1,2-二氢-6,7-二甲基-2-酮-1-核糖醇-3-喹喔啉羧酸 | 64480-68-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,2-二氢-6,7-二甲基-2-酮-1-核糖醇-3-喹喔啉羧酸
• 中文别名: 维生素B2杂质3
• 英文名称: 6,7-dimethyl-3-oxo-4-((2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6,7-dimethyl-3-oxo-4-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]quinoxaline-2-carboxylic acid
• CAS: 64480-68-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₇
• 分子量: 352.344
• InChiKey: HASRQDXCKZETLY-SCRDCRAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C (decomp)
• 沸点：
  702.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-6,7-二甲基-2-酮-1-核糖醇-3-喹喔啉羧酸 在 aluminum (III) chloride 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 hunanamycin A
  参考文献：
  名称：

  克纳霉素A的多克级合成，其是海洋来源的抗生素天然产物

  摘要：

  本文公开了一种简单，实用且仿生的方法，可从容易获得的廉价材料核黄素开始获取抗生素天然产物花那霉素A。本合成包括三个操作简单，无保护基的步骤，与以前的方法相比，其合成效果要好得多。使用这种途径，可以制得数克量的天然产物，这将有助于进一步的生物学测定，尤其是探索治疗食物感染的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.003
• 作为产物：
  描述：

  维生素 B2 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到1,2-二氢-6,7-二甲基-2-酮-1-核糖醇-3-喹喔啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  克纳霉素A的多克级合成，其是海洋来源的抗生素天然产物

  摘要：

  本文公开了一种简单，实用且仿生的方法，可从容易获得的廉价材料核黄素开始获取抗生素天然产物花那霉素A。本合成包括三个操作简单，无保护基的步骤，与以前的方法相比，其合成效果要好得多。使用这种途径，可以制得数克量的天然产物，这将有助于进一步的生物学测定，尤其是探索治疗食物感染的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.003

文献信息

• WO2020117974A5
  申请人：——

  公开号：WO2020117974A5

  公开（公告）日：2022-12-12
• The Preparation of Riboflavin.¹ III. The Synthesis of Alloxazines and Isoalloxazines
  作者：Max Tishler、J. W. Wellman、Kurt Ladenburg

  DOI：10.1021/ja01228a031

  日期：1945.12
• Kuhn; Wagner-Jauregg, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1577,1582
  作者：Kuhn、Wagner-Jauregg

  DOI：——

  日期：——
• Spectroscopic study of photo and thermal destruction of riboflavin
  作者：Salikh Astanov、Mirzo Z. Sharipov、Askar R. Fayzullaev、Eldar N. Kurtaliev、Negmat Nizomov

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.04.077

  日期：2014.8

  Influence of temperature and light irradiation on the spectroscopic properties of aqueous solutions of riboflavin was studied using linear dichroism method, absorption and fluorescence spectroscopy. It was established that in a wide temperature range 290-423 K there is a decline of absorbance and fluorescence ability, which is explained by thermodestruction of riboflavin. It is shown that the proportion of molecules, which have undergone degradation, are in the range of 4-28%, and depends on the concentration and quantity of temperature effects. Introduction of hydrochloric and sulfuric acids, as well as different metal ions leads to an increase in the photostability of riboflavin solutions by 2-2.5 times. The observed phenomena are explained by the formation protonation form of riboflavin and a complex between the metal ions and oxygen atoms of the carbonyl group of riboflavin, respectively. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Alkaline Hydrolysis of Riboflavin
  作者：Alexander R. Surrey、Frederick C. Nachod

  DOI：10.1021/ja01149a128

  日期：1951.5