6β-hydroxy-Δ¹⁽⁷⁾-THC | 52522-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6β-hydroxy-Δ¹⁽⁷⁾-THC
• 英文别名: (-)-8β-Hydroxy-Δ^9,11-6a,10a-trans-THC；(6aR,8R,10aR)-6a,7,8,9,10,10a-Hexahydro-6,6-dimethyl-9-methylene-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1,8-diol；(6aR,8R,10aR)-6,6-dimethyl-9-methylidene-3-pentyl-7,8,10,10a-tetrahydro-6aH-benzo[c]chromene-1,8-diol
• CAS: 52522-55-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: YRXPGUPXVCGYGF-BRWVUGGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：1mg/mL； DMSO：2mg/mL；乙醇：2mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-3,4-trans-Δ¹⁽⁶⁾-THC-acetat 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6β-hydroxy-Δ¹⁽⁷⁾-THC
  参考文献：
  名称：

  大麻素单线态氧光氧合的生物活性产物

  摘要：

  Δ的光氧化8四氢（Δ 8 -THC），Δ 9四氢（Δ 9 -THC），Δ 9 tetrahydrocannabinolic酸（Δ 9 -THCA）和一些衍生物（乙酸酯，甲苯磺酸酯和甲基醚），得到24个氧化衍生物，18它们是新的，以前曾报道过6种，包括烯丙醇，醚，醌，氢过氧化物和环氧化物。测试这些化合物对大麻素受体CB 1和CB 2的调节作用后，鉴定出7和21为CB 1部分激动剂，Ki值分别为0.043μM和0.048μM，并且23是大麻素，对CB 2具有高结合亲和力，Ki值为0.0095μM，但对CB 1的亲和力小得多（Ki 0.467μM）。合成的化合物显示出对癌细胞系（SK-MEL，KB，BT-549和SK-OV-3）的细胞毒活性，IC 50值范围为4.2至8.5μg/ mL。这些化合物中的几种显示出抗微生物，抗疟疾和抗衰老活性，其中化合物14对各种病原体的作用最强。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.043

文献信息

• Metabolic Transformation of (3R, 4R)-?1(7)-Tetrahydrocannabinol by a Rat Liver Microsomal Preparation
  作者：Michael Binder、Uwe Barlage

  DOI：10.1002/hlca.19800630126

  日期：1980.1.23

  of the non-psychotropic cannabinoid (3R, 4R)Δ1(7)-tetrahydrocannabinol (1) (=Δ 1(7)-THC) was investigated in a rat liver microsomal preparation. The metabolites obtained from the incubation mixture were separated, purified and identified by 1H-NMR. spectroscopy and combined gas-liquid chromatography/mass spectrometry. Metabolites 3–10 are derived from Δ1(7)-THC (1) by mono-hydroxylation in the isoprenoid

  在大鼠肝微粒体制剂中研究了非精神性大麻素（3 R，4 R）Δ1 （7） -四氢大麻酚（1）（=Δ1 （7） -THC）的代谢。从温育混合物中获得的代谢物被分离，纯化并通过1 H-NMR鉴定。光谱和气液色谱/质谱联用。代谢物3-10通过类异戊二烯部分或分子侧链中的单羟基化作用衍生自Δ1 （7） -THC（1）。代谢物11–16在异戊二烯环和侧链中同时被羟基化。第三类，代谢物18–22是通过环氧乙烷环的水解从1,7-环氧化物17衍生而来的，这些代谢物中的三个在类异戊二烯部分或侧链中带有额外的羟基。详细讨论了代谢物的质谱，并提出了四氢大麻酚裂解的新规则。