(2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-2,4-dienehydrazide | 1451149-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-2,4-dienehydrazide
• 英文别名: (2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienehydrazide
• CAS: 1451149-80-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: GPCOEZVPJJYGQU-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-2,4-dienehydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-[(1E,3E)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)buta-1,3-dien-1-yl]-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Trypanocidal Evaluation of Novel 1,2,4-Triazoles-3-thiones Derived from Natural Piperine

  摘要：

  本文报告了从天然胡椒碱（其主要成分为黑胡椒干果）合成和评估的十三种新型1,2,4-噻唑-3-硫酮的合成及其抗锥虫活性。这是一个研究项目的一部分，旨在利用丰富且易于获得的天然产品作为设计和合成新分子的起始材料，这些新分子可能对抗寄生虫感染具有潜在用途。这些不同取代基的三嗪衍生物通过四个步骤从天然酰胺合成，并采用微波辐射，整体产率在32%至51%之间。环己基取代的衍生物在增殖形式的美洲锥虫（Y株）上显示出最佳的抗锥虫特性，对其表鞭毛体和阿米巴体的IC50分别为18.3和8.87 mM。

  DOI：

  10.3390/molecules18066366
• 作为产物：
  描述：

  胡椒碱 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-2,4-dienehydrazide
  参考文献：
  名称：

  胡椒碱衍生物的生物导向合成（BIOS）及其比较的止痛和抗炎活性。

  摘要：

  背景技术严重的副作用例如胃肠溃疡，出血等与大多数抗炎和止痛药有关。因此，有必要寻找新颖，有效，更安全的抗炎和止痛药。方法以“生物学为导向的合成方法”为基础，从黑胡椒中分离出胡椒碱生物碱，合成了胡椒碱的一些衍生物，其中包括甲亚胺，氨磺酰基，丙酰基，乙酰氨基和杂环恶二唑。通过使用不同的光谱技术（例如1H-，13C-NMR，EI-MS和IR）确认了合成衍生物的结构。还测定了所有化合物的熔点。以6 mg / kg /天的口服剂量对胡椒碱及其所有合成衍生物进行了体内比较的镇痛和抗炎活性评估。通过尾部浸入，热板和乙酸扭体法评价镇痛活性。同时，通过角叉菜胶诱导的爪炎症来评估抗炎活性。还在计算机上对COX-2和腺苷激酶进行了合成研究。结果与胡椒碱和标准药物双氯芬酸相比，许多衍生物显示出增强的抗炎和镇痛活性。结论新鉴定的分子可作为潜在的，更有效的抗炎和止痛药物候选者的未来研究的先导。在计算机上对所有合成化合

  DOI：

  10.2174/1573406413666170623083810

文献信息

• The larvicidal activity of natural inspired piperine-based dienehydrazides against Culex pipiens
  作者：Ahmed H. Tantawy、Shaimaa M. Farag、Lamees Hegazy、Hong Jiang、Man-Qun Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103464

  日期：2020.1

  A series of piperine-based dienehydrazide derivatives were designed and synthesized to be used as insecticides against Culex pipiens. The chemical structure of compound 5n was confirmed by single-crystal x-ray diffraction. Their insecticidal activities of synthesized compounds were tested against third-instar larval of Cx. pipiens at concentrations ranging from 0.1 to 1.2 mg/mL. Among all derivatives, compounds 5a, 5b, 5f, 5g, 5m, 5n, 5o, 5p, and 5u displayed good activities. The final mortality rates at the concentration of 0.75 mg/mL after 48 h treatment, were found to be in the range from 80.00 to 83.33% and with LC50 values ranging from 0.221 to 0.094 mg/mL. These compounds demonstrated higher insecticidal activities than piperine and Deltamethrin (a commercial positive control). Molecular modelling reveals several molecular interactions between synthesized compounds and the substrate binding sits of acetylcholinesterase (AChE) that are predicted to be responsible for its binding and inhibition activity.
• Biology-Oriented Synthesis (BIOS) of Piperine Derivatives and their Comparative Analgesic and Antiinflammatory Activities
  作者：Ammar Yasir、Saiqa Ishtiaq、Muhammad Jahangir、Muhammad Ajaib、Uzma Salar、Khalid M. Khan

  DOI：10.2174/1573406413666170623083810

  日期：2018.4.5

  compounds. Piperine and its all the synthetic derivatives were subjected to comparative in vivo evaluation of analgesic and antiinflammatory activities at the oral dose of 6 mg/kg/day. Analgesic activity was evaluated by tail immersion, hot plate and acetic acid writhing methods. While, antiinflammatory activity was evaluated by carrageenan-induced paw inflammation. In silico studies of all synthetic compounds

  背景技术严重的副作用例如胃肠溃疡，出血等与大多数抗炎和止痛药有关。因此，有必要寻找新颖，有效，更安全的抗炎和止痛药。方法以“生物学为导向的合成方法”为基础，从黑胡椒中分离出胡椒碱生物碱，合成了胡椒碱的一些衍生物，其中包括甲亚胺，氨磺酰基，丙酰基，乙酰氨基和杂环恶二唑。通过使用不同的光谱技术（例如1H-，13C-NMR，EI-MS和IR）确认了合成衍生物的结构。还测定了所有化合物的熔点。以6 mg / kg /天的口服剂量对胡椒碱及其所有合成衍生物进行了体内比较的镇痛和抗炎活性评估。通过尾部浸入，热板和乙酸扭体法评价镇痛活性。同时，通过角叉菜胶诱导的爪炎症来评估抗炎活性。还在计算机上对COX-2和腺苷激酶进行了合成研究。结果与胡椒碱和标准药物双氯芬酸相比，许多衍生物显示出增强的抗炎和镇痛活性。结论新鉴定的分子可作为潜在的，更有效的抗炎和止痛药物候选者的未来研究的先导。在计算机上对所有合成化合
• Design, Synthesis and Trypanocidal Evaluation of Novel 1,2,4-Triazoles-3-thiones Derived from Natural Piperine
  作者：Tatiany Franklim、Leonardo Freire-de-Lima、Julliana de Nazareth Sá Diniz、José Previato、Rosane Castro、Lucia Mendonça-Previato、Marco de Lima

  DOI：10.3390/molecules18066366

  日期：——

  The work reported herein describes the synthesis and the assessment of the trypanocidal activity of thirteen new 1,2,4-triazole-3-thiones obtained from natural piperine, the main constituent of the dry fruits of Piper nigrum. It is part of a research program aiming to use abundant and easily available natural products as starting materials for the design and synthesis of new molecules potentially useful as antiparasitic drugs. The variously substituted triazole derivatives were synthesized from the natural amide in four steps with the use of microwave irradiation on overall yields ranging from 32% to 51%. The cyclohexyl substituted derivative showed the best trypanocidal profile on proliferative forms of Trypanosoma cruzi (Y strain), with IC50s = 18.3 and 8.87 mM against epimastigotes and amastigotes, respectively.

  本文报告了从天然胡椒碱（其主要成分为黑胡椒干果）合成和评估的十三种新型1,2,4-噻唑-3-硫酮的合成及其抗锥虫活性。这是一个研究项目的一部分，旨在利用丰富且易于获得的天然产品作为设计和合成新分子的起始材料，这些新分子可能对抗寄生虫感染具有潜在用途。这些不同取代基的三嗪衍生物通过四个步骤从天然酰胺合成，并采用微波辐射，整体产率在32%至51%之间。环己基取代的衍生物在增殖形式的美洲锥虫（Y株）上显示出最佳的抗锥虫特性，对其表鞭毛体和阿米巴体的IC50分别为18.3和8.87 mM。