2-fluoro-2-phenyl-1,3-propanediol | 211506-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-2-phenyl-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-Fluoro-2-phenylpropane-1,3-diol
• CAS: 211506-14-8
• 化学式: C₉H₁₁FO₂
• 分子量: 170.184
• InChiKey: KOKNKAUSVOQSOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-2-phenyl-1,3-propanediol 以82%的产率得到非氨酯
  参考文献：
  名称：

  Felbamate derived compounds

  摘要：

  本发明涉及新型费巴酯衍生物及其用于治疗癫痫等神经系统疾病和治疗因缺血事件导致的组织损伤的用途。费巴酯衍生物经过改良，以防止形成被认为与费巴酯疗法相关的毒性代谢物。

  公开号：

  US20020156070A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-fluoro-2-phenylmalonate 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到2-fluoro-2-phenyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of 2-substituted 2-fluoro-1,3-dioxygenated chiral building blocks

  摘要：

  A series of 2-substituted-2-fluoro-1,3-dioxygenated chiral building blocks are synthesized via a chemoenzymatic route using either (i) lipase catalyzed monohydrolysis of suitably functionalized malonic diesters, or (ii) lipase catalyzed monoacetylation of suitably functionalized 1,3-propanediols. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00088-9

文献信息

• Methods for synthesis of dicarbamate compounds and intermediates in the formation thereof
  申请人：Mortko Henry

  公开号：US20060241298A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Disclosed is a method of making 2-substituted-2-halo-1,3-propanediols via reduction of corresponding malonate compounds. Also disclosed is a method of making 2-substituted-2-halo-1,3-dicarbamate compounds (such as halo derivatives of felbamate, including fluorofelbamate) via reduction of malonate compounds, followed by carbamoylation. Reduction of the malonate compounds is carried out using an electrophilic hydride reagent.

  公开了一种通过还原相应的丙二酸酯化合物制备2-取代-2-卤代-1,3-丙二醇的方法。还公开了一种通过还原丙二酸酯化合物，然后进行羰酰化的方法制备2-取代-2-卤代-1,3-二氨基甲酸酯化合物（如费巴酯的卤代衍生物，包括氟费巴酯）。丙二酸酯化合物的还原是使用亲电性氢化试剂进行的。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Highly Enantioselective Desymmetrization of 2-Substituted and 2,2-Disubstituted 1,3-Diols via Oxidative Cleavage of Benzylidene Acetals
  作者：Shan-Shui Meng、Yong Liang、Kou-Sen Cao、Lufeng Zou、Xing-Bang Lin、Hui Yang、K. N. Houk、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/ja507332x

  日期：2014.9.3

  A highly enantioselective catalytic protocol for the desymmetrization of a wide variety of 2-substituted and 2,2-disubstituted 1,3-diols is reported. This reaction proceeds through the formation of an "ortho ester" intermediate via oxidation of 1,3-diol benzylidene acetal by dimethyldioxirane (DMDO) and the subsequent proton transfer catalyzed by chiral phosphoric acid (CPA). The mechanism and origins

  报告了一种用于对各种 2-取代和 2,2-二取代 1,3-二醇去对称化的高度对映选择性催化方案。该反应通过二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 氧化 1,3-二醇亚苄基乙缩醛形成“原酸酯”中间体进行，随后手性磷酸 (CPA) 催化质子转移。使用 DFT 计算确定了该反应的对映选择性的机制和起源。DMDO 的氧化是限速的，磷酸显着加速质子转移；底物的亚苄基部分与 CPA 的 2,4,6-三异丙基之间的吸引力相互作用是高对映选择性的关键。
• Cyclic felbamate derived compounds
  申请人：——

  公开号：US20030229086A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention relates to novel felbamate derivatives and their use to treat neurological diseases such as epilepsy and to treat tissue damage resulting form ischemic events. The felbamate derivatives are modified to prevent the formation of metabolites that are believed responsible for the toxicity associated with felbamate therapy.

  本发明涉及新型非氨酯衍生物及其在治疗神经系统疾病（如癫痫）和治疗缺血性事件导致的组织损伤方面的用途。本发明对非氨酯衍生物进行了改性，以防止形成代谢物，而代谢物被认为是造成与非氨酯治疗相关的毒性的原因。
• Lipase mediated preparation of differently protected homochiral 2-aryl-2-fluoro-1,3-propanediols
  作者：Giuseppe Guanti、Enrica Narisano、Renata Riva

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00181-5

  日期：1998.6

  Lipase mediated asymmetric monohydrolysis of 2-aryl-2-fluoromalonic acid diesters or monoacetylation of 2-aryl-2-fluoro-1,3-propanediols affords chiral fluorinated polyfunctionalized C-3 synthons in excellent enantiomeric excess and acceptable chemical yields. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• FELBAMATE DERIVED COMPOUNDS
  申请人：THE UNIVERSITY OF VIRGINIA ALUMNI PATENTS FOUNDATION

  公开号：EP1156798A1

  公开（公告）日：2001-11-28