1-3,4-trans-Δ¹⁽⁶⁾-THC-acetat | 23050-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-3,4-trans-Δ¹⁽⁶⁾-THC-acetat
• 英文别名: Δ⁶-THC-acetat；Δ⁶-Tetrahydro-cannabinylacetat；3'-Acetyl-Δ⁶-THC；Delta8-THC Acetate；[(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-yl] acetate
• CAS: 23050-54-6
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: WPRGTCVOBXQUHO-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-3,4-trans-Δ¹⁽⁶⁾-THC-acetat 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6β-hydroxy-Δ¹⁽⁷⁾-THC
  参考文献：
  名称：

  大麻素单线态氧光氧合的生物活性产物

  摘要：

  Δ的光氧化8四氢（Δ 8 -THC），Δ 9四氢（Δ 9 -THC），Δ 9 tetrahydrocannabinolic酸（Δ 9 -THCA）和一些衍生物（乙酸酯，甲苯磺酸酯和甲基醚），得到24个氧化衍生物，18它们是新的，以前曾报道过6种，包括烯丙醇，醚，醌，氢过氧化物和环氧化物。测试这些化合物对大麻素受体CB 1和CB 2的调节作用后，鉴定出7和21为CB 1部分激动剂，Ki值分别为0.043μM和0.048μM，并且23是大麻素，对CB 2具有高结合亲和力，Ki值为0.0095μM，但对CB 1的亲和力小得多（Ki 0.467μM）。合成的化合物显示出对癌细胞系（SK-MEL，KB，BT-549和SK-OV-3）的细胞毒活性，IC 50值范围为4.2至8.5μg/ mL。这些化合物中的几种显示出抗微生物，抗疟疾和抗衰老活性，其中化合物14对各种病原体的作用最强。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.043
• 作为产物：
  描述：

  (6aR,10aalpha)-6abeta,7,8,10alpha-四氢-6,6,9-三甲基-3-戊基-6H-二苯并[b,d]吡喃-1-醇乙酸酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到1-3,4-trans-Δ¹⁽⁶⁾-THC-acetat
  参考文献：
  名称：

  Hashish. 26. Factors influencing double-bond stability in cannabinoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a021

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of amino, azido, and nitrogen mustard analogs of 10-substituted cannabidiol and 11- or 12-substituted .DELTA.8-tetrahydrocannabinol
  作者：David R. Compton、Patrick J. Little、Billy R. Martin、Jeffery W. Gilman、Jayanta K. Saha、Vaman S. Jorapur、Howard P. Sard、Raj K. Razdan

  DOI：10.1021/jm00167a025

  日期：1990.5

  The synthesis of a variety of novel 10-substituted cannabidiol (CBD) and 11- or 12-substituted delta 8-tetrahydrocannabinol (delta 8-THC) analogues containing amino, alkylamino, azido, or a N,N-bis(2-chloroethyl)amino functional group is described, as well as their pharmacological evaluation in mice. These analogues, which possess only a portion of the full pharmacological spectrum of activity of delta

  多种新颖的10-取代的大麻二酚（CBD）和11-或12-取代的δ8-四氢大麻酚（δ8-THC）类似物的合成，这些类似物含有氨基，烷基氨基，叠氮基或N，N-双（2-氯乙基）描述了氨基官能团及其在小鼠中的药理学评价。这些类似物仅具有delta 9-THC活性的全部药理学光谱的一部分，表明不需要同时产生大麻素介导的自发运动能力降低，体温过低，抗伤害性和/或僵直症的减少，这可能表明存在一种以上的作用机制。分别具有乙基氨基，丙基氨基或叠氮基官能团的10个取代的CBD类似物3、4和5被证明在很大程度上没有活性，除了产生中枢神经系统（CNS）抑郁症并伴有毒性外。在这些含氮化合物中，毒性和中枢神经系统抑制可能是相关现象，因为δ8-THC的12-氨基和12-乙基氨基类似物（8和11）也被证明具有剧毒。在剂量为10 mg / kg的8- 8-THC的11-乙基氨基类似物（9）时，观察到了抗伤害性和低温反应（不
• 13C-NMR. Spectra of Natural and Semi-synthetic Cannabinoids
  作者：Michael Binder、Ingo Franke、Burkhard Schmidt、Wolfgang Dietrich

  DOI：10.1002/hlca.19820650318

  日期：1982.5.5

  The 13C-NMR. spectra of one natural and ten semi-synthetic cannabinoids were analyzed in detail. Assignments of the signals are based on their chemical shifts, splitting patterns in 1H-off-resonance decoupling experiments and comparison with 13C-NMR. data of related cannabinoids. With some compounds final assignments were made by selective 1H-decoupling experiments and incremental calculations.

  的13 C-NMR。详细分析了一种天然大麻素和十种半合成大麻素的光谱。信号的分配基于其化学位移，1 H-off-共振去耦实验中的分裂模式以及与13 C-NMR的比较。相关大麻素的数据。对于某些化合物，最终的结果是通过选择性1 H解耦实验和增量计算得出的。
• Method for Obtaining Pure Tetrahydrocannabinol
  申请人：Arslantas Enver

  公开号：US20080275237A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The invention relates to a method for obtaining pure tetrahydrocannabinol from reaction mixtures containing tetrahydrocannabinol compounds or from raw products containing tetrahydrocannabinol compounds. According to said method, the tetrahydrocannabinol compounds in the reaction mixture or in the raw product are converted into crystallisable derivatives, preferably using a suitable solvent, said derivatives are then crystallised and isolated, and the pure tetrahydrocannabinol compounds are then obtained from the crystallised derivatives. The invention also related to the use of compounds produced in this way for the production of a medicament for human therapy, and to the medicaments thus produced.

  本发明涉及一种从含有四氢大麻酚化合物的反应混合物或含有四氢大麻酚化合物的原材料中获取纯四氢大麻酚的方法。根据该方法，反应混合物或原材料中的四氢大麻酚化合物被转化为结晶衍生物，优选使用适当的溶剂，然后结晶和分离这些衍生物，从结晶衍生物中获取纯四氢大麻酚化合物。本发明还涉及利用以这种方式产生的化合物制备用于人类治疗的药物，以及由此制备的药物。
• COMPTON, DAVID R.;LITTLE, PATRICK J.;MARTIN, BILLY R.;GILMAN, JEFFERY W.;+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1437-1443
  作者：COMPTON, DAVID R.、LITTLE, PATRICK J.、MARTIN, BILLY R.、GILMAN, JEFFERY W.、+

  DOI：——

  日期：——
• US5463027A
  申请人：——

  公开号：US5463027A

  公开（公告）日：1995-10-31