11-氧代-delta(8)-四氢大麻酚 | 53865-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 11-氧代-delta(8)-四氢大麻酚
• 英文名称: 11-Oxo-D8-tetrahydrocannabinol
• 英文别名: 11-oxo-Δ⁸-tetrahydrocannabinol；7-oxo-Δ⁶-THC；11-Oxo-thc；(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-9-carbaldehyde
• CAS: 53865-18-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: BGIBNWZALWRTHR-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-氧代-delta(8)-四氢大麻酚 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(6aR,10alphaR)-6a,7,10,10alpha-四氢-1-羟基-6,6-二甲基-3-戊基-6H-二苯并[b,d]吡喃-9-甲醇
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of some 11-substituted tetrahydrocannabinol metabolites

  摘要：

  9-溴-11-酮-大麻酚（5）是通过经过环氧磺酮4处理的酮大麻酚3b制备的。 溴醛5的脱溴反应可以控制，从而得到热力学上更稳定的Δ8-醛2c，或者通过分子内辅助消除得到Δ9-醛1c。 对不饱和醛的还原分别产生了烯丙醇代谢物2a和1a。

  DOI：

  10.1139/v82-403
• 作为产物：
  描述：

  1-3,4-trans-Δ¹⁽⁶⁾-THC-acetat 在 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 11-氧代-delta(8)-四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  10取代的大麻二酚和11或12取代的δ8-四氢大麻酚的氨基，叠氮基和氮芥子类似物的合成和药理评估。

  摘要：

  多种新颖的10-取代的大麻二酚（CBD）和11-或12-取代的δ8-四氢大麻酚（δ8-THC）类似物的合成，这些类似物含有氨基，烷基氨基，叠氮基或N，N-双（2-氯乙基）描述了氨基官能团及其在小鼠中的药理学评价。这些类似物仅具有delta 9-THC活性的全部药理学光谱的一部分，表明不需要同时产生大麻素介导的自发运动能力降低，体温过低，抗伤害性和/或僵直症的减少，这可能表明存在一种以上的作用机制。分别具有乙基氨基，丙基氨基或叠氮基官能团的10个取代的CBD类似物3、4和5被证明在很大程度上没有活性，除了产生中枢神经系统（CNS）抑郁症并伴有毒性外。在这些含氮化合物中，毒性和中枢神经系统抑制可能是相关现象，因为δ8-THC的12-氨基和12-乙基氨基类似物（8和11）也被证明具有剧毒。在剂量为10 mg / kg的8- 8-THC的11-乙基氨基类似物（9）时，观察到了抗伤害性和低温反应（不

  DOI：

  10.1021/jm00167a025

文献信息

• COMPTON, DAVID R.;LITTLE, PATRICK J.;MARTIN, BILLY R.;GILMAN, JEFFERY W.;+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1437-1443
  作者：COMPTON, DAVID R.、LITTLE, PATRICK J.、MARTIN, BILLY R.、GILMAN, JEFFERY W.、+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological evaluation of amino, azido, and nitrogen mustard analogs of 10-substituted cannabidiol and 11- or 12-substituted .DELTA.8-tetrahydrocannabinol
  作者：David R. Compton、Patrick J. Little、Billy R. Martin、Jeffery W. Gilman、Jayanta K. Saha、Vaman S. Jorapur、Howard P. Sard、Raj K. Razdan

  DOI：10.1021/jm00167a025

  日期：1990.5

  The synthesis of a variety of novel 10-substituted cannabidiol (CBD) and 11- or 12-substituted delta 8-tetrahydrocannabinol (delta 8-THC) analogues containing amino, alkylamino, azido, or a N,N-bis(2-chloroethyl)amino functional group is described, as well as their pharmacological evaluation in mice. These analogues, which possess only a portion of the full pharmacological spectrum of activity of delta

  多种新颖的10-取代的大麻二酚（CBD）和11-或12-取代的δ8-四氢大麻酚（δ8-THC）类似物的合成，这些类似物含有氨基，烷基氨基，叠氮基或N，N-双（2-氯乙基）描述了氨基官能团及其在小鼠中的药理学评价。这些类似物仅具有delta 9-THC活性的全部药理学光谱的一部分，表明不需要同时产生大麻素介导的自发运动能力降低，体温过低，抗伤害性和/或僵直症的减少，这可能表明存在一种以上的作用机制。分别具有乙基氨基，丙基氨基或叠氮基官能团的10个取代的CBD类似物3、4和5被证明在很大程度上没有活性，除了产生中枢神经系统（CNS）抑郁症并伴有毒性外。在这些含氮化合物中，毒性和中枢神经系统抑制可能是相关现象，因为δ8-THC的12-氨基和12-乙基氨基类似物（8和11）也被证明具有剧毒。在剂量为10 mg / kg的8- 8-THC的11-乙基氨基类似物（9）时，观察到了抗伤害性和低温反应（不
• The synthesis of some 11-substituted tetrahydrocannabinol metabolites
  作者：John W. ApSimon、T. Lee Collier、Michael D. Guiver

  DOI：10.1139/v82-403

  日期：1982.11.15

  9-Bromo-11-oxo-hexahydrocannabinol (5) was prepared from the ketocannabinoid 3b via the epoxysulfone 4. The dehydrobromination of the bromoaldehyde 5 could be controlled to give either the thermodynamically more stable Δ⁸-aldehyde 2c, or the Δ⁹-aldehyde 1c by an intramolecularly assisted elimination. Reduction of the unsaturated aldehydes gave the allylic alcohol metabolites 2a and 1a, respectively.

  9-溴-11-酮-大麻酚（5）是通过经过环氧磺酮4处理的酮大麻酚3b制备的。 溴醛5的脱溴反应可以控制，从而得到热力学上更稳定的Δ8-醛2c，或者通过分子内辅助消除得到Δ9-醛1c。 对不饱和醛的还原分别产生了烯丙醇代谢物2a和1a。