(6aR,10aalpha)-6abeta,7,8,10alpha-四氢-6,6,9-三甲基-3-戊基-6H-二苯并[b,d]吡喃-1-醇乙酸酯 | 23132-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (6aR,10aalpha)-6abeta,7,8,10alpha-四氢-6,6,9-三甲基-3-戊基-6H-二苯并[b,d]吡喃-1-醇乙酸酯
• 英文名称: 3,4-trans-Δ¹-tetrahydrocannabinol acetate
• 英文别名: Δ¹-THC-acetat；3'-Acetyl-Δ¹-THC；Δ¹-Tetrahydro-cannabinylacetat；1-3,4-trans-Δ¹-THC-acetat；[(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-yl] acetate
• CAS: 23132-17-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: DEWSJDIJFWQLOA-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  172-174 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50mg/mL； DMSO：60mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:3)：0.25 mg/ml；乙醇：35mg/mL；甲醇：30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,10aalpha)-6abeta,7,8,10alpha-四氢-6,6,9-三甲基-3-戊基-6H-二苯并[b,d]吡喃-1-醇乙酸酯 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 碳酸氢钠 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 9-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-1,10-diol
  参考文献：
  名称：

  大麻素单线态氧光氧合的生物活性产物

  摘要：

  Δ的光氧化8四氢（Δ 8 -THC），Δ 9四氢（Δ 9 -THC），Δ 9 tetrahydrocannabinolic酸（Δ 9 -THCA）和一些衍生物（乙酸酯，甲苯磺酸酯和甲基醚），得到24个氧化衍生物，18它们是新的，以前曾报道过6种，包括烯丙醇，醚，醌，氢过氧化物和环氧化物。测试这些化合物对大麻素受体CB 1和CB 2的调节作用后，鉴定出7和21为CB 1部分激动剂，Ki值分别为0.043μM和0.048μM，并且23是大麻素，对CB 2具有高结合亲和力，Ki值为0.0095μM，但对CB 1的亲和力小得多（Ki 0.467μM）。合成的化合物显示出对癌细胞系（SK-MEL，KB，BT-549和SK-OV-3）的细胞毒活性，IC 50值范围为4.2至8.5μg/ mL。这些化合物中的几种显示出抗微生物，抗疟疾和抗衰老活性，其中化合物14对各种病原体的作用最强。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.043
• 作为产物：
  描述：

  1-3,4-trans-Δ¹⁽⁶⁾-THC-acetat 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.07h， 以3%的产率得到(6aR,10aalpha)-6abeta,7,8,10alpha-四氢-6,6,9-三甲基-3-戊基-6H-二苯并[b,d]吡喃-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Hashish. 26. Factors influencing double-bond stability in cannabinoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a021

文献信息

• Method for Obtaining Pure Tetrahydrocannabinol
  申请人：Arslantas Enver

  公开号：US20080275237A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The invention relates to a method for obtaining pure tetrahydrocannabinol from reaction mixtures containing tetrahydrocannabinol compounds or from raw products containing tetrahydrocannabinol compounds. According to said method, the tetrahydrocannabinol compounds in the reaction mixture or in the raw product are converted into crystallisable derivatives, preferably using a suitable solvent, said derivatives are then crystallised and isolated, and the pure tetrahydrocannabinol compounds are then obtained from the crystallised derivatives. The invention also related to the use of compounds produced in this way for the production of a medicament for human therapy, and to the medicaments thus produced.

  本发明涉及一种从含有四氢大麻酚化合物的反应混合物或含有四氢大麻酚化合物的原材料中获取纯四氢大麻酚的方法。根据该方法，反应混合物或原材料中的四氢大麻酚化合物被转化为结晶衍生物，优选使用适当的溶剂，然后结晶和分离这些衍生物，从结晶衍生物中获取纯四氢大麻酚化合物。本发明还涉及利用以这种方式产生的化合物制备用于人类治疗的药物，以及由此制备的药物。
• Method for acetylation of cannabinoids
  申请人：Nextleaf Solutions Ltd.

