N,N'-bis(4-bromophenyl)-Guanidine | 54434-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(4-bromophenyl)-Guanidine
• 英文别名: 1,3-bis(4-bromophenyl)guanidine；N,N'-di(p-bromophenyl)guanidine；N,N'-di-p-bromophenyl guanidine；p-BrDPhG；N,N'-bis-(4-bromo-phenyl)-guanidine；N,N'-Bis-(4-brom-phenyl)-guanidin；N,N''-Bis-(4-bromo-phenyl)-guanidine；1,2-bis(4-bromophenyl)guanidine
• CAS: 54434-03-6
• 化学式: C₁₃H₁₁Br₂N₃
• 分子量: 369.058
• InChiKey: LRCORPJIFQHXPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  404.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-bromophenyl)-Guanidine 、 copper diacetate 在 一氧化碳 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以54%的产率得到4'-溴乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  胍衍生物中C–N键的裂解及其与有效C–N键形成的关系

  摘要：

  在Pd II / Cu（II）羧酸盐/ CO的存在下，依靠双重C–N键裂解策略，可实现具有高结构和功能多样性的胍衍生物的高效非酶分解为苯胺产物。在这种分解过程中，Pd II物质，Cu（II）羧酸盐和CO的协同作用不仅提供N-酰化剂，而且还提供引发该C–N键裂解序列的引发剂。目前的结果表明，Pd II / Cu（II）羧酸盐/ CO系统为非反应性C–N单键的高选择性裂解提供了一种方便实用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.050
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 、 硝酸胍 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N-二乙基水杨酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以19%的产率得到N,N'-bis(4-bromophenyl)-Guanidine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Guanidinylation of Aryl Iodides: The Formation of N,N′-Disubstituted Guanidines

  摘要：

  A copper-catalyzed cross-coupling reaction of guanidine nitrate with aryl iodides was used for the formation of N,N'-disubstituted guanidines to be used as potential therapeutics for strokes. A relatively inexpensive commercially available guanidine salt and a series of aryl iodides together with copper iodide and N,N-diethylsalicylamide as an efficient catalyst/ligand system provided a simple diarylation procedure.

  DOI：

  10.1021/ol1002175

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of N,N'-di-o-tolylguanidine analogs, high-affinity ligands for the haloperidol-sensitive .sigma. receptor
  作者：Michael W. Scherz、Michelle Fialeix、James B. Fischer、N. Laxma Reddy、Alfred C. Server、Mark S. Sonders、Barbara C. Tester、Eckard Weber、Scott T. Wong、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm00171a016

  日期：1990.9

  2-CH3C6H5). Replacement of one or both aryl rings with certain saturated carbocycles (e.g. cyclohexyl, norbornyl, or adamantyl) leads to a significant increase in affinity. By combining the best aromatic and best saturated carbocyclic substituents in the same molecule, we arrived at some of the most potent sigma ligands described to date (e.g. N-exo-2-norbornyl-N'-(2-iodophenyl)guanidine, IC50 = 3 nM vs [3H]-3)

  着眼于新型非典型抗精神病药的开发，我们研究了氟哌啶醇敏感的sigma受体的N，N'-二-邻甲苯基胍（DTG，3）及其同类物的结构亲和力关系。合成了许多DTG类似物，并在豚鼠脑膜匀浆的体外放射性配体置换实验中使用了高sigma特异性放射性配体[3H] -3和[3H]-（+）-3-（3-羟苯基）进行了评估。 -N-（1-丙基）哌啶和苯环利定（PCP）受体特异性化合物[3H] -N- [1-（2-噻吩基）-环己基]哌啶和[3H]-（+）-5-甲基-10 ，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺。N，N'-二芳基胍对sigma受体的亲和力随邻位取代基的体积比C2H5大而增加。疏水取代基通常优于类似位置的亲水取代基。此外，电子中性取代基优于强电子给体或吸电子基团。只要胍的至少一侧带有优选基团（例如2-CH 3 C 6 H 5），通常就可以保持与σ受体的显着结合。用某些饱和的碳环（例
• Synthesis and structure-activity studies of N,N'-diarylguanidine derivatives. N-(1-naphthyl)-N'-(3-ethylphenyl)-N'-methylguanidine: a new, selective noncompetitive NMDA receptor antagonist
  作者：N. L. Reddy、Lain-Yen Hu、R. E. Cotter、J. B. Fischer、W. J. Wong、R. N. McBurney、E. Weber、D. L. Holmes、S. T. Wong

  DOI：10.1021/jm00028a009

  日期：1994.1

  hylguanidine (40) showed high affinity for the NMDA receptor ion channel site (IC50 = 36 nM vs [3H]-3) and low affinity for sigma receptors (IC50 = 2540 nM vs [3H]-5). Selectivity for the NMDA receptor ion channel sites over sigma receptors appears to be dependent upon the structure of the additional substituents on the guanidine nitrogen atoms bearing the aryl groups. Methyl and ethyl substituents

