerase II Activity and Molecular Docking Study of New Asymmetrically N,N'-Substituted Ureas

  摘要：

  采用无溶剂条件，以肉桂醛和p位取代的苯胺衍生的希夫碱为原料，经还原反应制得相应的非对称次级胺，进而合成了新系列非对称N,N'-取代的脲类化合物20–25。该方法是一种绿色环保的方法。所有中间体的制备均采用无溶剂反应，并与传统方法进行了比较。所有反应所需时间都极短，且在采用无溶剂条件时的产率普遍高于其他方法。通过松弛实验评估了这些化合物对DNA拓扑异构酶II-α（topo II-α）的活性。结果表明，除脲24外，所有化合物在10 μM浓度下均抑制酶活性。此外，分子对接研究显示，化合物20–25与topo II-α的结合位点与抗癌药物依托泊苷相同，这表明脲类化合物可能通过类似依托泊苷的机制抑制酶活性，即阻止DNA链的再连接。

  DOI：

  10.3390/molecules171112882
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 乙烷,三氯氟- 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到2-[N-(4-methylphenyl)iminomethyl]styrene
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Synthesis, DNA-Topoisomerase II Activity and Molecular Docking Study of New Asymmetrically N,N'-Substituted Ureas

  摘要：

  采用无溶剂条件，以肉桂醛和p位取代的苯胺衍生的希夫碱为原料，经还原反应制得相应的非对称次级胺，进而合成了新系列非对称N,N'-取代的脲类化合物20–25。该方法是一种绿色环保的方法。所有中间体的制备均采用无溶剂反应，并与传统方法进行了比较。所有反应所需时间都极短，且在采用无溶剂条件时的产率普遍高于其他方法。通过松弛实验评估了这些化合物对DNA拓扑异构酶II-α（topo II-α）的活性。结果表明，除脲24外，所有化合物在10 μM浓度下均抑制酶活性。此外，分子对接研究显示，化合物20–25与topo II-α的结合位点与抗癌药物依托泊苷相同，这表明脲类化合物可能通过类似依托泊苷的机制抑制酶活性，即阻止DNA链的再连接。

  DOI：

  10.3390/molecules171112882

文献信息

• Zr4+-Catalyzed Efficient Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、K. Sarita Raj、K. Bhaskar Reddy、A. R. Prasad

  DOI：10.1055/s-2001-18444

  日期：——

  Aldimines undergo nucleophilic addition with diethyl phosphite in the presence of a catalytic amount of zirconium tetrachloride at ambient temperature to afford the corresponding α-aminophosphonates in high yields with high selectivity.

  在环境温度下，在催化量的四氯化锆存在下，醛亚胺与亚磷酸二乙酯发生亲核加成反应，以高收率和高选择性得到相应的 α-氨基膦酸酯。
• Development of a straightforward and efficient protocol for the one-pot multicomponent synthesis of substituted <i>alpha</i>-aminoallylphosphonates under catalyst-free condition
  作者：Goutam Brahmachari、Sanchari Begam、Indrajit Karmakar、Vivek K Gupta

  DOI：10.1080/10426507.2021.1920593

  日期：2021.8.3

  Abstract A catalyst-free practical version of Kabachnik-Fields strategy has been developed for the efficient and straightforward one-pot synthesis of diversely substituted α-aminoallylphosphonates, a limitedly reported class of biologically important α-aminophosphonates family. The protocol offers many advantages including avoidance of additive/catalyst, one-pot multicomponent approach, operational

  摘要 Kabachnik-域策略的无催化剂的实际版本已经发展为高效和简单的一锅合成法多样取代α-aminoallylphosphonates的，一个有限报道类重要的生物的α -氨基膦酸酯家庭。该协议提供了许多优点，包括避免使用添加剂/催化剂、一锅多组分方法、操作简单、出色的区域选择性、良好的收率、相对较短的反应时间、克级适用性、高原子经济性和低 E 因子。
• Superacid-promoted synthesis of quinoline derivatives
  作者：Hien Vuong、Michael R. Stentzel、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151630

  日期：2020.3

  have been prepared from anilines and cinnamaldehydes. These substrates react in superacidic media to provide quinolines and related compounds. A mechanism for the conversion is proposed which involves the cyclization of dicationic superelectrophilic intermediates. Aromatization of the quinoline ring is thought to occur by superacid-promoted elimination of benzene.

