phenylthio(methyl)stannane | 59163-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenylthio(methyl)stannane
• 英文别名: Trimethylstannylmethyl-phenylsulfid；phenyl(trimethylstannyl)methyl sulphide；Stannane, trimethyl((phenylthio)methyl)-；trimethyl(phenylsulfanylmethyl)stannane
• CAS: 59163-59-6
• 化学式: C₁₀H₁₆SSn
• 分子量: 287.013
• InChiKey: CKNBNOMQFJUVNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 phenylthio(methyl)stannane 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-<(phenylthio)methyl>-2-cyclohexen-1-ol 、 3-(thiomethylphenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Generation ofα-Alkylthio Radicals by Photoinduced One-Electron Oxidation ofα-Stannyl Sulfides and Their Use for Carbon-Carbon Bond Formation

  摘要：

  通过光诱导的单电子转移，从α-锡基硫化物生成的阳离子自由基会裂解成α-烷硫基自由基中间体，同时消除锡基团。形成的α-烷硫基自由基可用于碳-碳键形成反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.169
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯硫甲基)硅烷 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 phenylthio(methyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  Gem-杂取代的（甲锡烷基）甲基硅烷作为功能化α-甲锡烷基（甲基）阴离子的合成等价物

  摘要：

  收到 mm-dd-yyyy 接受 mm-dd-yyyy 在线发布 mm-dd-yyyy 编辑部插入的日期 摘要 α-杂取代的甲硅烷基衍生物，如苯硫基、苯基硒基和苯并三唑基-甲锡基硅烷，在 TBAF 下与醛反应催化，导致 α-取代-β-羟基锡烷，能够充当 Zand E-烯烃的前体，由脱氧锡烷基化产生。这种反应性表明这种杂取代的硅烷能够通过碳-硅键的温和官能化充当掩蔽的碳负离子。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.038

文献信息

• Capozzi, Giuseppe; Menichetti, Stefano; Ricci, Alfredo, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 11, p. 721 - 722
  作者：Capozzi, Giuseppe、Menichetti, Stefano、Ricci, Alfredo、Taddei, Maurizio

  DOI：——

  日期：——
• CAPOZZI, GIUSEPPE;MENICHETTI, STEFANO;RICCI, ALFREDO;TADDEI, MAURIZIO, GAZZ. CHIM. ITAL., 120,(1990) N1, C. 721-722
  作者：CAPOZZI, GIUSEPPE、MENICHETTI, STEFANO、RICCI, ALFREDO、TADDEI, MAURIZIO

  DOI：——

  日期：——
• J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 455-457
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Generation of<i>α</i>-Alkylthio Radicals by Photoinduced One-Electron Oxidation of<i>α</i>-Stannyl Sulfides and Their Use for Carbon-Carbon Bond Formation
  作者：Taketo Ikeno、Manabu Harada、Noriyoshi Arai、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1997.169

  日期：1997.2

  Cation radicals, generated from α-stannyl sulfides by the photoinduced single electron transfer, cleave into α-alkylthio radical intermediates with the elimination of the stannyl group. The α-alkylthio radicals thus formed are utilized for carbon-carbon bond forming reactions.

  通过光诱导的单电子转移，从α-锡基硫化物生成的阳离子自由基会裂解成α-烷硫基自由基中间体，同时消除锡基团。形成的α-烷硫基自由基可用于碳-碳键形成反应。
• gem-Heterosubstituted (stannyl)methylsilanes as synthetic equivalents of functionalized α-stannyl(methyl) anions
  作者：Damiano Tanini、Tiziano Nocentini、Antonella Capperucci

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.038

  日期：——

  Received mm-dd-yyyy Accepted mm-dd-yyyy Published on line mm-dd-yyyy Dates to be inserted by editorial office Abstract α-Heterosubstituted silyl derivatives, such as phenylthio-, phenylselenoand benzotriazolyl-stannyl silanes, react with aldehydes under TBAF catalysis, leading to α-substituted-β-hydroxy stannanes, able to behave as precursors of Zand E-olefins, generated by deoxystannylation. This

  收到 mm-dd-yyyy 接受 mm-dd-yyyy 在线发布 mm-dd-yyyy 编辑部插入的日期 摘要 α-杂取代的甲硅烷基衍生物，如苯硫基、苯基硒基和苯并三唑基-甲锡基硅烷，在 TBAF 下与醛反应催化，导致 α-取代-β-羟基锡烷，能够充当 Zand E-烯烃的前体，由脱氧锡烷基化产生。这种反应性表明这种杂取代的硅烷能够通过碳-硅键的温和官能化充当掩蔽的碳负离子。