6,7-dimethyl-1-((2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione | 1715-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethyl-1-((2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
• 英文别名: 6,7-dimethyl-1-D-ribitol-1-yl-1,4-dihydro-quinoxaline-2,3-dione；6,7-Dimethyl-1-D-ribit-1-yl-1,4-dihydro-chinoxalin-2,3-dion；1-Deoxy-1-(3,4-dihydro-6,7-dimethyl-2,3-dioxo-1(2H)-quinoxalinyl)ribitol；6,7-dimethyl-4-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]-1H-quinoxaline-2,3-dione
• CAS: 1715-93-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆
• 分子量: 324.334
• InChiKey: SLOQSNHEHSCLGS-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethyl-1-((2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 hunanamycin A
  参考文献：
  名称：

  [EN] A CYCLIC COMPOUNDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] COMPOSÉS CYCLIQUES ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2017168447A9
• 作为产物：
  描述：

  维生素 B2 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以84%的产率得到6,7-dimethyl-1-((2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  抗生素天然产物 hunanamycin A：抗沙门氏菌药物的先导鉴定

  摘要：

  本文公开了抗生素天然产物 hunanamycin A 支架周围化合物库的设计和合成及其生物学评价。这些努力导致了先导化合物36的鉴定，它是原始 hunanamycin A 的结构简化类似物，具有令人印象深刻的抗肠沙门氏菌活性，并具有其他可成药特性。此外，在瑞士白化病小鼠中未观察到化合物36的急性经口毒性，剂量高达 2 g/kg。它有可能被开发用于治疗由沙门氏菌引起的食物感染。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114245

文献信息

• Multi-gram scale synthesis of hunanamycin A, an antibiotic natural product from the marine source
  作者：Rahul D. Shingare、Sa ada Farhana、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.003

  日期：2016.8

  biomimetic approach to access antibiotic natural product hunanamycin A starting from readily available inexpensive material Riboflavin is disclosed here. The present synthesis consists of three operationally simple, protecting group free steps and it is far superior when compared with the previous route. Using this route one can make multi-gram quantities of the natural product which will help in further

  本文公开了一种简单，实用且仿生的方法，可从容易获得的廉价材料核黄素开始获取抗生素天然产物花那霉素A。本合成包括三个操作简单，无保护基的步骤，与以前的方法相比，其合成效果要好得多。使用这种途径，可以制得数克量的天然产物，这将有助于进一步的生物学测定，尤其是探索治疗食物感染的潜力。
• Cyclic compounds and process for the preparation thereof
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US11002524B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  The present invention discloses a cyclic compound of formula (I) and a process of preparation thereof. The present invention further discloses a process for the preparation of compound of formula (II) preferably Hunanamycin A from compound of formula (I).

  本发明公开了一种式（I）环状化合物及其制备工艺。本发明进一步公开了一种由式（I）化合物制备式（II）化合物（优选湖南霉素 A）的工艺。
• Bacterial Degradation Products of Riboflavin. III. Isolation, Structure Determination and Biological Transformations of 1-Ribityl-2,3-diketo-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethylquinoxaline
  作者：H. Todd Miles、P. Z. Smyrniotis、E. R. Stadtman

  DOI：10.1021/ja01517a042

  日期：1959.4
• A CYCLIC COMPOUNDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20200249002A9

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention discloses a cyclic compound of formula (I) and a process of preparation thereof. The present invention further discloses a process for the preparation of compound of formula (II) preferably Hunanamycin A from compound of formula (I).
• [EN] A CYCLIC COMPOUNDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2017168447A9

  公开（公告）日：2018-06-21