  从苯胺和肉桂醛制备了一系列乙烯基亚胺。这些底物在超酸性介质中反应以提供喹啉和相关化合物。提出了一种转化机理，该机理涉及双阳离子超亲电中间体的环化。认为喹啉环的芳香化是通过超酸促进的苯消除而发生的。
• N-Phenyl substituent controlled diastereoselective synthesis of β-lactam-isatin conjugates
  作者：Lalitha Gummidi、Nagaraju Kerru、Paul Awolade、Collins U. Ibeji、Rajshekhar Karpoormath、Parvesh Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151602

  日期：2020.3

  Unprecedented diastereoselective synthesis of novel β-lactam-isatin conjugates via a Staudinger [2+2] cycloaddition is described. The electronic nature of substituents on the imine N-phenyl moiety induced high levels of stereocontrol and plausibly controlled the competition between direct ring closure (conrotatory) and isomerization of the azabutadiene intermediate. The presence of electron-donating

  描述了通过史陶丁格[2 + 2]环加成反应以前所未有的非对映选择性合成新型β-内酰胺-isatin共轭物。亚胺N-苯基部分上的取代基的电子性质引起高水平的立体控制，并且可能控制了氮杂丁二烯中间体的直接闭环（旋转）和异构化之间的竞争。在亚胺N-苯基部分的对位上存在供电子基团（OCH 3和CH 3），增加了亚胺氮原子的电子密度。这反过来又增加了直接旋转环的闭合，有利于顺式异构体。在另一方面，吸电子基团（NO 2和CF 3的）对位上，得到热力学更稳定的反式异构体为主要产物通过促进氮杂二烯两性离子中间体想必的异构化是由于电子密度的减少在亚胺氮原子上。对于间位取代基，观察到多种非对映选择性行为，其中OCH 3， CH 3和NO 2基团倾向于顺式-异构体，因此表明空间位阻在观察到的非对映选择性中具有额外的作用。此外，在密度泛函理论（DFT）级别计算的这些反应的过渡态与实验结果一致。
• Facile, Regioselective [4 + 2] Cycloaddition Involving 1-Aryl-4-phenyl-1-azadienes and Allenic Esters:  An Efficient Route to Novel Substituted 1-Aryl-4-phenyl-1,4-dihydropyridines
  作者：M. P. S. Ishar、Kamal Kumar、Sumanjit Kaur、Shiv Kumar、Navdeep K. Girdhar、Satish Sachar、Alka Marwaha、Ashish Kapoor

  DOI：10.1021/ol010026a

  日期：2001.7.1

  undergo facile, regioselective [4 + 2] cycloaddition to the C2,C3 pi-bond of allenic esters in refluxing benzene, and the formed adducts undergo a 1,3-H shift to afford novel 2-alkyl-1-aryl-3-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridines (78-97%). However, when the reaction is carried at room temperature, besides the [4 + 2] addition, the [2 + 2] mode of addition involving C=N of azadiene and C3,C4 pi-bond

  [反应：请参阅文本] 1-芳基-4-苯基-1-氮杂二烯在回流的苯中的烯丙酯的C2，C3π键上进行容易的区域选择性[4 + 2]环加成，生成的加合物经历1， 3-H转变得到新颖的2-烷基-1-芳基-3-乙氧基羰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶（78-97％）。然而，当反应在室温下进行时，除了[4 + 2]加成以外，还涉及[2 + 2]的加成方式，涉及氮杂二烯的C ＝ N和烯丙酸酯的C 3，C 4π键。所得的N-芳基-2-乙氧基-羰基-亚甲基-4-苯乙烯基氮杂环丁烷（17-28％）在硅胶上进行重组，得到2-环己烯-1-酮。