8-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine | 31897-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 8-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 8-Chloro-1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole；8-chloro-1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 31897-65-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂
• 分子量: 206.675
• InChiKey: YQQNIXXUHPLCEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Amino-5-chlorophenyl)piperidin-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以105 mg的产率得到8-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化邻卤代苯胺与内酰胺/酰胺之间的偶联：苯并咪唑和替米沙坦的合成

  摘要：

  报道了（退火的）苯并咪唑的有效铜催化合成。该转化基于简单直接的一锅法序列，涉及邻卤代苯胺和内酰胺/酰胺之间的铜催化交叉偶联，随后在酸性条件下进行环化。可以从容易获得的起始原料中以高产率轻松获得各种（稠合的）苯并咪唑，并且该方法可以进一步应用于抗高血压重磅药物替米沙坦的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02905

文献信息

• Metal-free construction of tricyclic or tetracyclic compounds—acid-promoted synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole and 1,2-dialkyl-2,3-dihydrobenzimidazoles
  作者：Jinying Chen、Jinpeng Qu、Yuanqing Zhang、Yongxin Chen、Na Liu、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.030

  日期：2013.1

  An environmental friendly, efficient, and easy to operate strategy for synthesizing of benzo[4,5]imidazo [2,1-a]isoindole and 1,2-dialkyl-2,3-dihydrobenzimidazoles via acid-promoted coupling of dialdehyde and o-diaminobenzene under metal-free conditions is described. A series of products were generated in good yields under mild conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.