1-(4-chlorophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 1-(4-Chlor-phenyl)-5-phenyl-penta-2,4-dien-1-on；5-Phenyl-1-<4-chlor-phenyl>-1-oxo-pentadien-(2,4)；1-<4-Chlor-phenyl>-5-phenyl-penta-2,4-dien-1-on；1-(4'-chlorophenyl)-5-phenyl-2,4-pentadiene-1-one；1-(4-Chlorophenyl)-5-phenyl-2,4-pentadiene-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO
• mdl: MFCD00018712
• 分子量: 268.743
• InChiKey: NJZYARIVQCEJQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one 在 甲酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  线性的α，β，γ，δ-不饱和酮通过加成铵和随后的环化反应合成不对称的2,6-二芳基吡啶

  摘要：

  纪念张永民教授（1932-2019） 抽象的 建立了一种简单有效的方法，通过在空气气氛下用甲酸铵将α，β，γ，δ-不饱和酮环化来合成不对称的2,6-二芳基吡啶。该反应是无金属的，并且易于获得的起始原料在操作上是方便的。已经提出了33个例子，其中大多数显示出良好的产量。 建立了一种简单有效的方法，通过在空气气氛下用甲酸铵将α，β，γ，δ-不饱和酮环化来合成不对称的2,6-二芳基吡啶。该反应是无金属的，并且易于获得的起始原料在操作上是方便的。已经提出了33个例子，其中大多数显示出良好的产量。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610725
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 肉桂醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下的多米诺多组分 Michael-Michael-Aldol 反应：五取代环己烷的非对映选择性合成

  摘要：

  报道了一种简单、高效且环保的多米诺多组分反应，可在相转移催化下构建具有五个新立体中心（其中一个是四元中心）的新型环己烷衍生物。这种新颖的一锅反应允许将非常简单的原料转化为带有羟基、硝基和酮部分的五取代环己烷衍生物，并涉及形成三个新的 C-C 键。所有化合物均以完全非对映选择性的方式形成并以高产率分离。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218523

文献信息

• Highly Enantioselective 1,4-Michael Additions of Nucleophiles to Unsaturated Aryl Ketones with Organocatalysis by Bifunctional Cinchona Alkaloids
  作者：Cristina G. Oliva、Artur M. S. Silva、Diana I. S. P. Resende、Filipe A. A. Paz、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/ejoc.201000273

  日期：——

  The development of general and efficient asymmetric organocatalytic additions of malononitrile and nitromethane to 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones (cinnamylideneacetophenones) catalyzed by cinchona organocatalysts is reported. The reactions afforded excellent enantioselectivities (up to 99 %), high yields (up to 97 %), and exclusive 1,4-addition regioselectivities. The potential of these new enantioselective

  报道了在金鸡纳有机催化剂的催化下，丙二腈和硝基甲烷向 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones（肉桂基苯乙酮）的通用和高效的不对称有机催化加成的发展。这些反应提供了出色的对映选择性（高达 99%）、高产率（高达 97%）和独有的 1,4-加成区域选择性。这些新的对映选择性加成的潜力在于证明带有伯氨基的有机催化剂与 TFA 结合提供了有效的催化系统，用于在温和条件下活化各种芳基酮，从而得到具有高水平对映选择性和产率的化合物。
• Highly Regioselective Introduction of Aryl Substituents via Asymmetric 1,4-Addition of Boronic Acids to Linear α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones
  作者：Sumod Pullarkat、Kennard Gan、Jia Ng、Abdul Sadeer

  DOI：10.1055/s-0035-1560513

  日期：——

  An efficient palladium(II)-catalyzed regioselective asymmetric 1,4-conjugate addition of arylboronic acids to linear α,β,γ,δ-unsaturated ketones is developed using phosphapalladacycle catalysts. The relevant 1,4-products were obtained exclusively with perfect regioselectivity, appreciable yields, and enantioselectivities. A wide range of dienone substrates as well as substituted arylboronic acids are

  使用磷钯环催化剂开发了一种有效的钯 (II) 催化的区域选择性不对称 1,4-共轭加成芳基硼酸到线性 α,β,γ,δ-不饱和酮。以完美的区域选择性、可观的产率和对映选择性专门获得了相关的 1,4-产物。在室温下进行的该协议中可以容忍多种二烯酮底物以及取代的芳基硼酸。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed regioselective 1,6-conjugate addition of umpolung aldehydes as carbanion equivalents
  作者：Hyotaik Kang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d1sc03732c

  日期：——

  addition of carbon nucleophiles to electron-deficient ketones. Yet, 1,6-conjugate additions of extended conjugated systems largely remain underexplored due to difficulties in controlling the regioselectivity. Herein, we report umpolung aldehydes as carbanion equivalents for highly regioselective 1,6-conjugate addition reactions to unsaturated ketones, with preliminary studies of the enantioselective variant

  构建 C-C 键的最有效和最可靠的方法之一涉及将碳亲核试剂共轭加成到缺电子酮上。然而，由于难以控制区域选择性，扩展共轭体系的 1,6-共轭添加在很大程度上仍未得到充分探索。在这里，我们报告了 umpolung 醛作为碳负离子等价物，用于对不饱和酮进行高度区域选择性的 1,6-共轭加成反应，并对对映选择性变体进行了初步研究。钌( II )催化剂和富电子二齿膦配体的协同作用对于温和反应条件下的反应性和选择性至关重要。
• Facile and controllable synthesis of multiply substituted benzenes via a formal [3+3] cycloaddition approach
  作者：Zhen-Cao Shu、Jian-Bo Zhu、Saihu Liao、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.028

  日期：2013.1

  for the conversion of α,β-unsaturated carbonyls to multi-substituted benzenes using allylic phosphonium ylide reagents has been developed. The substituents and their positions on the benzene ring are controllable and predictable by the choice of an appropriate combination of α,β-unsaturated carbonyl compounds and ylides.

  已经开发出一种简便的直接[3 + 3]方法，可使用烯丙基磷化叶立德试剂将α，β-不饱和羰基转化为多取代苯。通过选择适当的α，β-不饱和羰基化合物和烷基化物的组合，可以控制和预测取代基及其在苯环上的位置。
• Synthesis and Biological Activity of Some 3, 5-Diarylisoxazoline Derivatives: Reaction of Substituted Chalcones with Hydroxylamine Hydrochloride
  作者：Vandana Sharma、K. V. Sharma

  DOI：10.1155/2010/426383

  日期：——

  A series of 3-aryl-5-styrylisoxazoline/ 3,5-diarylisoxazoline derivatives were synthesized by the reaction of appropriately substituted chalcones and hydroxylamine hydrochloride in presence of alkali in ethanol. The synthesized heterocycles have been characterized on the basis of their chemical properties and spectroscopic data. These compounds were tested for biological activity against a variety of test organisms

  一系列3-芳基-5-苯乙烯基异噁唑啉/3,5-二芳基异噁唑啉衍生物通过适当取代的查尔酮和盐酸羟胺在乙醇中碱的存在下反应合成。根据它们的化学性质和光谱数据对合成的杂环化合物进行了表征。这些化合物已被测试对多种测试生物的生物活性。