(E)-ethyl 5-phenylpenta-2,4-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 5-phenylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl 5-phenylpenta-2,4-dienoate；Cinnamyliden-essigsaeure-ethylester；(2E)-ethyl 5-phenylpenta-2,4-dienoate；ethyl (2E)-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: NLKBBWBCWHTRAJ-DPWZYIFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基铁 、 (E)-ethyl 5-phenylpenta-2,4-dienoate 以 丙酮 为溶剂， 以73%的产率得到(η(4)-PhCHCHCHCHCO2Et)Fe(CO)3
  参考文献：
  名称：

  Transformation of the carboxyl group adjacent to the (η4-diene)Fe(CO)3 moiety: a convenient route to (η4-diene)Fe(CO)3 complexes containing α,β- and β,γ-unsaturated carbonyl groups, and 1,3-dicarbonyl groups

  摘要：

  Acyl halides adjacent to an (eta(4)-diene)Fe(CO), moiety react with allylsilanes, vinylsilanes and enamines to give the corresponding allyl ketones, vinyl ketones and 1,3-diketones in high yields, respectively. The allylation reaction proceeds smoothly under neutral conditions without a Lewis acid as an activating agent, while the vinylation reaction takes place in the presence of a Lewis acid. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(99)00026-2
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 肉桂醛 在 copper(l) iodide 三丁基锑 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(E)-ethyl 5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  三丁基锡和催化量的Cu（I）I介导重氮化合物与羰基化合物的新型烯化反应

  摘要：

  一锅反应的三丁基二苯乙烯，重氮化合物（包括重氮丙二酸二甲酯，重氮乙酸乙酯和重氮乙酰丙酮），羰基化合物和催化量的Cu（I）I，可高产率地进行烯烃化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97988-7

文献信息

• One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Esters, Ketones, and Nitriles from Alcohols and Phosphonium Salts
  作者：Xiaochun Yu、Shun Wang、Weijie Ding、Juan Hu、Huile Jin

  DOI：10.1055/s-0036-1590904

  日期：2018.1

  reacted not only with benzylic and heteroaromatic alcohols, but also with aliphatic alcohols, forming the corresponding α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles in moderate to excellent yields. A general method for the synthesis of α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles is successfully achieved by a one-pot copper-catalyzed oxidation with O2 in air as oxidant. The solvent mixture of acetonitrile

  摘要 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极好的收率形成相应的α，β-不饱和酯，酮和腈。 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极
• One-Pot Three-Component Catalytic Enantioselective Synthesis of Homoallylboronates
  作者：Ismail Ibrahem、Palle Breistein、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.201105458

  日期：2011.12.9

  bench‐stable copper salts and a simple chiral amine co‐catalyst is presented (see scheme). The reaction proceeds through a catalytic asymmetric conjugate borane addition/Wittig sequence wherein the β‐boration step is 1,4‐selective and gives the corresponding homoallylboronate products with high enantiomeric ratios.

  不再是简单的硼化反应：使用稳定的铜盐和简单的手性胺助催化剂，展示了双（频哪醇）双硼硼酸酯，烯醛和2-（三苯基正膦亚基）乙酸酯之间的标题反应（参见方案）。反应通过催化不对称共轭硼烷加成/维蒂希序列进行，其中β-硼酸酯化步骤为1,4-选择性，并得到具有高对映体比率的相应高烯丙基硼酸酯产物。
• Polyethyleneimine-Supported Triphenylphosphine and Its Use as a Highly Loaded Bifunctional Polymeric Reagent in Chromatography-Free One-Pot Wittig Reactions
  作者：Patrick Toy、Xuanshu Xia

  DOI：10.1055/s-0034-1380810

  日期：——

  rted triphenylphosphine reagent has been synthesized and used as a highly loaded bifunctional homogeneous reagent in a range of one-pot Wittig reactions that afforded high yields of the desired products after simple purification procedures. The approach also served efficiently in tandem reaction sequences involving a one-pot Wittig reaction followed by conjugate reduction of the newly formed alkene

  已经合成了聚乙烯亚胺负载的三苯基膦试剂，并在一系列单锅 Wittig 反应中用作高负载的双功能均质试剂，在简单的纯化程序后可提供高产率的所需产物。该方法还可以有效地用于串联反应序列，包括一锅 Wittig 反应，然后是新形成的烯烃产物的原位共轭还原。在这些转化中，维蒂希反应中产生的氧化膦基团作为催化剂在随后的还原反应中激活三氯硅烷。
• Palladium-catalyzed conversion of aldehydes to alkenes in the presence of tri-n-butylphosphine
  作者：Yanchang Shen、Yuefen Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79482-2

  日期：1991.1

  Palladium-catalyzed conversion of aldehydes to alkenes in the presence of tri-n-butylphosphine is described.

  描述了在三正丁基膦存在下钯催化的醛到烯烃的转化。
• A novel olefination of carbonyl compounds with α-bromoacetic ester mediated by tri-n-butylstibine
  作者：Yaozeng Huang、Yanchang Shen、Chen Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84675-4

  日期：1986.1

  Tri-n-butylstibine has been found to mediate the olefinatlon of carbonyl compounds by α-bromoacetic ester to give corresponding olefins in good yields.

  已经发现三正丁基锡sti碱通过α-溴乙酸酯介导羰基化合物的烯烃，以高收率得到相应的烯烃。