N-(benzyloxy)-2-bromobutanamide | 1303507-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-2-bromobutanamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(phenylmethoxy)butanamide；2-bromo-N-phenylmethoxybutanamide
• CAS: 1303507-86-9
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: VDKVNYLAGHKCPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.3-101.6 °C
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-2-bromobutanamide 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(benzyloxy)-2-ethyl-2H-1,4-thiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [3 + 3] 氮杂-氧基烯丙基阳离子与 1,4-二噻烷-2,5-二醇的环加成反应，用于构建 3-硫代吗啉酮

  摘要：

  摘要 在温和的反应条件下实现了原位形成的氮杂-氧基烯丙基阳离子和1,4-二噻烷-2,5-二醇的碱介导的[3 + 3]环加成反应。该策略提供了以中高产率制备所需的 thiomorpholin-3-one 衍生物的直接有效途径。该方法具有广泛的底物范围和较短的反应时间。此外，所得产物可以很容易地转化为其他有用的杂环化合物，包括 2H-1,4-thiazin-3(4H)-ones 和 thiomorpholine-3,5-diones。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1740738
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁酰溴 、 苄氧基胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(benzyloxy)-2-bromobutanamide
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Mannich引发的氨基磺酸衍生的环亚胺与a-卤代异羟肟酸酯的环化和非对映选择性地获得4-咪唑啉酮

  摘要：

  在温和的条件下，开发了由氨基磺酸衍生的环状亚胺与未取代或单取代的α-卤代异羟肟酸酯进行的高效区域和非对映选择性环化反应。该反应在无过渡金属的条件下通过多米诺氮杂-曼尼希加成/分子内亲核取代序列顺利进行，为获得2-单取代和2,5-二取代的4-咪唑啉酮提供了便利的途径。值得注意的是，产物是用单一反式异构体以中等至优异的产率获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01128

文献信息

• [3 + 2] Cycloaddition Reaction of in Situ Formed Azaoxyallyl Cations with Aldehydes: An Approach to Oxazolidin-4-ones
  作者：Kaifan Zhang、Chi Yang、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02254

  日期：2016.9.16

  A novel [3 + 2] cycloaddition reaction between in situ formed azaoxyallyl cations and aldehydes has been developed. This concise method allows the rapid formation of a number of oxazolidin-4-ones in high yields with good functional group tolerance at room temperature. Further transformation and late-stage modifications of drug molecules could also be achieved in good yields, highlighting the potential

  已经开发出一种新的[3 + 2]环加成反应，该反应在原位形成的氮杂烯丙基烯丙基阳离子与醛之间。这种简洁的方法可以在室温下以高收率快速形成许多恶唑烷丁-4-酮，并具有良好的官能团耐受性。还可以高收率实现药物分子的进一步转化和后期修饰，突出了该反应的潜在用途。
• The synthesis of multi-substituted pyrrolidinones <i>via</i> a direct [3 + 2] cycloaddition of azaoxyallyl cations with aromatic ethylenes
  作者：Yixin Zhang、Haojie Ma、Xingxing Liu、Xinfeng Cui、Shaohua Wang、Zhenzhen Zhan、Jinghong Pu、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c8ob00899j

  日期：——

  A novel [3 + 2] cycloaddition reaction of azaoxyallyl cations and aromatic ethylenes has been developed to afford multi-substituted pyrrolidinones in moderate to good yields. This method not only further expands the synthetic utility of α-halo hydroxamates, but also provides an alternative method for the synthesis of bioactive molecules containing pyrrolidinones.

  已开发出新颖的[3 + 2]氮杂烯丙基阳离子与芳族乙烯的环加成反应，以中等至良好的产率提供多取代的吡咯烷酮。该方法不仅进一步扩展了α-卤代异羟肟酸酯的合成用途，而且为合成包含吡咯烷酮的生物活性分子提供了另一种方法。
• Synthetic Access to Oxazolidin-4-ones via Elimination/[3+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Shengsheng Jiang、Kai Li、Jun Yan、Kuangxi Shi、Chengtao Zhao、Limin Yang、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00547

  日期：2017.9.15

  Elimination/[3+2] cycloaddition reactions of simple enals and unprotected isatins with haloamides have been developed. This transformation provides rapid access to highly functionalized oxazolidin-4-ones that are represented in bioactive compounds.

  已经开发出简单的烯类和未保护的靛红与卤代酰胺的消除/ [3 + 2]环加成反应。这种转化使人们能够快速获得以生物活性化合物为代表的高度官能化的恶唑烷丁-4-酮。
• Transition‐Metal Free Construction of Isoquinoline‐fused Triazines Containing Alkenyl C−X Bonds
  作者：Xiao Cheng、Xia Cao、Shuang‐Jing Zhou、Bao‐Gui Cai、Xiang‐Kui He、Jun Xuan

  DOI：10.1002/adsc.201801181

  日期：2019.3.15

  in situ formed C,N‐cyclic azomethine imines is reported. This one‐pot transition metal‐free cycloaddition process exhibits broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and affords a series of biologically important isoquinoline‐fused triazines in good to excellent yields, which containing valuable alkenyl C−X bonds (X=Br, I).

  卤素和碱介导的[3 + 3] -环的反应原位生成azaoxyallyl阳离子与原位报道形成C，N环状甲亚胺亚胺。这种单锅无过渡金属的环加成过程具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性，并提供了一系列生物学上重要的异喹啉融合的三嗪，其收率高至优异，其中包含有价值的烯基C-X键（X = Br，一世）。
• 一种形成噁唑烷-4-酮的合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN106336384B

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明公开了一种形成噁唑烷‑4‑酮的合成方法，以构建含有噁唑烷酮的五元环化合物作为目标骨架，选取不饱和醛和α‑卤代酰胺作为反应原料，不饱和醛和α‑卤代酰胺的摩尔比为1:1.5～2，碱溶液的作用下，在有机溶剂中，室温条件反应后处理即得目标产物，所述目标产物的反应机理是α‑卤代酰胺与碱作用下形成氮杂氧烯丙基正离子关键中间体，然后与不饱和醛中的醛羰基进行环加成反应，实现目标产物的合成。本发明与以往的方法相比，该方法除了机理上具有创新外，也具有条件简单温和，原料易得，反应时间短，后处理简单等优点，仅在室温下通过无机碱的作用下就能实现这一反应过程。