  公开号：US10569189B1

  公开（公告）日：2020-02-25

  A process for producing THC-O-acetate using a succession of distillation, salting-out assisted liquid-liquid extractions (SALLEs), and solvent recovery techniques. Tetrahydrocannabinol (THC) in cannabis oil reacts with acetic anhydride under reflux to produce THC-O-acetate and acetic acid. The resulting crude product is distilled and subjected to a SALLE with hexane followed by a SALLE with petroleum ether, before being distilled again in order to obtain a refined, THC-O-acetate product.

  一种利用蒸馏、盐析辅助液液萃取（SALLE）和溶剂回收技术生产 THC-O-acetate 的工艺。大麻油中的四氢大麻酚（THC）在回流条件下与醋酸酐反应，生成 THC-O-acetate 和醋酸。得到的粗产品经过蒸馏后与正己烷进行 SALLE 反应，然后与石油醚进行 SALLE 反应，最后再次蒸馏以得到精制的 THC-O-acetate 产品。
• Acetylation of cannabidiol
  申请人：Nextleaf Solutions Ltd.

  公开号：US10792584B1

  公开（公告）日：2020-10-06

  A process for producing THC-O-acetate using a succession of distillation, salting-out assisted liquid-liquid extractions (SALLEs), and solvent recovery techniques. Tetrahydrocannabinol (THC) in cannabis oil reacts with acetic anhydride under reflux to produce THC-O-acetate and acetic acid. The resulting crude product is distilled and subjected to a SALLE with hexane followed by a SALLE with petroleum ether, before being distilled again in order to obtain a refined, THC-O-acetate product.

  一种利用蒸馏、盐析辅助液液萃取（SALLE）和溶剂回收技术生产 THC-O-acetate 的工艺。大麻油中的四氢大麻酚（THC）在回流条件下与醋酸酐反应，生成 THC-O-acetate 和醋酸。得到的粗产品经过蒸馏后与正己烷进行 SALLE 反应，然后与石油醚进行 SALLE 反应，最后再次蒸馏以得到精制的 THC-O-acetate 产品。
• Acetylation of cannabinoids using sulfuric acid catalyst
  申请人：Nextleaf Solutions Ltd.

  公开号：US10954209B1

  公开（公告）日：2021-03-23

  A process for producing THC-O-acetate using a succession of distillation, salting-out assisted liquid-liquid extractions (SALLEs), and solvent recovery techniques. Tetrahydrocannabinol (THC) in Cannabis oil reacts with acetic anhydride with hexane and under reflux to produce THC-O-acetate and acetic acid using sulfuric acid as a catalyst. The resulting crude product is distilled and subjected to a SALLE with hexane followed by a SALLE with petroleum ether, before being distilled again in order to obtain a refined, THC-O-acetate product.

  一种利用蒸馏、盐析辅助液-液萃取（SALLE）和溶剂回收技术连续生产 THC-O-acetate 的工艺。以硫酸为催化剂，大麻油中的四氢大麻酚（THC）与乙酸酐在正己烷和回流条件下发生反应，生成 THC-O-acetate 和乙酸。得到的粗产品经蒸馏后与正己烷进行 SALLE 反应，然后与石油醚进行 SALLE 反应，最后再次蒸馏以得到精制的 THC-O-acetate 产品。
• Stereochemical requirements for cannabinoid activity
  作者：R. Mechoulam、N. Lander、T. H. Varkony、I. Kimmel、O. Becker、Z. Ben-Zvi、H. Edery、G. Porath

  DOI：10.1021/jm00184a002

  日期：1980.10

  Several pairs of cannabinoid isomers were synthesized and tested for psychotropic activity in rhesus monkeys. Two regularities were observed: (a) In the absence of the other substituents, the equatorial stereochemistry of the substituent at C-1 determines activity. (b) Two groups of THC-type cannabinoids which differ only in that the chemical groupings in one of them at C-1, C-2 are situated at C-1, C-6 in the other (but retain their stereochemistry) have almost equivalent psychotropic activity.