  作为NMDA受体离子通道位点配体的二芳基胍代表了一类潜在的神经保护药物。合成了与N，N'-二邻甲苯基胍（DTG）（一种已知的选择性sigma受体配体）结构相关的几种二芳基胍，并使用NMDA受体在大鼠或豚鼠脑膜匀浆中进行了体外放射性配体置换试验，并进行了评估。离子通道位点特异性放射性配体[3H]-（+）-5（S）-甲基-10（R），11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺（MK-801，3 ），以及sigma受体特异性放射性配体[3H]-二邻甲苯基胍（DTG，5）。本文介绍了导致新的三和四取代的胍的结构-活性关系，其对NMDA受体离子通道位点具有高选择性，对sigma受体的亲和力弱或微不足道。对称取代的二苯基胍的体外结合结果表明，在苯环上具有邻或间取代基（相对于胍氮的位置）的化合物与对位取代的衍生物相比，对NMDA受体离子通道位点的亲和力更高。在针对对称二芳基胍研究的一组环取
• 一种芳基酰胺类化合物的合成方法
  申请人：青岛申达众创技术服务有限公司

  公开号：CN104987298B

  公开（公告）日：2016-12-28

  本发明涉及一种下式(III)所示芳基酰胺类化合物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，于催化剂、复合助剂和添加剂存在下，下式(I)化合物和下式(II)化合物发生反应，从而得到所述式(III)化合物，其中，R为H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素。所述方法通过采用合适的催化剂、复合助剂、添加剂以及有机溶剂等，从而可使得相互发挥独特的协同，进而可以高产率得到目的产物，在有机合成领域具有良好的应用前景和生产潜力，具有极大的研究和应用价值。
• A process for producing n-phosphonomethylglycine derivatives and herbicidal compounds and compositions prepared thereby
  申请人：Geshuri Laboratories Ltd.

  公开号：EP0098034A2

  公开（公告）日：1984-01-11

  The invention provides a process for producing water-soluble mono and di-N-Phosphonomethylglycine amine and iminourea salts from N-phosphonomethyliminodiacetic acid derivatives comprising oxidizing an aryl substituted iminourea salt of N-phosphonomethyliminodiacetic acid of the general formula VI wherein Ar1 and Ar2 are each independently selected from the group consisting of phenyl, alkylphenyl and halophenyl to form a N-phosphonomethylglycine iminourea salt of the general formula VII reacting the salt of formula VII with an amine, iminourea, diamine, or diiminourea having a molecular weight below 600 and a pKa above 10 in aqueous solution and separating the resulting water insoluble aryl iminourea from the resulting water soluble N-phosphonomethyl-glycine salt product. The invention also provides herbicidal N-phosphonomethylglycine compounds and compositions prepared by the above process.

  本发明提供了一种从 N-膦酰甲基亚氨基二乙酸衍生物生产水溶性单-和双-N-膦酰甲基甘氨酸胺和亚氨基脲盐的工艺，包括氧化通式 VI 的 N-膦酰甲基亚氨基二乙酸的芳基取代的亚氨基脲盐 其中 Ar1 和 Ar2 各自独立地选自苯基、烷基苯基和卤化苯基组成的组，形成通式 VII 的 N-膦酰甲基甘氨酸亚氨基脲盐 在水溶液中将式 VII 的盐与分子量低于 600、pKa 高于 10 的胺、亚氨基脲、二胺或二亚氨基脲反应，并将所得的不溶于水的芳基亚氨基脲与所得的水溶性 N-膦酰甲基甘氨酸盐产物分离。本发明还提供了通过上述工艺制备的除草 N-膦酰甲基甘氨酸化合物和组合物。
• Process for producing N-phosphonomethylglycine acid
  申请人：Geshuri Laboratories Ltd.

  公开号：EP0125363A1

  公开（公告）日：1984-11-21

  The invention provides a process for producing N-phosphonomethylglycine acid (NPMG) comprising (a) oxidizing an N-(phosphonomethyl) iminodiacetic acid (NPMIDA) derivative of the general formula I wherein n is 1 or 2 and Rs, R5 . R6 and R6' are independently or an aryl, cycloalkyl or straight or branched chain alkyl or alkenyl group optionally substituted by hydroxy or halogen, or an alkylaryl group, provided that at least one of R5, Rs', R6 or R6' is hydrogen, to produce a corresponding iminourea salt of NPMG and then (b) reacting the salt with an acid stronger than NPMG whereby NPMG is produced and there remains in solution the iminourea salt of the stronger acid.

  本发明提供了一种生产 N-膦酰甲基甘氨酸（NPMG）的工艺，包括 (a) 氧化通式 I 的 N-(膦酰甲基)亚氨基二乙酸（NPMIDA）衍生物 其中 n 为 1 或 2，Rs、R5 .R6 和 R6' 独立地为 或芳基、环烷基或任选被羟基或卤素取代的直链或支链烷基或烯基，或烷基芳基，条件是 R5、Rs'、R6 或 R6'中至少有一个是氢，以生成相应的 NPMG 亚氨基脲盐，然后 (b) 将该盐与比 NPMG 强的酸反应，从而生成 NPMG，并在溶液中保留强酸的亚氨基脲盐。