O-[(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-10-yl] S-methyl dithiocarbonate | 1235996-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: O-[(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-10-yl] S-methyl dithiocarbonate
• 英文别名: O-[(6aR,10R,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-10-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 1235996-05-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃S₂
• 分子量: 420.637
• InChiKey: MEKUBJOBGMRIDN-BSIFCXSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-10-yl] S-methyl dithiocarbonate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到(-)-Δ8-四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Δ8-trans-Tetrahydrocannabinol

  摘要：

  (-)-δ8-反式-四氢大麻酚是通过将芳基环己酸酯与光学纯的δ,δ²-环氧环己酮烯醇硅醚进行 SN2′加成，以高区域和立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218732
• 作为产物：
  描述：

  O-{(1R,5R,6R)-6-[2,6-bis(methoxymethoxy)-4-pentylphenyl]-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-yl} S-methyl dithiocarbonate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到O-[(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-10-yl] S-methyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Δ8-trans-Tetrahydrocannabinol

  摘要：

  (-)-δ8-反式-四氢大麻酚是通过将芳基环己酸酯与光学纯的δ,δ²-环氧环己酮烯醇硅醚进行 SN2′加成，以高区域和立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218732

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Δ8-trans-Tetrahydrocannabinol
  作者：Xuegong She、Qinggang Huang、Bin Ma、Xi’an Li、Xinfu Pan

  DOI：10.1055/s-0029-1218732

  日期：2010.6

  (-)-Δ8-trans-Tetrahydrocannabinol was synthesized with high regio- and stereoselectivity through SN2′ addition of an arylcyanocuprate to the optically pure enol silyl ether of α,β-epoxycyclohexanone.

  (-)-δ8-反式-四氢大麻酚是通过将芳基环己酸酯与光学纯的δ,δ²-环氧环己酮烯醇硅醚进行 SN2′加成，以高区域和立体选择性合成的。